FENOXI-ECETSAV: SZINTÉZIS, ELJÁRÁS, FELHASZNÁLÁSOK, KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2026

A fenoxi-ecetsav szerves természetű anyag, amelyet a fenol és a monoklór-ecetsav reakciójával állítanak elő nátrium-hidroxid-oldat jelenlétében. A termék előállításához használt eljárást Williamson éter-szintézisének nevezik.

A szintetizált fenoxi-ecetsav fehér vagy színtelen csapadék, tű alakú kristályok formájában, vízben gyakorlatilag nem oldódik (vízben oldódik 12 g / l ^-1), de ecetsavban, fenolban és dietil-éterben oldódik.

A fenoxi-ecetsav kémiai szerkezete. Forrás: «Fenoxi-ecetsav». Wikipédia, a szabad enciklopédia. 2014. május 13., 17:21 UTC. 2014. május 13., 17:21 en.wikipedia.org. Szerkesztett kép elrendezése.

Kémiai neve 2-fenoxietánsav, molekuláris képlete C ₈ H ₈ O ₃. A molekulatömeg 152,15 g.mol ^-1. Ez a termék gyenge savként viselkedik, olvadáspontja 98–100 ° C és forráspontja 285 ° C.

A fenoxi-ecetsav egy közbenső termék herbicid tulajdonságokkal rendelkező anyagok szintézisében. A fenoxi-ecetsav önmagában gombaellenes tulajdonságokkal rendelkezik a Candida albicans és a Trichophyton rubrum ellen. Használható a bőr hámlasztására is, kiküszöböli a felesleges keratin mennyiségét a bőrfelszíneken.

A kezelésével óvintézkedéseket kell tenni, mivel hevítéskor mérgező gázokat bocsát ki, amelyek maró hatású. A gázok között szerepel a hidrogén-klorid.

A termékkel való közvetlen expozíció a bőr vagy a nyálkahártya enyhe irritációját okozhatja, noha ez nem nagy jelentőséggel bír, kivéve a szemnyálkahártya bevonását, súlyos lehet. Belélegezve irritálja a légutakat és lenyelve a gyomorút.

Nem gyúlékony anyag, szobahőmérsékleten viszonylag stabil, azonban magas hőmérsékleten vagy nyomáson elveszíti stabilitását, és vízzel való érintkezéskor bizonyos mennyiségű energiát szabadíthat fel, de erõteljesen nem fog megtenni.

Fenoxi-ecetsav szintézise

A fenol egy alkohol, és mint olyan, úgy viselkedik, mint egy gyenge sav, ezért könnyen elveszíti a savas protont (H ⁺) egy alkálissá (nátrium-hidroxid), hogy alkoxiddá (fenoláttá) váljon. Ez később egy bimolekuláris nukleofil szubsztitúcióval étert képez.

Az alkoxid nukleofilként működik, vagyis képes felszabadítani 2 elektronot, amelyek szabadon maradnak egy másik anyag számára. A releváns reakció esetében ez az alkil-halogenid (monoklór-ecetsav) oly módon, hogy erősen kötődik vele kovalens kötésen keresztül, új anyagot képezve, amely ebben az esetben éter.

A reakció során a halogenid-ion eltolódik, amelyet az alkoxid-anion helyettesít. Ezt a reakciót Williamson-éterek szintézisének nevezik.

A kapott termék mennyisége és előállítási sebessége az érintett reagensek koncentrációjától függ, mivel ez egy második rendű kinetikus reakció, ahol a molekulák (nukleofil + alkil-halogenid) ütközése határozza meg annak hatékonyságát.

Folyamat

1. lépés

A fenoxi-ecetsav szintézisének megkezdéséhez 0,5 g fenolt óvatosan lemérünk, és körte alakú, egyszájú lombikba helyezzük, amelynek kapacitása 50 ml. Hozzáadunk 2,5 ml nátrium-hidroxidot (NaOH), 33% (p / v), hogy feloldódjon.

Ellenőrizze az oldat lúgosságát pH-jelző papírral. Helyezzen parafafedelet a lombikba, és erőteljesen keverje 5 percig. A keveréshez mágneses keverő használható.

2. lépés

Ezután adjunk hozzá 0,75 g monoklór-ecetsavat, és ismételjük meg a keverési eljárást 5 percig.

Ha a keverék megszilárdulni vagy pépesedni kíván, adhat hozzá vizet (1–3 ml között), de ezt apránként adjuk hozzá, amíg az előző textúrahoz nem tér vissza, anélkül, hogy túl sokat hígítanánk.

3. lépés

Fedjük le a lombikot, és tegyük egy vízfürdőbe, amely 10 percig visszafolyató hűtővel rendelkezik. Ha az áramlási rendszer nem áll rendelkezésre, akkor 40 percig hagyja.

4. lépés

Hagyjuk az oldatot lehűlni, adjunk hozzá 5 ml vizet, majd tömény sósavoldattal megsavanyítjuk, amíg a pH 1-ig el nem érjük (erre a célra a papírt megmérjük egy papírral).

5. lépés

Az elegyet óvatosan vezesse át a választótölcséren, és háromszor extraháljon, mindegyik eljárás 5 ml etil-éter alkalmazásával.

A szerves extraktumokat összegyűjtjük, és helyezzük vissza az elválasztótölcsérbe, hogy vízmosást végezzen három példányban, minden mosáshoz 5 ml vizet használva.

A vizes frakciókat elkülönítjük, hogy megsemmisítsük.

6. lépés

Ezt követően, a szerves frakciót extraháljuk 3 ml nátrium-karbonát (Na ₂ CO ₃) 15% háromszor.

A kapott lúgos vizes extraktumot jégfürdőbe helyezzük, és sósavval megsavanyítjuk pH = 1-ig, ami a termék kicsapódását eredményezi. A savanyítási lépést nagyon óvatosan kell elvégezni cseppenként hozzáadva, mivel a reakció hab képződik, és ha hirtelen hozzáadagoljuk, akkor kifröccsenhet.

A szilárd anyagot vákuumszűréssel nyerjük, a csapadékot mossuk és hagyjuk megszáradni.

7. lépés

A kapott terméket lemértük, és megfigyeltük a hozamot és az olvadáspontot.

Forrás: Sandoval M. (2015). Szerves kémia laboratóriumi gyakorlati kézikönyv II. Mexikói Nemzeti Autonóm Egyetem Kémiai Kar.

Alkalmazások

A fenoxi-ecetsav önmagában fungicid hatású bizonyos gombák, például a Candida albicans és a Trichophyton rubrum ellen. Ezt a műveletet egy González et al.

A munka feltárta, hogy a minimális gátló vagy fungisztatikus koncentráció (MIC) és a minimális fungicid koncentráció (CMF) azonos volt (2,5 mg / ml) 13 Candida albicans faj esetében, klinikai mintákból, különös tekintettel az onychomycosisban szenvedő betegekre..

Míg a Candida albicans ATCC 10231 törzs MIC-értéke 2,5 mg / ml és CMF 5,0 mg / ml volt. A Trichophyton rubrum MIC értéke 0,313 mg / ml és CMF 1,25 mg / ml volt 8 fertőzött körömből analizált törzsben.

Ezenkívül a fenoxi-ecetsav nagyon hasznos, mint a keratin hámlasztója, ezért képes minimálisra csökkenteni a bőrön a bőr felszínén fellépő pattanásokat vagy pattanásokat, amelyek ezen tulajdonságokkal rendelkeznek.

Másrészt a fenoxi-ecetsav nyersanyag a peszticidek, különösen herbicidek, például az Astix és a Duplosan szintéziséhez.

kockázatok

A termék véletlenszerű lenyelése esetén a gyomor-bél traktus (száj, nyelőcső, gyomor és belek) irritációját okozhatja a nyálkahártya.

Belélegezve a légzőszervi nyálkahártya irritációját okozhatja, légzési elégtelenséget és köhögést okozhat.

A bőrön enyhe irritációt okozhat. Míg a szem nyálkahártyáján az irritáció súlyosabb lesz. Ezekben az esetekben javasoljuk, hogy az érintett területet bő vízzel és szappannal mossa le, a szem nyálkahártyáját bő vízzel mossa le.

Ezt a terméket hajlamosító tényezőként mutatták be a zsírdaganatok kialakulását vagy megjelenését. Ezek a daganatok leggyakrabban a végtagokban vagy a hasban alakulnak ki.

Másrészt, ezt a terméket a szállítási előírásokban leírt kritériumok szerint nem minősítik szállítás szempontjából veszélyesnek.

A fenoxi-ecetsavból származó peszticidek általában mérgezőek a környezetre, és genetikai mutációkkal vannak összefüggésben, különös tekintettel a nem-Hodgkin-limfóma emberben előforduló t-transzlokációjára.

Óvintézkedések

- Ezt a terméket távol kell tartani olyan erős oxidálószerektől és bázisoktól, amelyekkel heves reakcióba léphet.

- Fontos, hogy elkerüljük a termék melegítését.

- Védőeszközökkel, például kesztyűkkel, ruhaval, védőszemüvegekkel kell kezelni.

Irodalom

1. González G, Trujillo R. Fenoxiacetsav, gombaellenes hatásának azonosítása és meghatározása in vitro a Candida albicans és a Trichophyton rubrum ellen. Peruana a Gyógyszerészeti Karról, 1998; 34 (109). Elérhető az unmsm.edu oldalon
2. "Fenoxi-ecetsav". Wikipédia, a szabad enciklopédia. 2014. május 13., 17:21 UTC. 2014. május 13., 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Biztonsági adatlap. 2017. Elérhető a következő címen: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventis biztonsági adatlap. 2001. Elérhető: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxiacetikumok toxikológiai vészhelyzetekben. CIATOX Toxikológiai Információs és Tanácsadó Központ. Kolumbiai Nemzeti Egyetem. Elérhető a következő címen: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Szerves kémia laboratóriumi gyakorlati kézikönyv II. Mexikói Nemzeti Autonóm Egyetem Kémiai Kar.
7. Merck Laboratories. Biztonsági adatlap az 1907/2006 EK rendelet szerint. 2015 elérhető: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Zsírdaganat riasztási tünetekkel. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Elérhető a következő címen: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikronukleuszok: genotoxicitási biomarker növényvédő szereknek kitett személyeknél. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Elérhető a: ve.scielo.org oldalon