ALKALOIDOK: SZERKEZET, BIOSZINTÉZIS, OSZTÁLYOZÁS ÉS FELHASZNÁLÁSOK - BIOLÓGIA - 2026

Az alkaloidok olyan molekulák, amelyek szén- és nitrogénatomokat tartalmaznak molekuláris szerkezetükben, és általában komplex gyűrűket képeznek. Az alkaloid kifejezés, amelyet először W. Meissner gyógyszerész javasolt 1819-ben, "hasonló az alkálihoz" jelent.

Az alkáli szó arra utal, hogy egy molekula képes egy hidrogénionokat (protonokat) abszorbeálni. Az alkaloidok különálló molekulákként találhatók meg, így kicsik és képesek felvenni a hidrogénionokat, és bázissá változtatják őket.

Alkaloidok bioszintézise

Néhány általános bázis a tej, az antacidokban lévő kalcium-karbonát vagy a tisztítószerekben lévő ammónia. Az alkaloidokat egyes élőlények, különösen a növények termelik. Ezen molekulák szerepe a növényekben azonban nem egyértelmű.

Függetlenül attól, hogy milyen szerepet játszanak a növényekben, számos alkaloidot alkalmaznak az orvostudományban az emberek számára. A pipacs növényből származó fájdalomcsillapítók, például a morfin, 1805 óta működnek. Egy másik példa a malária elleni kinin, amelyet az Amazonas törzsei már több mint 400 éve használnak.

Papaver somniferum, vagy mák

Szerkezet

Az alkaloidok kémiai szerkezete rendkívül változó. Általában egy alkaloid legalább egy nitrogénatomot tartalmaz aminszerű szerkezetben; vagyis az ammónia származéka hidrogénatomok helyettesítésével hidrogén-szén csoportokkal, úgynevezett szénhidrogénekkel.

Ez vagy más nitrogénatom aktív lehet bázisként sav-bázis reakcióban. Az alkaloid elnevezést eredetileg ezekre az anyagokra alkalmazták, mivel, mint a szervetlen lúgok is, savakkal reagálnak, sókat képezve.

A legtöbb alkaloid egy vagy több nitrogénatomját tartalmazza egy atomgyűrű részeként, amelyet gyakran gyűrűrendszernek hívnak. Az alkaloid nevek általában "-ina" utótaggal érkeznek, utalva aminok kémiai besorolására.

bioszintézise

Az alkaloidok bioszintézise növényekben számos metabolikus lépést foglal magában, amelyeket számos fehérjecsaládba tartozó enzimek katalizálnak; ezért az alkaloid bioszintézis útjai meglehetősen összetettek.

Néhány általánosítást azonban meg lehet kommentálni. Az alkaloid szintézisben néhány fő ága van, ideértve:

A tropán és a nikotin alkaloidok bioszintézise

Az alkaloidok ebben a csoportjában a bioszintézist az L-arginin és az ornitin vegyületekből végezzük. Ezek dekarboxilezési folyamaton mennek keresztül, amelyet a megfelelő enzimek: arginindekarboxiláz és ornitindekarboxiláz közvetítik.

Ezen reakciók terméke putrecin molekulák. Más lépések után, beleértve a metilcsoportok átvitelét, nikotinszármazékokat (például nikotint) és tropanszármazékokat (például atropint és szkopolaminot) állítunk elő.

Benzil-izokinolin-alkaloidok bioszintézise

A benzil-izokinolin-alkaloidok szintézise L-tirozin molekulákból indul, amelyeket a tirozin dekarboxiláz enzim dekarboxilez, és tiramin molekulákat eredményez.

A norcoclaurin szintáz enzim az előző lépésben előállított tiránt és az L-DOPA-t használja a norcoclaurin molekulák képzésére; újabb komplex reakciók sorozatán mennek keresztül, hogy alkaloidokat, berberint, morfint és kodeint eredményezjenek.

Terpén indol alkaloidok bioszintézise

Az alkaloidok e csoportját két úton szintetizálják: az egyik az L-triptofánból kezdődik, a másik a geraniolból származik. Ezen útvonalak termékei a triptamin és a szekolaganin, ezek a molekulák képezik a sztrecididin-szintáz enzim szubsztrátját, amely katalizálja a sztrikozididin szintézisét.

A különféle terpén-indol-alkaloidokat sztrektosidinből állítják elő, például ajmalicint, katarantint, szerpentint és vinblastint; az utóbbi felhasználták Hodgkin-kór kezelésére.

A strukturális biokémia, a molekuláris és celluláris biológia, valamint a biotechnológiai alkalmazások területén az új alkaloid bioszintézis enzimek jellemzése az utóbbi években a kutatás középpontjában állt.

Osztályozás

Sokszínűségük és szerkezeti összetettségük miatt az alkaloidok különféleképpen osztályozhatók:

Bioszintézis eredete szerint

Bioszintetikus eredetük alapján az alkaloidokat három nagy csoportba sorolják:

Igazi alkaloidok

Ezek aminosavakból származnak, és a nitrogénatomot képezik a heterociklusos gyűrű részeként. Például: hidrin, kokain és fizosztigmin.

Protoalkaloids

Az aminosavakból származnak, de a nitrogén nem része a heterociklusos gyűrűnek. Például: efedrin és kolchicin.

Pseudoalkaloids

Ezek az alkaloidok, amelyek nem származnak az aminosavakból, és a nitrogén a heterociklusos szerkezet része. Például: aconitin (terpén alkaloid) és solanidin (szteroid alkaloid).

Biogenetikai prekurzora szerint

Ebben az osztályozásban az alkaloidokat azon molekulától függően csoportosítják, amelyből a szintézisük megkezdődik. Így vannak az alkaloidok, amelyek a következőkből származnak:

- L-fenilalanin.

- L-tirozin.

- L-triptofán.

- L-ornitin.

- L-lizin.

- L-hisztidin.

- Nikotinsav.

- Antranilsav.

- Lila alapok.

- Terpén anyagcsere.

A kémiai szerkezete vagy az alapmaga

- Pirrolidin.

- piridin-pirrolidin.

- Izokinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- piridin-piperidin.

- Kinolin.

- Purina.

- Tropán.

- Indol .

Alkalmazások

Az alkaloidoknak többféle felhasználásuk van, mind a természetben, mind a társadalomban. A gyógyászatban az alkaloidok használata azon fiziológiai hatásokon alapul, amelyeket az általuk okozott szervezetben okoznak, ami a vegyület toxicitásának mérőszáma.

Mivel az élőlények által termelt szerves molekulák, az alkaloidok szerkezeti képességgel rendelkeznek kölcsönhatásba lépéssel a biológiai rendszerekkel és közvetlenül befolyásolják a szervezet élettanát. Ez a tulajdonság veszélyesnek tűnhet, de az alkaloidok ellenőrzött használata nagyon hasznos.

Toxikusságuk ellenére egyes alkaloidok hasznosak, ha a megfelelő adagokat alkalmazzák. A túlzott adag károsodást okozhat, és mérgezőnek tekinthető a test számára.

Az alkaloidokat főleg cserjékből és gyógynövényekből nyerik. Megtalálhatók a növény különféle részeiben, például levelekben, szárban, gyökerekben stb.

Alkaloidok felhasználhatók gyógyszerként

Néhány alkaloidnak jelentős farmakológiai hatása van. Ezek a fiziológiai hatások értékes gyógyszerként teszik őket súlyos rendellenességek gyógyítására.

Például: A Vinca roseusból származó vinkristint rákellenes gyógyszerként, az Ephedra distachya eredetű efedrinet pedig a vérnyomás szabályozására használják.

További példák a curarina, amely a curare-ban található és erős izomlazító; atropin, amelyet diákok kitágítására használnak; kodein, amelyet köhögéscsillapítóként használnak; és ergot alkaloidok, amelyek többek között a migrén fejfájás enyhítésére szolgálnak.

Alkaloidok használhatók kábítószerként

Számos pszichotróp anyag, amely a központi idegrendszerre hat, alkaloid. Például az ópiumból származó morfint (Papaver somniferum) gyógyszernek és fájdalomcsillapítónak tekintik. A lizergsav-dietil-amid, más néven LSD, alkaloid és pszichedelikus gyógyszer.

Ezeket a kábítószereket az ősi idők óta használják szellemi izgalom és eufória eszközeként, bár a modern orvostudomány szerint ártalmasnak tekintik őket.

Alkaloidok felhasználhatók rovarirtóként és rovarriasztó szerként

A legtöbb természetes növényvédő szer és rovarriasztó növényből származik, ahol a növény saját védelmi rendszerének funkcióját gyakorolják a rovarok, gombák vagy baktériumok ellen. Ezek a vegyületek általában alkaloidok.

Mint fentebb említettük, ezek az alkaloidok mérgező jellegűek, bár ez a tulajdonság erősen függ a koncentrációtól.

Például a piretrint rovarriasztóként használják olyan koncentrációban, amely halálos a szúnyogokra, de nem az emberekre.

Az alkaloidok felhasználhatók a tudományos kutatásokban

A szervezetre gyakorolt ​​specifikus hatásuk miatt az alkaloidokat széles körben használják a tudományos kutatásokban. Például az alkaloid atropin a pupilla dilatációját okozhatja.

Tehát annak értékeléséhez, hogy egy új anyagnak hasonló vagy ellentétes hatása van-e, összehasonlítják az atropin hatásával.

Néhány alkaloidot - például a vinblasztin és a vinkrisztin - daganatellenes tulajdonságaik miatt nagy érdeklődéssel tanulmányozták.

A tudományos kutatás további fontos alkaloidjai közé tartozik a kinin, kodein, nikotin, morfin, szkopolamin és rezerpin.

Irodalom

1. Cordell, G. (2003). Az alkaloidok: Kémia és Biológia, 60. kötet (1. kiadás). Elsevier.
2. De Luca, V. és St Pierre, B. (2000). Az alkaloid bioszintézis sejt- és fejlődési biológiája. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloid bioszintézis növényekben: biokémia, sejtbiológia, molekuláris szabályozás és anyagcsere-mérnöki alkalmazások. A növénybiológia éves áttekintése, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloid bioszintézis: A gyógynövények anyagcseréjének alapja. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidok: Kémiai és Biológiai Perspektívák, 11. kötet (1. ^szakasz). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidok: Biokémia, ökológia és gyógyászati ​​alkalmazások. Springer Tudományos és Üzleti Média.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid bioszintézis. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J. és Facchini, PJ (2008). Alkaloid bioszintézis: metabolizmus és kereskedelem. A növénybiológia éves áttekintése, 59 (1), 735–769.