FUMÁRSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2025

A fumársav vagy egy gyenge transzbutenodioiko-dikarbonsav, amely részt vesz a TCA ciklusban (vagy a trikarbonsavak ciklusában) és a karbamid ciklusban. A molekuláris szerkezete HOOCCH = CHCOOH, amelynek kondenzált molekuláris képlete C ₄ H ₄ O ₄. A fumársav sóit és észtereit fumarátoknak nevezzük.

A Krebs-ciklusban szukcinátból képződik, amelyet a szukcinát-dehidrogenáz enzim hatására oxidálódik fumará-tumra, és koenzimként FAD-t (Flavin Adenil Dinukleotid) használnak. Míg a FAD csökken a FADH _2-re. Ezt követően a fumarátot a fumaráz enzim hatására L-maláttá hidratálják.

Forrás: Ben Mills, a Wikimedia Commonsból

A karbamid-ciklusban az arginosukcinát az arginosukcinát-láz enzim hatására fumaráttá alakul. A fumarátot citoszolos fumaráz segítségével maláttá alakítják.

A fumársav glükózból előállítható a Rhizopus nigricans gomba által közvetített eljárás során. A fumársav a maleinsav kalória-izomerizálásával is előállítható. Szintén előállítható furfurál nátrium-kloráttal történő oxidációjával vanádium-pentoxid jelenlétében.

A fumársavnak számos felhasználása van; mint élelmiszer-adalékanyag, gyantatermelés és egyes betegségek, például psoriasis és sclerosis multiplex kezelésére. Ugyanakkor enyhe egészségügyi kockázatot jelent, amelyet figyelembe kell venni.

Kémiai szerkezet

A felső kép a fumársav molekuláris szerkezetét szemlélteti. A fekete gömbök azoknak a szénatomoknak felelnek meg, amelyek hidrofób vázát alkotják, míg a piros gömb a COOH két karboxilcsoporthoz tartozik. Így mindkét COOH-csoportot csak két szén választja el, amelyeket kettős kötés köt, C = C.

Azt mondhatjuk, hogy a fumársav szerkezete lineáris geometriájú. Ez azért van, mert az összes atom annak karbonát vázas sp ² hibridizációs és ezért, pihenni azonos síkban mellett a két központi hidrogénatom (a két fehér gömbök, az egyik felfelé, a másik lefelé néz).

Az egyetlen két atom, amely kinyúlik ebből a síkból (és kevés meredek szöggel), a COOH csoportok két savas protonja (az oldalak fehér gömbjei). Amikor a fumársav teljesen deprotonálódik, akkor két negatív töltést kap, amelyek a végén rezonálnak, és így kétbázisú aniontá válnak.

Geometriai izomerizmus

A fumársav szerkezete transz (vagy E) izomerizmussal rendelkezik. Ez a kettős kötésű szubsztituensek relatív térbeli helyzetében van. A két kis hidrogénatom ellentétes irányba mutat, mint ahogy a két COOH-csoport is.

Ez a fumársavat "cikcakkolt" vázvá alakítja. Míg a másik geometriai izomerje, a cisz (vagy Z), amely nem más, mint maleinsav, "C" alakú íves csontvázlal rendelkezik. Ez a görbület a két COOH-csoport és a két H azonos elrendezésű elülső találkozásának eredménye:

Forrás: Ninomy, a Wikimedia Commonsból

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekuláris képlet

C ₄ H ₄ O ₄.

Molekuláris tömeg

116,072 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen kristályos szilárd anyag. A kristályok monoklinikus, tű alakúak.

Fehér kristályos por vagy szemcsék.

Szag

WC.

Íz

Citrusfélék.

Forráspont

329 ° F 1,7 mmHg (522 ° C) nyomáson. Szublimálódik 200 ° C-on (392 ° F) és bomlik 287 ° C-on.

Olvadáspont

572 ° F - 577 ° F (287 ° C).

Lobbanáspont

273º C (nyitott üveg). 230º C (zárt üveg).

Vízben való oldhatóság

7000 mg / l 25 ° C-on

Oldhatóság más folyadékokban

-Etanolban és tömény kénsavban oldódik. Etanollal hidrogénkötéseket képezhet, és ellentétben a vízmolekulákkal, az etanolé nagyobb affinitással kölcsönhatásba lép a szerkezetének szerves vázával.

- Gyengén oldódik etil-észterben és acetonban.

Sűrűség

1,635 g / cm ³ 68 ° F-on. 1,635 g / cm ³ 20 ° C-on.

Gőznyomás

1,54 x 10 ^-4 Hgmm 25 ° C-on.

Stabilitás

Stabil, bár aerob és anaerob mikroorganizmusok révén lebontható.

Ha a fumársavat zárt tartályban melegítik, 150–170 ° C hőmérsékleten, DL-almasav képződik.

öngyulladás

375 ° C.

Az égés hője

2760 kal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% oldat 25 ° C-on). Ez az érték a két proton disszociációjának mértékétől függ, mivel egy dikarbonsav, tehát diprotikus.

bomlás

Hevítésre bomlik, maró hatású gázt fejlesztve. Hevesen reagál erős oxidáló szerekkel, gyúlékony és mérgező gázokat fejlesztve, amelyek tüzet és akár robbanást okozhatnak.

Részleges égés közben a fumársav átalakul az irritáló maleinsavanhidridré.

Alkalmazások

Ételekben

-Savtartalmú savként használják, amely a savasság szabályozó funkcióját látja el. E célra bor- és citromsavat is helyettesítheti. Ezen felül élelmiszer-tartósítószerként használják.

-Az élelmiszeriparban a fumársavat savanyító szerként használják, amelyet üdítő italokhoz, nyugati stílusú borokhoz, hideg italokhoz, gyümölcslé-koncentrátumokhoz, gyümölcskonzervekhez, savanyúságokhoz, fagylalthoz és üdítőitalokhoz alkalmaznak.

-A fumársavat használják mindennapi italokban, például csokoládétejben, eggnogban, kakaóban és sűrített tejben. A fumársavat a sajtokhoz is hozzáadják, ideértve a feldolgozott sajtokat és a sajt helyettesítőit.

- Az olyan desszertek, mint a puding, az ízesített joghurt és a szorbetek tartalmazhatnak fumársavat. Ez a sav tartósítja a tojásokat és a tojás alapú desszerteket, például a pudingot.

További felhasználások az élelmiszeriparban

-A fumársav segít az étel stabilizálásában és ízlésében. A szalonnába és a konzervekbe ez a vegyület is hozzáadódik.

-A benzoátokkal és bórsavval kombinálva hasznos a hús, hal és kagyló lebomlása ellen.

- Antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik, ezért használják vaj, sajtok és tejpor tartósítására.

- Megkönnyíti a liszt tészta kezelését, ezáltal könnyebben megmunkálható.

- Sikeresen alkalmazták a sertések táplálkozásában a súlygyarapodás, az emésztőképesség javítása és az emésztőrendszer patogén baktériumainak csökkentése szempontjából.

Gyanták előállításakor

- A fumársavat használják telítetlen poliésztergyanták előállításához. Ez a gyanta kiválóan ellenáll a kémiai korróziónak és a hőállóságnak. Ezenkívül alkidgyanták, fenolgyanták és elasztomerek (kaucsuk) gyártásában is használják.

-A fumársav és vinil-acetát kopolimerje kiváló minőségű ragasztóanyag. A fumársav és a sztirol kopolimerje nyersanyag az üvegszál gyártásában.

- Többértékű alkoholok előállítására és színezékek hordozóanyagaként használják.

A gyógyászatban

-Nátrium-fumarát reagálhat vas-szulfáttal, és így vas-fumarát-gélt képez, amelynek címe a gyógyszer neve Fersamal. Ezt gyermekek anémiájának kezelésében is használják.

-Dimetil-fumarát-észtert alkalmaztak a sclerosis multiplex kezelésében, ezáltal csökkentve a fogyatékosság előrehaladását.

- A fumársav különféle észtereit használják psoriasis kezelésére. A fumársav-vegyületek immunmoduláló és immunszuppresszív képességük révén gyakorolhatják gyógyászati ​​hatásaikat.

-A Fumaria officinalis növény természetesen fumársavat tartalmaz, és évtizedek óta használják a psoriasis kezelésében.

Fumársavval psoriasis kezelésére veseelégtelenséget, károsodott májfunkciókat, gyomor-bélrendszeri hatásokat és kiürülést figyeltek meg. A rendellenességet akut tubuláris necrosiaként diagnosztizálták.

Kísérletek ezzel a vegyülettel

-Az emberekben végzett kísérletben, akiknek napi 8 mg fumársavat adtak egy évig, a résztvevők egyike sem mutatott májkárosodást.

- A fumársavat egerekben a tiocetamid-indukált májdaganatok gátlására használják.

-Mitomicin C-vel kezelt egerekben alkalmazták. Ez a gyógyszer máj rendellenességeket okoz, amelyek különféle citológiai változásokból állnak, mint például perinukleáris rendellenesség, kromatin-aggregáció és rendellenes citoplazmatikus organellák. A fumársav szintén csökkenti ezeknek a változásoknak az előfordulását.

- Patkányokkal végzett kísérletekben a fumársav gátlóképességet mutatott a nyelőcső papilloma, agyi glióma és a vese mezenchimális daganatainak kialakulására.

- Vannak olyan kísérletek, amelyek a fumársav ellentétes hatását mutatják a rákos daganatokkal szemben. Nemrégiben onkometabolitnak vagy endogén metabolitnak azonosították, amely képes rákot kiváltani. Magas a fumársav szintje a daganatokban és a daganatok körüli folyadékban.

kockázatok

-A szemmel való érintkezéskor a fumársavpor irritációt okozhat, amely vörösödés, könnyezés és fájdalom formájában nyilvánul meg.

-Bőrrel érintkezve irritációt és bőrpírot okozhat.

-A belélegzés irritálhatja az orrfolyadékok, a gége és a torok nyálkahártyáját. Köhögést vagy légszomjat is okozhat.

- Ezzel szemben a fumársav lenyeléskor nem mutat toxikusságot.

Irodalom

1. Steven A. Hardinger (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: Fumársav. Forrás: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (2014. augusztus). Fumársav.. Forrás: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumársav. Forrás: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumársav. Feltéve: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. A Kémiai Királyi Társaság. (2015). Fumársav. Forrás: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumársav. Forrás: chemicalbook.com