BENZOESAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A benzoesav az aromás savak közül a legegyszerűbb, a C ₆ H ₅ COOH molekuláris képlettel. Neve annak a ténynek köszönhető, hogy fő forrása sokáig a benzoin, a gyanta, amelyet a Styrax nemzetség különféle fáinak kéregéből nyernek.

Sok növényben megtalálható, különösen gyümölcsökben, például sárgabarackban és áfonya. Baktériumokban is termelődik, mint a fenilalanin aminosav metabolizmusának mellékterméke. A bélben az egyes élelmiszerekben található polifenolok bakteriális (oxidatív) feldolgozása révén keletkezik.

Forrás: Norsci, a Wikimedia Commonsból

Amint az a fenti képen, C ₆ H ₅ COOH, ellentétben sok savak, egy szilárd vegyület. Szilárd anyag világos, fehér és filiform kristályokból áll, amelyek mandula aromát bocsátanak ki.

Ezeket a tűket a 16. század óta ismerték; például Nostradamus 1556-ban leírja a benzoin-gumiból származó száraz desztillációját.

A benzoesav egyik fő képessége az élesztő, a penész és egyes baktériumok növekedésének gátlása; amelyhez élelmiszer-tartósítószerként használják. Ez a művelet pH-tól függ.

A benzoesavnak számos gyógyászati ​​hatása van, és olyan gyógyszerkészítmények összetevőjeként használják, amelyeket olyan bőrbetegségek kezelésére használnak, mint például a féreg és a sportoló lába. Inhaláló hatású dekongesztánsként, köptetőként és fájdalomcsillapítóként is használják.

Az iparilag előállított benzoesav nagy részét fenol előállítására szánják. Hasonlóképpen, egy részét glikol-benzoátok előállítására szánják, amelyeket lágyítók gyártásában használnak.

Noha a benzoesav nem különösebben mérgező vegyület, ennek van néhány egészségre káros hatása. Ezért a WHO a napi legfeljebb 5 mg / kg testtömeg-adagot javasolja, amely napi 300 mg benzoesav bevitelének felel meg.

A benzoesav szerkezete

Forrás: Jynto és Ben Mills a Wikipedia segítségével

A felső kép a benzoesav szerkezetét mutatja egy oszlop- és gömbmodell segítségével. Ha számoljuk a fekete gömbök számát, akkor kiderül, hogy ezek közül hat van, vagyis hat szénatom; két piros gömb felel meg a karboxilcsoport két oxigénatomjának, –COOH; és végül, a fehér gömbök a hidrogénatomok.

Mint látható, a bal oldalon az aromás gyűrű található, amelynek aromáját a gyűrű közepén lévő szaggatott vonal mutatja. És jobb oldalon a –COOH csoport, amely felelős a vegyület savas tulajdonságakért.

Molekulárisan, C ₆ H ₅ COOH van egy lapos szerkezetű, annak a ténynek köszönhető, hogy minden atom (kivéve a hidrogének) van sp ² hibridizációs.

Másrészről, a nagymértékben poláris -COOH csoport lehetővé teszi egy állandó dipól létezését a szerkezetben; dipol, amelyet első pillantásra meg lehet figyelni, ha rendelkezésre állna az elektrosztatikus potenciál térképe.

Ennek a következménynek az a következménye, hogy a C ₆ H ₅ COOH kölcsönhatásba léphet önmagával a dipól-dipól erőkön keresztül; különösen a speciális hidrogénkötésekkel.

Ha megnézzük a –COOH csoportot, rájössz, hogy a C = O oxigénje hidrogénkötést képes elfogadni; míg az oxigén az OH-ból adományozza őket.

Kristály- és hidrogénkötések

A benzoesav két hidrogénkötést képezhet: egyidőt egyszerre fogad és fogad el. Ezért dimereket képez; vagyis a molekula "rokon" egy másikkal.

Ezek a párok vagy dimerek, a C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅, az a szerkezeti bázis, amely meghatározza a szilárd anyagot annak térbeli elrendezése eredményeként.

Ezek a dimerok egy sík molekulát alkotnak, amelyek erős és irányított kölcsönhatásaiknak köszönhetően rendezett mintát képesek létrehozni a szilárd anyagban. Aromás gyűrűk is részt vesznek ebben a sorrendben a diszperziós erők kölcsönhatásain keresztül.

Ennek eredményeként a molekulák monoklinikus kristályt alkotnak, amelynek pontos szerkezeti jellemzői instrumentális technikákkal, például röntgendiffrakcióval tanulmányozhatók.

Innentől kezdve lehet egy lapos molekulát elrendezni az űrben, döntően hidrogénkötés útján, hogy ezeknek a fehér és kristályos tűknek a kiindulópontja legyen.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Kémiai nevek

Sav:

benzoesav

-karboxil-benzol

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekuláris képlet

C ₇ H ₆ O ₂ vagy C ₆ H ₅ COOH.

Molekuláris tömeg

122,123 g / mol.

Fizikai leírás

Szilárd vagy kristály alakban, általában fehér színű, de bézs színű is lehet, ha bizonyos szennyeződéseket tartalmaz. Kristályai pikkelyesek vagy tű alakúak (lásd az első képet).

Szag

Mandula illata és kellemes.

Íz

Ízes vagy kissé keserű. Az ízérzékelési határ 85 ppm.

Forráspont

480 ° F - 760 Hgmm (249 ° C).

Olvadáspont

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

gyújtási pont

121 ° C.

Szublimáció

Szublimálhat 100ºC-on.

Vízben való oldhatóság

3,4 g / L 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

-1 g benzoesavat feloldunk az alábbiaknak megfelelő mennyiségben: 2,3 ml hideg alkohol; 4,5 ml kloroform; 3 ml éter; 3 ml aceton; 30 ml szén-tetraklorid; 10 ml benzol; 30 ml szén-diszulfid; és 2,3 ml terpentin olaj.

- Oldékony és fixált olajokban is oldódik.

- Petroléterben kevéssé oldódik.

-Hexánban az oldhatóság 0,9 g / L, a metanolban 71,5 g / L és a toluolban 10,6 g / L.

Sűrűség

1,316 g / ml 82,4 ° F-on és 1,2659 g / ml 15 ° C-on.

Gőzsűrűség

4.21 (a levegőhöz viszonyítva = 1)

Gőznyomás

1 Hgmm 205 ° F- on és 7,0 x ^10-4 Hgmm 25 ° C-on.

Stabilitás

A 0,1% vizes koncentrációjú oldat legalább 8 hétig stabil.

bomlás

Hevítésre bomlik, heves és irritáló füstöket bocsát ki.

Viszkozitás

1,26 cPoise 130 ° C-on.

Az égés hője

3227 KJ / mol.

A párolgás hője

534 KJ / mol 249 ° C-on.

pH

Körülbelül 4 vízben.

Felületi feszültség

31 N / m 130 ° C-on.

pKa

4,19 25 ° C-on

Törésmutató

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C-on.

reakciók

-Bázisokkal (NaOH, KOH stb.) Érintkezve benzoátsókat képez. Például, ha NaOH-val reagál, nátrium-benzoátot képez, C ₆ H ₅ COONa-t.

- Alkoholokkal reagál, észtereket képez. Például etil-alkohollal történő reakciója során az etil-észtert kapjuk. Néhány benzoesav-észter lágyítóként szolgál.

-Foszfor-pentakloriddal (PCI ₅₎ reagál, benzoil-kloridot képezve, egy savhalogeniddé. Benzoil-kloridot reakcióba léphetnek ammónium (NH ₃), vagy egy amin, például metil-amint (CH ₃ NH ₂) alkotnak benzamid.

- A benzoesav és a kénsav reakciójával az aromás gyűrű szulfonálódik. A funkciós csoport -SO ₃ H helyettesíti hidrogénatom a meta-helyzetben a gyűrű.

-Lehet reakcióba salétromsavval, kénsav katalizátorként történő felhasználásával, meta-nitro-benzoesavat képezve.

-A katalizátor jelenlétében, mint például a vas-klorid, FeCl ₃, benzoesav Reagál halogénekkel; például klórral reagál, és meta-klór-benzoesavat képez.

Termelés

A vegyület néhány előállítási módszerét az alábbiakban soroljuk fel:

- A legtöbb benzoesavat iparilag előállítják a toluol oxidációjával a levegőben lévő oxigénnel. Az eljárást kobalt-naftenát katalizálja, 140-160 ° C hőmérsékleten és 0,2 - 0,3 MPa nyomáson.

A toluolt viszont klórozhatjuk, így benzotrichloridot kapunk, amelyet ezt követően benzoesavvá hidrolizálunk.

-A benzonitril és a benzamid hidrolízise savas vagy lúgos környezetben előállíthatja a benzoesavat és annak konjugált bázisát.

-Benzil-alkohol kálium-permanganát által közvetített oxidációban, vizes közegben, benzoesavat képez. A reakció melegítéssel vagy reflux-desztillációval történik. A folyamat befejezése után az elegyet szűrjük a mangán-dioxid eltávolítására, miközben a felülúszót lehűtjük, így benzoesavat kapunk.

-A benzotrikloridot vegyületet reagál kalcium-hidroxid, vas vagy vas-sói, mint katalizátorok, eredetileg képező kalcium-benzoát, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. Ezután ezt a sót sósavval reagáltatva benzoesavvá alakítják.

Alkalmazások

Ipari

-Fenol előállítása során a benzoesav oxidatív dekarboxilezésével 300–400 ° C hőmérsékleten használják. Mi célból? Mivel a fenolt fel lehet használni a Nylon szintézisében.

-Ebből képződik a benzoát-glikol, amely a dietilénglikol-észter és a trietilénglikol-észter kémiai prekurzora, lágyítóként használt anyagok. A lágyítók számára talán a legfontosabb alkalmazás a ragasztókészítmények. Néhány hosszú láncú észtert a műanyagok, például a PVC lágyításához használnak.

- Gumi polimerizációs aktivátorként használható. Ezenkívül közbenső termék az alkidgyanták gyártásában, valamint a nyersolaj visszanyerésére szolgáló adalékok.

- Ezen túlmenően gyanták, színezékek, rostok, peszticidek előállításánál használják, valamint poliésztergyanták poliésztergyártáshoz módosító szerként. A dohány aromájának fenntartására szolgál.

-Ez a benzoil-klorid prekurzora, amely kiindulási anyag olyan vegyületek szintéziséhez, mint például a benzil-benzoát, amelyet mesterséges aromák és rovarriasztók elkészítéséhez használnak.

gyógyhatású

-Ez a Whitfield kenőcs egyik alkotóeleme, amelyet olyan gombák által okozott bőrbetegségek kezelésére használnak, mint például a féreg és a sportoló lába. A Whitfield kenőcs 6% benzoesavból és 3% szalicilsavból áll.

-Ez a benzoin-tinktúra alkotóeleme, amelyet helyileg fertőtlenítő és inhaláló hatású fertőtlenítő szerként használtak. A benzoesavat a 20. század elejéig kötőanyagként, fájdalomcsillapítóként és antiszeptikumként alkalmazták.

-Benzoesavat használtak a maradék nitrogén felhalmozódással járó betegek kísérleti terápiájában.

Élelmiszer-tartósítás

A benzoesavat és sóit az élelmiszerek tartósítására használják. A vegyület pH-függő mechanizmus révén képes gátolni a penész, élesztő és baktériumok növekedését.

Ezekre a szervezetekre hatnak, amikor intracelluláris pH-ja 5-nél alacsonyabb pH-ra esik, majdnem teljesen gátolja a glükóz anaerob fermentációját a benzoesav előállításához. Ennek a mikrobaellenes hatásnak a hatékonyabbá tételéhez pH-értékre van szükség 2,5 és 4 között.

- élelmiszerek, például gyümölcslevek, szénsavas italok, foszforsavval képzett szóda, savanyúságok és egyéb savanyított ételek tartósítására szolgál.

Kényelmetlen

Reagál egyes italokban jelenlévő aszkorbinsavval (C-vitamin), és benzol előállításakor rákkeltő vegyületet képez. Emiatt olyan vegyületeket keresünk, amelyek képesek olyan élelmiszerek tartósítására, amelyeknek nincsenek benzoesavproblémái.

Egyéb

-Aktív csomagolásban használják, ionomer filmekben van jelen. A benzoesav felszabadul belőlük, amely képes gátolni a Penicillium és Aspergillus nemzetségek fajainak növekedését mikrobiális közegekben.

- Tartósítószerként használják a gyümölcslé és a parfüm aromájához. A dohányzásban ezzel az alkalmazással is alkalmazzák.

- A benzoesavat szelektív gyomirtó szerként használják a széleslevelű gyomok és füvek leküzdésére szójababban, uborkában, dinnyefélékben, földimogyoróban és fás dísznövényekben.

toxicitás

- Bőrrel és szemmel érintkezve bőrpírot okozhat. A belégzés légúti irritációt és köhögést okozhat. Nagy mennyiségű benzoesav lenyelése gastrointestinalis rendellenességeket okozhat, amelyek máj- és vesekárosodáshoz vezethetnek.

- A benzoesav és a benzoátok felszabadíthatják a hisztaminot, ami allergiás reakciókat, valamint a szem, a bőr és a nyálkahártya irritációját okozhatja.

- Nincs kumulatív, mutagén vagy rákkeltő hatás, mivel gyorsan felszívódik a bélben, és a vizelettel ürül anélkül, hogy felhalmozódna a testben.

-A WHO szerint megengedett maximális dózis 5 mg / kg testtömeg / nap, körülbelül 300 mg / nap. Akut toxicitási dózis emberben: 500 mg / kg.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Vegyi könyv. (2017). Benzoesav. Helyreállítva: Chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzoesav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoesav. Helyreállítva: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (2018. május 18.). A benzoesav kémiai tulajdonságai. Sciencing. Helyreállítva: sciencing.com
7. Munkaügyi és Szociális Minisztérium Spanyolország. (Sf). Benzoesav. Nemzetközi kémiai biztonsági kártyák. Helyreállítva: insht.es