- Képlet
- Elnevezéstan
- 1. szabály
- 2. szabály
- 3. szabály
- 4. szabály
- Szerkezet
- Tulajdonságok
- savasság
- Alkalmazások
- Irodalom
A karbonsav kifejezés bármely szerves vegyületnek, amely karboxilcsoportot tartalmaz. Szerves savaknak is nevezhetők, és számos természetes forrásban megtalálhatók. Például hangyákból és más rovarokból, mint például a galériás bogár, a hangyasavat, a karbonsavat desztillálják.
Vagyis a hangyaboly egy gazdag hangyasav-forrás. Az ecetsavat ecetből is extrahálják, a fenyővaj szaga vajsavnak felel meg, a valerian gyógynövények valerinsavat tartalmaznak, a kapribogyó kapriinsavat ad, mindezen karbonsavakat.
A hangyasavat, egy karbonsavat, a hangyákból desztillálják
A tejsav rossz ízét adja a savanyú tejnek, és bizonyos zsírokban és olajokban zsírsavak vannak jelen. A természetes karbonsavforrások példái számtalanok, de az összes hozzárendelt név latin szavakból származik. Így latinul a Formica szó jelentése "hangya".
Mivel ezeket a savakat a történelem különböző fejezeteiben extrahálták, ezek a nevek közismertek lettek, és megszilárdultak a népkultúrában.
Képlet
A karbonsav általános képlete R-COOH, vagy részletesebben: R– (C = O) –OH. A szénatom két oxigénatomhoz kapcsolódik, ami csökkenti az elektron sűrűségét, és ennek következtében pozitív parciális töltést.
Ez a töltés tükrözi a szén oxidációs állapotát egy szerves vegyületben. Semmi másban nem oxidálódik a szén, mint a karbonsavak esetében, ez az oxidáció arányos a vegyület reakcióképességével.
Ezért a –COOH csoport túlsúlyban van más szerves csoportokkal szemben, és meghatározza a vegyület természetét és fő szénláncát.
Ezért nincsenek nem-származékok aminok (R-NH 2), de a aminok a karbonsavakból származó (aminosavak).
Elnevezéstan
A latinból származó karbonsavak általánosan használt nevek nem tisztázzák a vegyület szerkezetét, sem annak elrendezését, sem az atomcsoportok elrendezését.
Mivel szükség van ezekre a pontosításokra, felmerül az IUPAC szisztematikus nómenklatúrája a karbonsavak megnevezésére.
Ezt a nómenklatúrát számos szabály szabályozza, és ezek közül néhány:
1. szabály
A karbonsav említéséhez az alkán nevét az "ico" utótag hozzáadásával kell módosítani. Így etán (CH 3 -CH 3) a megfelelő karbonsav etánsav (CH 3 COOH, ecetsav, ugyanaz, mint a ecetet).
Egy másik példa: a CH 3 CH 2 CH 2 -COOH az alkán válik bután (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3), és ezért, butánsav neve (vajsav, ugyanaz, mint avas vaj).
2. szabály
A –COOH csoport határozza meg a fő láncot, és az egyes szénnek megfelelő számot a karbonilból számolják.
Például, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH jelentése -pentánsav, számolás egy-öt szénatomot akár metil- (CH 3). Ha egy másik metilesoport kapcsolódik, a harmadik szénatomhoz kapcsolódik, akkor lenne CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 -COOH, az így kapott nómenklatúra most: 3-metil-pentánsav.
3. szabály
A szubsztituenseket annak a szénnek a száma előzi meg, amelyhez kapcsolódnak. Ezenkívül ezek a szubsztituensek lehetnek kettős vagy hármas kötések, és hozzáadhatják az "ico" utótagot az alkénekhez és az alkinekhez. Például, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH nevezik (cisz vagy transz) 3-hepténsav.
4. szabály
Ha az R lánc gyűrűből áll (φ). A savat a gyűrű nevével kezdve és a "karbonsav" utótaggal befejezve említik. Például az φ-COOH-t benzol-karbonsavnak nevezik.
Szerkezet
Karbonsav szerkezete. R jelentése hidrogén- vagy karbonátlánc.
A felső képen a karbonsav általános szerkezete látható. Az R oldallánc tetszőleges hosszúságú lehet, vagy bármilyen szubsztituenst tartalmazhat.
A szénatom sp 2 hibridizált, ami lehetővé teszi, hogy elfogadja egy kettős kötés, és generál kötésszögeket körülbelül 120 °.
Ezért ez a csoport lapos háromszögnek tekinthető. A felső oxigén elektronban gazdag, míg az alsó hidrogén elektronokban gazdag, és savas hidrogénné alakul (elektronakceptor). Ez megfigyelhető kettős kötésű rezonancia struktúrákban.
A hidrogént egy bázisra visszük át, és ezért ez a szerkezet egy savvegyületnek felel meg.
Tulajdonságok
A karbonsavak erősen poláros vegyületek, intenzív szagúak és képesek hatékonyan kölcsönhatásba lépni egymással hidrogénkötések révén, amint az a fenti képen látható.
Amikor két karbonsav ilyen módon kölcsönhatásba lép, dimerek képződnek, amelyek közül néhány elég stabil ahhoz, hogy létezzen a gázfázisban.
A hidrogénkötések és a dimerek miatt a karbonsavak magasabb forráspontúak, mint a víz. Ennek oka az, hogy a hő formájában biztosított energiának nemcsak a molekulanak, hanem egy dimernek is elpárolognia kell, amelyet ezek a hidrogénkötések is kötnek.
A kis karbonsavaknak nagy affinitása van a vízhez és a poláris oldószerekhez. Ha azonban a szénatomok száma négynél nagyobb, akkor az R láncok hidrofób jellege domináns, és vízzel nem elegyednek.
A szilárd vagy folyékony fázisban az R-lánc és szubsztituenseinek hossza fontos szerepet játszik. Így ha a láncok nagyon hosszúak, akkor London diszperziós erőkön keresztül kölcsönhatásba lépnek egymással, mint a zsírsavak esetében.
savasság
Amikor a karbonsav egy protont adományoz, akkor az átalakul a fenti képen bemutatott karboxilát-aniondá. Ebben az anionban a negatív töltés a két szénatom között áthelyeződik, stabilizálja azt, és ezáltal elősegíti a reakció bekövetkezését.
Hogyan változik ez a savasság karbonsavak között? Minden attól függ, hogy az OH csoportban a proton milyen savassá válik: minél szegényebb az elektron, annál savasabb.
Ez a savasság növelhető, ha az R-lánc egyik szubsztituense elektronegatív faj (amely vonzza vagy eltávolítja az elektronikus sűrűséget a környezetéből).
Például, ha a CH 3 – COOOH-ban a metilcsoport H helyét fluoratom (CFH 2 – COOO) helyettesíti, a savtartalom jelentősen növekszik, mivel az F eltávolítja a karbonil, oxigén és ezután hidrogén elektronikus sűrűségét. Ha az összes H helyét F (CF 3 – COOO) helyettesíti, a savasság eléri a maximális értéket.
Milyen változó határozza meg a savasság mértékét? A pK a. Minél alacsonyabb a pK a és a közelebb 1, annál nagyobb a képessége, hogy a savat a vízben disszociálnak, és viszont, a veszélyesebb és káros. Az előző példában, CF 3 COOH van a legkisebb értéke pK a.
Alkalmazások
A karbonsavak óriási változatossága miatt ezek mindegyike potenciálisan alkalmazható az iparban, legyen az polimer, gyógyszerészet vagy élelmiszer.
- Az élelmiszerek tartósítása során a nemionizált karbonsavak behatolnak a baktériumok sejtmembránjába, csökkentve a belső pH-t és megállítva növekedésüket.
- A citrom- és oxálsavakat a rozsda eltávolítására használják a fémfelületekről, anélkül, hogy a fémet megfelelően megváltoztatnák.
- Rengeteg polisztirol és nylon szálat gyártanak a polimeriparban.
- A zsírsav-észterek használhatók parfümök gyártásában.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Szerves kémia. Karbonsavak és származékaik (10. kiadás, 779–783. Oldal). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Karboxilsav. Visszakeresve: 2018. április 1-jén, az en.wikipedia.org webhelyről
- Paulina Nelega, RH (2012. június 5.). Szerves savak. Letöltve: 2018. április 1-jén, a következő helyről: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Szerves kémia. Karbonsavak. (hatodik kiadás, 805-820. oldal). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Karbonsavak. Visszakeresve: 2018. április 1-jén, a következőtől: chemistry.msu.edu