- Kémiai szerkezetek
- Kémiai és fizikai tulajdonságok
- Forráspont és olvadáspont
- Sűrűség
- Nómenklatúra és példák
- Irodalom
Az elágazó láncú alkánok telített szénhidrogének, amelyek szerkezete nem áll lineáris láncból. Az egyenes láncú alkánokat az elágazó izomerektől megkülönböztetik úgy, hogy a név előtt n betűt adnak hozzá. Tehát az n-hexán azt jelenti, hogy a szerkezet hat szénatomból áll, amelyek egy láncban vannak egymáshoz igazítva.
A csupasz fa lombkorona ágait (alsó kép) összehasonlíthatjuk az elágazó alkánok ágaival; a láncok vastagsága, legyen az fő, másodlagos vagy harmadlagos, mind ugyanolyan méretű. Miért? Mivel az összes egyszerű kötésben jelen vannak a C - C.
Forrás: Pixabay
A fák növekedéskor hajlamosak; így az alkánok is. Az állandó lánc fenntartása bizonyos metilén egységekkel (–CH 2 -) egy sor energetikai körülményt igényel. Minél több energiát tartalmaz az alkán, annál nagyobb a hajlam az elágazásra.
Mind a lineáris, mind az elágazó izomerek azonos kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, de forráspontjukban, olvadáspontjukban és más fizikai tulajdonságaikban kissé eltérnek. Az elágazó láncú alkánra példa a 2-metil-propán, amely a legegyszerűbb.
Kémiai szerkezetek
Elágazó és egyenes láncú alkánok azonos általános kémiai képlet: C n H 2n + 2. Vagyis bizonyos számú szénatomon azonos számú hidrogénatom van. Ezért a két típusú vegyület izomerek: azonos képletűek, de eltérő kémiai szerkezetűek.
Mi megfigyelhető először egy lineáris láncban? Végtelen számú metiléncsoport, –CH 2 - . Így, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 jelentése egy egyenes láncú alkán úgynevezett n-heptán.
Vegye figyelembe az öt egymást követő metiléncsoportot. Azt is meg kell jegyezni, hogy ezek a csoportok alkotják az összes láncot, és ezért azonos vastagságú, de változó hosszúságúak. Mit lehet még mondani róluk? Melyek a második szénatomok, vagyis a két másikhoz kapcsolódó szénatomok.
Ahhoz, hogy az n-heptán elágazzon, át kell rendezni annak szénatomját és hidrogénatomját. Hogyan? A mechanizmusok nagyon összetettek lehetnek, és magában foglalhatják az atomok vándorlását és a carbocations néven ismert pozitív fajok kialakulását (–C +).
Papíron azonban elegendő a szerkezetet oly módon elrendezni, hogy legyen 3. és 4. szén; más szavakkal, három vagy négy másik csoporthoz kötött szénatomok. Ez az új rendelési sokkal stabilabb, mint a hosszú klaszterek CH 2 csoportok. Miért? Mivel a 3. és 4. szénatom energetikailag stabilabb.
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Az elágazó és lineáris alkánok, azonos atomokkal, ugyanolyan kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Kötéseik továbbra is egyszerűek, C - H és C - C, és csekély különbséggel az elektronegativitásokban, tehát molekuláik nem polárosak. A fent említett különbség a 3. és 4. szénatomban (CHR 3 és CR 4) rejlik.
Mivel azonban a lánc átalakul izomerekké, megváltoztatja a molekulák kölcsönhatásának módját.
Például a fa két lineáris ágának összekapcsolásának módja nem ugyanaz, mintha két erősen elágazó egyiket helyeznénk a másikra. Az első helyzetben sok a felszíni érintkezés, míg a másodikban az ágak közötti „rések” dominálnak. Néhány ág inkább kölcsönhatásba lép egymással, mint a fő ággal.
Mindez hasonló értékeket eredményez, de sok fizikai tulajdonságban nem azonos.
Forráspont és olvadáspont
Az alkánok folyékony és szilárd fázisai molekulák közötti erőknek vannak kitéve bizonyos nyomás és hőmérséklet körülmények között. Mivel az elágazó és lineáris alkánok molekulái nem lépnek kölcsönhatásba egymással, sem folyadékuk, sem szilárd anyaguk nem lesz azonos.
Az olvadás és a forráspont növekszik a szénatomszámmal. Lineáris alkánok esetében ezek arányosak n-vel. De elágazó láncú alkánok esetében a helyzet attól függ, hogy mennyire elágazó a fő lánc, és mi a szubsztituens vagy alkilcsoport (R).
Ha a lineáris láncokat cikcakk soroknak tekintjük, akkor tökéletesen illeszkednek egymáshoz; de az elágazó láncokkal a fő láncok alig kölcsönhatásba lépnek, mert a szubsztituensek távol tartják őket egymástól.
Ennek eredményeként az elágazó láncú alkánok kisebb molekuláris interfésszel bírnak, ezért olvadás- és forráspontjuk kissé alacsonyabb. Minél elágazóbb a szerkezet, annál kisebbek lesznek ezek az értékek.
Például, n-pentán (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) van egy Peb 36,1 ° C, míg a 2-metil-bután (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) és a 2,2-dimetil-propán (C (CH 3) 4) 27,8 és 9,5 ° C-on
Sűrűség
Ugyanezen érvelés alapján az elágazó láncú alkánok kissé kevésbé sűrűek, mivel a fő láncok közötti felületi kapcsolat csökkenése miatt nagyobb térfogatot foglalnak el. Mint a lineáris alkánok, nem elegyednek a vízzel és úsznak a víz felett; vagyis kevésbé sűrűek.
Nómenklatúra és példák
Forrás: Gabriel Bolívar
Az elágazó alkánok öt példáját a fenti képen mutatjuk be. Vegye figyelembe, hogy az ágakat 3. vagy 4. szénatom jellemzi. De mi a fő lánc? A legtöbb szénatomot tartalmaz.
-Össze közömbös, mivel függetlenül attól, hogy melyik láncot választották, mindkettőnek van 3 C-e. Tehát a neve 2-metil-propán. Ez egy izomerje bután, C 4 H 10.
-Alkalán B első pillantásra két szubsztituenst és hosszú láncot tartalmaz. A –CH 3 csoportok úgy vannak számozva, hogy a legkevesebb számuk legyen; ezért a szénatomok a bal oldalról kezdik számolni. Így B-t 2,3-dimetil-hexánnak nevezzük.
-A C ugyanaz érvényes, mint a B. A fő lánc 8 C, és a két szubsztituens, egy CH 3 és CH 2 CH 3 találhatók inkább a bal oldalon. A neve tehát: 4-etil-3-metil-oktán. Vegye figyelembe, hogy az -etil-szubsztituenst a-metil előtt ábécé sorrendben említik.
-D esetében nem számít, hol számolják a fő lánc szénatomját. Neve: 3-etil-propán.
-És végül az E, kissé bonyolultabb elágazó alkán, a fő lánc 10 C-on és kezd számolni bármely a CH 3 csoportok a bal oldalon. Így hajtják végre, az a neve: 5-etil-2,2-dimetil-dekán.
Irodalom
- Carey, FA (2006). Szerves kémia hatodik kiadása. A Mc Graw Hill Kiadó 74-81. Oldala.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Hogyan nevezhetjük elágazó alkánokat a kémiában? Helyreállítva: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Egyszerű elágazó alkánok. Forrás: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018. január 8.). Elágazó láncú alkán meghatározás. Helyreállítva: gondolat.com
- Kémia LibreTexts. Elágazó láncú alkánok. Forrás: chem.libretexts.org
- Alkánok: szerkezet és tulajdonságok. Forrás: uam.es
- Nómenklatúra: alkánok.. Feltéve: quimica.udea.edu.co