TERPÉNEK: JELLEMZŐK, SZERKEZET, FUNKCIÓ, OSZTÁLYOZÁS - BIOLÓGIA - 2025

A képződött terpének vagy izoprenoid vegyületek az izoprén molekulák szerves ismétlődő egységei, amelyek csak szénhidrogének szerkezetű 5 szénatomot tartalmaznak. Vagyis különféle hosszúságú izoprén polimerek.

Kezdetben a "terpén" szót kifejezetten az egyetlen izoprén egységből származó természetes szerves vegyületekre utalták, de manapság a "terpén" és az "izoprenoid" kifejezéseket felváltva, gyakran használták, hogy egy vagy több anyagot jelöljenek. izoprén egységek.

Izoprén egység felépítése (Forrás: Edgar181, a Wikimedia Commons segítségével)

A "terpene" kifejezés a "terpentine" angol szóból származik, amely a terpentin leírására használt latin szavakból származik, amely vegyület bizonyos tűlevelű fajok gyantájából származik.

A terpentin tartalmaz néhány szénhidrogénvegyületet, amelyeket először "terpénekként" készítettek, tehát hagyományosan az izoprén egységekből előállított és növényi eredetű természetes vegyületeket terpéneknek nevezik.

Ezeket a molekulákat prekurzor molekulaként A acetil-koenzimből állítják elő. Kezdetben ezeknek a molekuláknak a kondenzációja következik be, és acetoacetil-CoA-t képez, amely azután egy másik acetil-CoA-vel reagál, így β-hidroxi-β-metil-glutaril-CoA-t képez.

Az előző vegyület enzimatikus redukciója víz jelenlétében és a NADPH-tól függően mevalonsavat eredményez, amelynek foszforilezése mevalonsav difoszfát formáját eredményezi. Ez utóbbi vegyületet dekarboxilezzük és dehidráljuk, így izopentenil-pirofoszfátot (IPP) kapunk, amely aktivált izoprén egység.

Az IPP izomerizációja, azok egymást követő kémiai módosítása és a többi IPP egységekkel történő kondenzáció különböző ismert terpének előállítását eredményezi. Az A, E és K vitamin, a béta-karotin és a szkvalén oldalláncai az ismert terpének példái.

A terpének jellemzői

- A terpének általában illékony aromás vegyületek.

- Telítetlen szénhidrogén-molekulák (kettős kötések vannak szénatomjaik között), amelyek megtalálhatók az összes élő szervezetben, de különösebben sok zöldség illóolajában vannak.

- Azokat a terpéneket, amelyek oxigénatomokkal rendelkeznek, "terpenoidoknak" nevezzük. Ezek a vegyületek különböző funkciókat látnak el az élő szervezetekben és meglepően változatosak.

- Nem csak növényfajok által termelt, hanem sok állatban is gazdag, ahol ugyanolyan fontos funkciókat látnak el.

Szerkezet

Több mint 30 000 terpénfaj ismert, vagy legalábbis ez az irodalomban idézett fajok hozzávetőleges száma.

Alapvető szerkezete az általános alapelvet követi, amely 2-metil-bután-maradékokból áll, gyakran izoprén egységeknek nevezik, amelyek 5 szénatomból álló molekulák; ezért izoprenoidoknak is hívják őket.

A terpének általában a természetben szénhidrogének, alkoholok és glikozidjaik, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak és észterek formájában fordulnak elő.

A 2-metil-bután-maradékok számától függően a következőket különböztethetjük meg:

- Hemiterpének (C5)

- Monoterpének (C10)

- Szeszkiterének (C15)

- Diterpének (C20)

- Szesterpenek (C25)

- Triterpének (C30)

- Tetraterpének (C40)

- Polyterpenes (C5) n, több mint 8 egységgel

Az egyes izoprén-egységek izopropil-részét "fej" -nek, az etil-részt "faroknak" nevezzük. A mono-, szeszqui-, di- és észterpensekben az izoprén egységek fej-farok sorrendben vannak egymással összekapcsolva, de a tri- és a tetraterpének farok-farok csatlakozással vannak középen.

Fontos megjegyezni, hogy a terpének logikusan számos szénatomot tartalmaznak, amely mindig 5-szeres többszörösét képezi, mivel szerkezeti "blokkjaik" 5 szénatom izoprénjeiből állnak.

Funkció

Hatóanyagként

- A terpének az anyagok, amelyek felelősek bizonyos tűlevelűek és citrusfélék, koriander és levendula, eukaliptusz, citromfű, liliomok, bors és néhány virág illatában, ízében és egyes speciális farmakológiai tevékenységeiben., levelek és gyökerek sokféle növénynek.

- Ezeket az anyagokat a növények a rovarok vagy ragadozók elvonására, valamint a magvaik beporzóinak és diszpergálóinak vonzására használják, mivel gyakran illékony vegyületek, amelyek specifikus aromákat bocsátanak ki (a kevésbé illékony anyagok keserű vagy mérgező aromákat mutatnak).

- Hasznos vegyületek a növény növekedésének jelzésére és szabályozására is.

Iparban és orvosbiológiában

- A terpéneket parfümök előállításához és előállításához használják, amelyekhez természetes vegyületeket, például mentolt, citrusféléket és sok fűszert használnak.

- Használhatók természetes eredetű aromaterápiás rendszerek előállításához is, amelyeket hagyományosan az egyének hangulatának javítására használtak, és emellett bizonyos rovarok ellen is taszító hatásúak.

- Gyógyászati ​​szempontból például az eukaliptusz-olajból származó terpének stimuláló tulajdonságokkal bírnak a nyálkahártya kiválasztásában, ezért ezeket általában használják kötőanyagok készítéséhez.

A metol különféle formáinak felépítése (Forrás: H Padleckas, a Wikimedia Commons segítségével)

- Számos terpénnek is vannak vizelethajtó tulajdonságai, amelyek elősegítik a gyomor-bél görcsök enyhítését.

- A krémekbe és a krémekbe is beépítik a fájdalom és a csalánkiütés, valamint a mikrobiális fertőzések, különösen az antibiotikumokkal szemben ellenálló mikroorganizmusok, például élesztő és gombák csökkentése érdekében.

- A gyógynövény-infúzióban elfogyasztott terpének hozzájárulhatnak a puffadás és az emésztési zavarok kiküszöböléséhez. Ezen túlmenően ezeket az anyagokat számos peszticidtermék is tartalmazza.

Osztályozás

A terpéneket az őket alkotó izoprén egységek száma szerint osztályozzuk, amint azt korábban említettük: hemiterpének (C5); monoterpének (C10); szeszkviterpének (C15); diterpének (C20); észterpének (C25); triterpének (C30); tetraterpének (C40); polyterpenths (C5) n, több mint 8 egységgel.

Hemiterpenes

Körülbelül 50 hemiterpén típus ismert, amelyek terpének képezik egyetlen izoprén egységből. A 3-metil-2-butén-1-ol (prenol) jól ismert és megtalálható a Cananga odorata fa és a komló (Humulus lupulus) virágjából kivont olajban.

Monoterpének

A monoterpének terpének, amelyek 2 izoprén egységből állnak. Vannak aciklusos és ciklusosak, és összesen körülbelül 1500 dokumentált kémiai faj van.

A monoterpén limonén kémiai szerkezete (Forrás: Leyo, a Wikimedia Commons segítségével)

A legtöbb aciklusos monoterpének 2,6-dimetil-oktánból származnak, és izoprén egységei "fej-farokhoz" kapcsolódnak. Ezek közül a vegyületek közül néhány gazdagítja a muskátlik (Pelargonium sp.) Virágszöveteit, és olyan viaszban vannak, amely egyes madarak tollazatát lefedi.

A monociklusos monoterpének azok, amelyek szerkezetében ciklusosak, és a leggyakoribbak azok, amelyek ciklopropán-, ciklobután- és ciklohexángyűrűvel rendelkeznek. Vannak még a kétgyűrűs biciklusos monoterpének is.

szeszkviterpének

A szeszkiterpének terpének, amelyek 3 izoprén egységből állnak, tehát 15 szénatomot tartalmaznak.

Vannak a farneseiak (amelyek felelősek az alma, a körte és más gyümölcsök feltöltésének ízéért), a germakránok és az elemánok, a humulanok, az eudesmanok és a furanoeudesmanok, az eremofilánok, a furanoeremophilanok és a valeránok, a kardinánok, a drimánok, a többek között a guainanos és a cicloguainanos.

diterpének

A diterpéneknek 4 izoprén egysége van (C20), és a terpének meglehetősen változatos csoportja, amelyek közé tartoznak a fitánok, ciklofitánok, labdánok, pimaránok és izopimaranok, beyeranok, atizánok, giberelanok, cembranok, stb.

Sesterpenes

5 izoprén egységből állnak, és lehetnek ciklikusak vagy aciklusosak. Ezek a vegyületek ritkán fordulnak elő „magasabb” növényekben, és ezekről beszámoltak néhány tengeri szivacsban és más tengeri állatokban.

triterpének

6 izoprén egységből (C30) állnak, a triterpének egyes növények jellegzetes molekulái, mivel részei a brassinosteroidoknak, a fitoalexineknek, néhány toxinnak és bizonyos védőviasznak.

Ezek közül sok lineáris vegyület, amelyek többsége szkvalénből származik, és két farnesén egység kapcsolódik farok és farok között; Vannak ciklikus triterpének.

Tetraterpenes

A tetrapepének 7 izoprén egységből állnak, tehát 35 szénatomot tartalmaznak. Ebben a csoportban vannak a karotinoidok, amelyek a természetben a legszélesebbek.

A karotinoidok a β-karotin lebomlásának minden szerkezeti változata vagy származéka, amelyek 11 és 12 közötti konjugált kettős kötést tartalmaznak. A karotinoidokat a magasabb növények leveleiben, szárában és gyökerében találják meg, amelyek az egész növény száraz tömegének legfeljebb 0,1% -át teszik ki.

A tetraterpén B-karotin szerkezete (Forrás: NEUROtiker / Public domain, a Wikimedia Commons segítségével)

A levelekben a fotoszintézishez "színszűrőként" működnek, és felelősek az egyes fák leveinek sárgás és vöröses elszíneződéséért ősszel, mivel lassabban bomlanak le, mint a klorofill (zöld).

Noha a növényekben nem azonos számú funkció található, mint az antocianinok és a flavonoidok, a karotinoidok hozzájárulnak sok zöldség virágának és gyümölcsének elszíneződéséhez.

politerpéneket

Ezek több mint 8 izoprén egység izoprenoidjai. A „természetes gumi”, amelyet a Hevea brasiliensis latex koagulációjával nyernek, alapvetően cisz-poliizoprenoidokból áll.

A 14-20 izoprén egységet tartalmazó dolikolokat foszforsav-észterekként találják meg az idegsejtek és néhány endokrin mirigyek lipid membránjain. Az oligoszacharidok transzferében játszanak szerepet a glikolipidek és a glikoproteinek szintézisében.

Példák a terpénekre

- Triene

A bazsalikom, a babérlevél és a keserű narancs levéléből kivont olaj gazdag aciklikus monoterpenoidokban, úgynevezett "trénén", amelyek közül kiemelkedik a β-mirén és a β-ocimene konformációs izomerjei.

A monoterpén mirén, kémiai szerkezete (Forrás: Jan Herold, Leyo / Nyilvános, a Wikimedia Commonson keresztül)

- Limonén

A limonént, a citrusfélék héjában és a fák leveleiben, valamint olyan növényekben, mint a menta, a boróka, a marihuána, a rozmaring és a fenyő, jelenlévő monoterpént iparilag használják gyógyszerekben, kozmetikában, biotechnológia és az élelmiszeriparban.

Antidepresszáns, anksiolitikus, antibakteriális és immunstimuláló tulajdonságokkal rendelkezik, így sok szempontból vonzó.

- karotinoidok

A karotinoidok terpének, amelyek természetes pigmentekként funkcionálnak sok növényi, gombás és baktériumfajban. Alapvető fontosságúak az A-vitamin előállításához állatokban, és étkezés közben kell őket fogyasztani, mivel az emberi test és más emlősök nem képesek szintetizálni őket.

Irodalom

1. Bouvier, F., Rahier, A., és Camara, B. (2005). A növényi izoprenoidok biogenezise, ​​molekuláris szabályozása és működése. A lipidkutatás előrehaladása, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpének: aromák, illatanyagok, gyógyszer, feromonok. John Wiley & Sons.
3. Holstein, SA és Hohl, RJ (2004). Izoprenoidok: a forma és a funkció figyelemre méltó sokfélesége. Lipids, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P. és Ramana, KV (2015). A terpének orvosbiológiai jelentősége: betekintés. Biomedicine, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpének és izoprenoidok: gazdag vegyületek a globális használatra. Plant, 249 (1), 1-8.