FERULSAV: ELŐÁLLÍTÁS, FUNKCIÓK, ALKALMAZÁSOK - KÉMIA - 2026

A ferulsav egy fenolsav, amelyet mindenütt megtaláltak a növényi sejtfalban, és így sok emberben fogyasztott ételben megtalálható.

A növényi szövetekben való előfordulása változhat 5 gramm / kilogramm szövet búzaszemben, 9 gramm / kilogramm répapépben vagy 50 gramm kilogrammonként kukoricamagban.

Ferulsav kémiai szerkezete (Forrás: Calvero, a Wikimedia Commons segítségével)

Vegyi szintézissel vagy növényi eredetű természetes forrásokból nyerhető, erős antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik. Ez lehetővé teszi több klinikai farmakológiai alkalmazását, valamint az élelmiszer- és kozmetikai iparban.

1975 óta használják tartósítószerként és antimikrobiális szerként különféle célokra szánt élelmiszerekhez vagy növényi olajokhoz.

jellemzők

A ferulsav, más néven 4-hidroxi-3-metoxi-fahéjsav, egy transz-fahéjsav molekulából áll, amelynek metoxi- és hidroxi-szubsztituensei vannak a 3., illetve a 4. helyzetben. Ez a vegyület a ferulátum konjugált savja.

Molekuláris képlete C10H10O4, és molekulatömege 194,18 g / mol. Ritkán fordul elő szabad formájában, mivel gyakrabban észlelhető észterek képződése a sejtfal poliszacharidjaival, például az arabinoxilánok, pektin és xiloglikánok formájában.

Található fehérjékkel komplexálva is, ami arra utal, hogy felhasználható komplex gélek és más biomolekulák előállítására.

beszerzése

A ferulsavat kémiai szintézissel vagy természetes vegyületekből állíthatjuk elő. Kémiai szintézis útján ez előállítható kondenzációs reakciókkal vanillin és malonsav molekulák között, piperidin katalizátorként történő alkalmazásával.

Ezzel a módszerrel cisz- és transz-izomerek keverékeit állítják elő (nagy hozammal), azonban annak hátránya, hogy a reakciók teljes befejezése három hétig tart.

Egyes kutatók továbbfejlesztették ezt a módszert az előállítási módszerhez, amikor katalizátorként benzil-amint alkalmaznak, és megemelik a reakcióhőmérsékletet, növelik a hozamot, és a teljes szintézis idejét kevesebb, mint 3 órára csökkentik.

Természetes forrásokból nyert

A ferulsav előállításának fő természetes forrásai a következők:

- Kis molekulatömegű ferulsav konjugátumok.

- Ferulsav a növényi sejtek falában.

- Szövettenyésztés (répa, kukorica stb.) Vagy mikrobiális erjedés.

A rizsmagok korából kivont olaj nagy mennyiségű ferulol-észtert tartalmaz, így a ferulsav fontos természetes forrása.

Tudományos jelentések vannak arról, hogy a növényi sejtekből megkapják a ferulsavat, amelynek felszabadulását egyes mikroorganizmusok (gombák, baktériumok és élesztők) által termelt feruloil-észteráz enzimek alkalmazásával érik el.

A feruloil-észterázok olyan enzimek, amelyek a karboxilészterázok alosztályába tartoznak, és képesek felszabadítani a különféle típusú anyagokhoz észterezett ferulsavmolekulákat, például metil-ferulátumot és bizonyos feruloilált oligo- és poliszacharidokat.

Noha ezek kereskedelmileg nem érhetők el, ezeket az enzimeket széles körben tanulmányozták, mivel potenciális ugrást jelentenek a ferulsavtermelés optimalizálása, a fermentációs technológiák és a géntechnika felhasználása szempontjából.

Jellemzők és alkalmazások

A ferulsavnak számos funkciója van különféle biológiai és ipari összefüggésekben. Hatékony antioxidáns, metabolit bizonyos növényekben, gyulladásgátló és kardioprotektív.

Ez a növényi szövetekben a legszélesebb körben előforduló fenolsavak, elsősorban a magokban és a levelekben, szabad formában vagy más biopolimerekkel konjugálva.

A poliszacharidokkal való kapcsolatteremtő képességét iparilag kihasználják a molekulákból, például pektinből és néhány arabinoxilánból álló gélek viszkozitásának és alakjának növelése érdekében.

Mivel ugyanez vonatkozik a ferulsav és sok aminosav között zajló reakciókra, ezt használják a fehérjealapú "filmek" tulajdonságainak javítására.

Az élelmiszeriparban és más kapcsolódó területeken

Mivel a ferulsavnak alacsony a toxicitási százaléka, azt emberi fogyasztásra engedélyezték adalékanyagként különféle kulináris készítményekben, ahol főként természetes antioxidánsként működik az élelmiszerekben, italokban és akár kozmetikumokban is.

Észak-Amerikában a ferulsavat széles körben használják kávé, vanília, gyógynövények, fűszerek és más, kereskedelmi szempontból fontos növények esszenciáinak és természetes kivonatainak előállításához.

A vanillin (vanília), amely egy gasztronómiában és kozmetikában széles körben használt aromás vegyület, különféle biokonverziós kísérleteket végeztek természetes forrásokból (nem orchidea hüvelyek), például ligninből, aminosavakból aromás és ferulsav.

A vanillin kémiai szerkezete (Forrás: Edgar181 a Wikimedia Commons segítségével)

Bizonyos gombák, élesztők és baktériumok olyan enzimeket képesek szekretálni, amelyek a ferulsavat vanillinné alakítják, akár dekarboxilezéssel, redukcióval, akár egy coniferyl-alkohol képződésével.

A gyógyszerészetben és az orvostudományban

A ferulsav és a kurkumin étkezéshez adását táplálkozási technikának tekintik az Alzheimer-kórhoz kapcsolódó oxidatív károsodások és amyloid patológia csökkentésére.

Ezenkívül számos tanulmány kimutatta, hogy a ferulsav kiváló antioxidáns, mivel semlegesíti a szabad gyököket és növeli az enzimek aktivitását, amelyek felelősek a szabad gyököket termelő enzimek gátlásában a testben.

A ferulinsavnak a vérplazmában a koleszterin és az alacsony sűrűségű lipoproteinek szintjének csökkentésére gyakorolt ​​hatása szintén bebizonyosodott, ez a rágcsálók kókuszdióolajban és koleszterinben gazdag étrendben táplálkoztak.

A kínai orvoslás a ferulsav különféle aspektusait is kihasználja; ilyen a gazdag gyógynövények ilyen esetekben történő alkalmazása olyan általános állapotok kezelésére, mint a trombózis és az arterioszklerózis.

A ferulsavnak antimikrobiális és gyulladásgátló hatása van, mivel megakadályozza a vírusok, például az influenza, az AIDS-vírus és a légzőrendszer más szinkítitális vírusainak szaporodását és szaporodását, amelyet évezredek óta használnak a japán keleti orvoslásban.

Irodalom

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. és Uday, A. (2008). Ferulsav előállítása mezőgazdasági hulladékokból: jobb extrahálása és tisztítása. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC és Rice-Evans, C. (1998). A ferulsav biológiai hozzáférhetősége. Biokémiai és biofizikai kutatási közlemények, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C. és Santangelo, R. (2014). Ferulsav: Farmakológiai és toxikológiai szempontok. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. Országos Biotechnológiai Információs Központ. PubChem adatbázis. Ferinsav, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulicicid (elérhető: 2019. október 17.)
5. Ou, S. és Kwok, KC (2004). Ferulsav: Gyógyszerészeti funkciók, előállítás és felhasználás az élelmiszerekben. A Science of Food and Agriculture folyóirat, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P. és Kumar, S. (2007). Indiai gyógynövények: lehetséges hatékony terápiás szerek a rheumatoid arthritisben. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z. és Moghadasian, MH (2008). A ferulsav kémia, természetes források, étrendi bevitel és farmakokinetikai tulajdonságai: Áttekintés. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.