- Szerkezet
- Az aminok tulajdonságai
- Polaritás
- Fizikai tulajdonságok
- Vízben való oldhatóság
- lúgosság
- Alkilaminok vs aril-aminok
- Típusok (elsődleges, másodlagos, harmadlagos)
- Kiképzés
- Ammónia alkilezése
- Katalitikus hidrogénezés
- Elnevezéstan
- Alkalmazások
- Színezékek
- Kábítószerek és kábítószerek
- Gázkezelés
- Mezőgazdasági kémia
- Gyantagyártás
- Állati tápanyagok
- Gumiipar
- oldószerek
- Példák
- Kokain
- Nikotin
- Morfin
- A szerotonin
- Irodalom
Az aminok ammóniából származó szerves vegyületek. Ezekben kovalens kötések fordulnak elő a szén és a nitrogén között. A nitrogén molekula természetesen kinetikusan inert; de a biológiai rögzítésnek köszönhetően ammóniává alakul át, amely viszont későbbi alkilezési reakciókon megy keresztül.
Amikor az ammónia "alkilezett", három hidrogénjének egy, kettő vagy három helyettesíti szénatomokkal. Ezek a szénatomok alkil- (R) vagy aril- (Ar) csoportból származhatnak. Így vannak alifás aminok (egyenes vagy elágazó láncú) és aromás.
Az amin általános képlete. Forrás: MaChe, a Wikimedia Commonsból.
Az alifás aminok általános képlete a fenti. Ez a képlet aromás aminokhoz használható, figyelembe véve, hogy R jelentése Ar jelentése arilcsoport is. Megjegyzés közötti hasonlóság amin és az ammónia, NH 3. Gyakorlatilag egy H helyét egy R oldallánc váltotta fel.
Ha R alifás láncokból áll, akkor van úgynevezett alkilamin; míg ha R természetű aromás, akkor aril-amin. A aril-aminok, a legfontosabb az összes alanin: aminocsoport, -NH 2, kapcsolódik a benzolgyűrűhöz.
Ha molekuláris szerkezetben vannak oxigénezett csoportok, például OH vagy COOH, akkor a vegyületet már nem nevezik aminnak. Ebben az esetben az amint szubsztituensnek tekintik: az aminocsoportot. Például, ez történik az aminosavakban, valamint más, az élet szempontjából rendkívül fontos biomolekulákban.
Mivel a nitrogént az élet szempontjából nélkülözhetetlen számos vegyületben megtalálják, ezeket létfontosságú aminoknak tekintették; azaz „vitaminok”. Sok vitamin azonban még aminok sem, sőt, nem mindegyik létfontosságú az élet szempontjából. Ez azonban nem cáfolja annak nagy jelentőségét az élő szervezetekben.
Az aminok erősebb szerves bázisok, mint maga az ammónia. Könnyen kivonhatók növényi anyagból, és általában erősen kölcsönhatásba lépnek az organizmusok idegrendszeri mátrixával; ezért sok gyógyszer és gyógyszer komplex szerkezetű és szubsztituenseket tartalmazó aminokból áll.
Szerkezet
Mi a szerkezete? Noha az R természetétől függően változik, a nitrogénatom elektronikus környezete mindegyiknél azonos: tetraéder. Mivel azonban a nitrogénatomon egy pár nem osztott elektron található (··), a molekuláris geometria piramissá válik. Ilyen az ammónia és az aminok.
Az aminok tetraéderrel reprezentálhatók, akárcsak a szénvegyületek. Így, NH 3 és a CH 4 vannak rajzolva tetraéderek, ahol a pár (··) található egyik csúcsot fölött nitrogén.
Mindkét molekula akirális; Ezek azonban kezdenek mutatni kiralitású azok H helyébe R. Az amin R 2 NH akirális, ha a két R 'jelentése különböző. Ennek ellenére nincs olyan konfiguráció, amely megkülönbözteti az egyik enantiomert a másiktól (mint például a királis szénközpontok esetében).
Ennek oka az, hogy az enantiomerek:
R 2 -N-H - H-NR 2
cseréjük olyan sebességgel, hogy egyikük sem tudja elszigetelni önmagát; ezért az aminok szerkezete akirálisnak tekinthető, annak ellenére, hogy a nitrogénatomon az összes szubsztituens eltérő.
Az aminok tulajdonságai
Polaritás
Aminok poláris vegyületek, mivel az NH 2 -amino-csoport, egy elektronegatív nitrogénatommal, hozzájárul a dipólus momentum a molekula. Vegye figyelembe, hogy a nitrogén képes hidrogénkötéseket adni, ami az aminok olvadási és forráspontjának általában magas.
Ha azonban ezt a tulajdonságot összehasonlítják az oxigénezett vegyületekkel, például alkoholokkal és karbonsavakkal, akkor ezek alacsonyabb nagyságrendűek.
Például, a forráspontja etil-amin, CH 3 CH 2 NH 2 (16,6 ° C) alacsonyabb, mint az etanol, CH 3 CH 2 OH (78 ° C).
Így kimutatták, hogy az OH hidrogénkötések erősebbek, mint az NH-kötés, annak ellenére, hogy egy amin egynél több hídot képezhet. Ez az összehasonlítás csak akkor érvényes, ha R ugyanazon molekulatömege a két vegyület (CH 3 CH 2 -). Másrészt az etán -89 ° C-on forr, CH 3 CH 3, szobahőmérsékleten gáz.
Mivel az amin kevesebb hidrogént tartalmaz, kevesebb hidrogénkötést képez és forráspontja alacsonyabb. Ez figyelhető meg, hogy összehasonlítjuk a forráspontja dimetilamin, (CH 3) 2- NH (7 ° C), azzal, hogy a-etil-amin (16,6 ° C).
Fizikai tulajdonságok
A kémia világában, amikor aminról beszélünk, akkor az orrát akaratlanul fogják tartani. Ennek oka az, hogy általában kellemetlen szagaik vannak, amelyek közül néhány hasonlít a rothadt halakra.
Ezenkívül a folyékony aminok sárgás árnyalattal rendelkeznek, ami növeli az általuk generált vizuális bizalmatlanságot.
Vízben való oldhatóság
Aminok általában vízben oldhatatlan, mert annak ellenére, hogy képes hidrogénkötéseket képeznek H 2 O, azok többsége szerves komponens hidrofób. Minél nagyobb vagy hosszabb az R csoport, annál alacsonyabb az oldhatóságuk vízben.
Ha a közegben van sav, az oldhatóságot az amin-sók képződése növeli. Ezekben a nitrogén pozitív parciális töltéssel rendelkezik, amely elektrosztatikusan vonzza a sav anionját vagy konjugált bázisát.
Például, egy híg HCI-oldattal, az amin RNH 2 következőképpen reagálnak:
RNH 2 + HCI => RNH 3 + Cl - (primer amin só)
RNH 2 oldhatatlan volt (vagy gyengén oldódó) vízben, és a sav jelenlétében képez sót, amelynek szolvatációját annak ionok kedvez annak oldhatóságától.
Miért történik ez? A válasz az aminok egyik fő tulajdonságában rejlik: polárosak és bázikusak. Mivel bázikusak, olyan erős savakkal reagálnak, hogy protonálhassák őket, a Brönsted-Lowry meghatározás szerint.
lúgosság
Az aminok erősebb szerves bázisok, mint az ammónia. Minél nagyobb az elektron sűrűsége a nitrogénatom körül, annál bázikusabb lesz; vagyis gyorsabban eltávolítja a környezetben levő savakat. Ha az amin nagyon bázikus, akkor az akár az protonokat is kivonhatja az alkoholokból.
Az R csoportok indukcióval hozzájárulnak az elektron sűrűségéhez a nitrogénben; mivel nem szabad elfelejteni, hogy ez a létező egyik leginkább elektronegatív atom. Ha ezek a csoportok nagyon hosszúak vagy terjedelmesek, akkor az induktív hatás nagyobb, ami növeli a negatív régiót az elektronpár körül (··).
Ez okozza (··) gyorsabb H + -ion elfogadását. Ha azonban R nagyon terjedelmes, akkor a bázikus hatás sztérikus hatással csökken. Miért? Az egyszerű ok miatt, hogy a H + -nak át kell haladnia az atomok konfigurációját, mielőtt a nitrogént eljutná.
Egy másik módszer az amin lúgosságának megfontolására az amin sójának stabilizálása. Most, amely az induktív hatással csökken, csökkentheti az N + pozitív töltést, ez egy bázikusabb amin. Az okok ugyanazok, amelyeket csak magyaráztak.
Alkilaminok vs aril-aminok
Az alkil-aminok sokkal alapvetőek, mint az aril-aminok. Miért? Az egyszerű megértés érdekében az anilin szerkezete látható:
Anilin molekula. Forrás: Calvero., a Wikimedia Commonson keresztül
Fent, az aminocsoportban elektronpár található (··). Ez a pár „utazik” belül a gyűrűt az orto- és para-helyzetben képest NH 2. Ez azt jelenti, hogy a két felső csúcsot és az egy szemközti NH 2 negatív töltésű, míg a nitrogénatom pozitív töltésű.
Mivel a nitrogén pozitív töltésű, + N, taszítja a H + ionot. És ha ez nem lenne elegendő, akkor az elektronpár az aromás gyűrűben delokalizálódik, így kevésbé lesz elérhető a deprotonátos savak számára.
Az anilin bázissága növekedhet, ha az elektronikus sűrűséget biztosító csoportok vagy atomok kapcsolódnak a gyűrűhöz, versengve a párral (··), és arra kényszerítve, hogy valószínűleg a nitrogénatomon helyezkedjen el, és készen álljon arra, hogy bázisként működjön.
Típusok (elsődleges, másodlagos, harmadlagos)
Az aminok típusai. Forrás: Jü a Wikipedia segítségével.
Noha formálisan nem mutatták be, implicit utalás történik primer, szekunder és tercier aminokra (felülnézet, balról jobbra).
A primer aminok (RNH 2) vannak monoszubsztituálva; A másodlagos céloknak (R 2 NH) vannak diszubsztituált, a két R alkil- vagy aril-csoport; és a tercier is (R 3 N), a triszubsztituált, és hiányzik belőle a hidrogén.
Az összes létező amin ebből a három típusból származik, így sokféleségük és kölcsönhatásuk a biológiai és az idegrendszer mátrixával óriási.
Általában elvárható, hogy a tercier aminok a legalapvetőbbek; ilyen állítás azonban nem adható meg R. szerkezetének ismerete nélkül.
Kiképzés
Ammónia alkilezése
Eleinte megemlítették, hogy az aminok ammóniából származnak; ezért ezek előállításának legegyszerűbb módja az alkilezés. Ehhez felesleg ammóniát reagáltatunk egy alkil-halogeniddel, majd egy bázis hozzáadásával az aminsó semlegesítésére:
NH 3 + RX => RNH 3 + X - => RNH 2
Vegye figyelembe, hogy ezek a lépések primer aminhoz vezetnek. Másodlagos és akár tercier aminok is előállíthatók, amelyek során az egyes termékek hozama csökken.
Egyes edzési módszerek, például a Gabriel-szintézis lehetővé teszik primer aminok előállítását, így nem léphetnek fel nemkívánatos termékek.
Emellett a ketonok és az aldehidek redukálhatók ammónia és primer aminok jelenlétében, hogy másodlagos és tercier aminok keletkezzenek.
Katalitikus hidrogénezés
A nitro-vegyületek redukálhatók hidrogén és katalizátor jelenlétében megfelelő aminokká.
ArNO 2 => ArNH 2
A nitrileket (RC≡N) és az amidokat (RCONR 2) szintén redukáljuk, így primer és tercier aminokat kapunk.
Elnevezéstan
Hogyan nevezik az aminokat? Leggyakrabban R, az alkil- vagy arilcsoport alapján nevezik el őket. Az alkánból származó R névhez a végén az „amin” szó kerül.
Így, CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 jelentése propil-amin. Másrészt csak az alkánt tekintve lehet nevezni, és nem R csoportként: propanamin.
Az elnevezésük első módja messze a legismertebb és leginkább használt.
Ha két NH 2 csoport, az alkán elnevezését és a pozíciók a aminocsoportok vannak felsorolva. Így, H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 nevezik: 1,4-bután-diamin.
Ha vannak oxigéntartalmú csoportot, mint például OH-, meg kell szemben elsőbbséget NH 2, amely a nevezett mint egy szubsztituens. Például, HOCH 2 CH 2 CH 2 NH 2 nevezik: 3-amino-propanol.
A szekunder és tercier aminok esetében az R csoportokat az N betűk jelölik, a leghosszabb lánc a vegyület nevével marad. Így, CH 3 NHCH 2 CH 3 hívják: N-etil-amin.
Alkalmazások
Színezékek
A primer aromás aminok kiindulási anyagként szolgálhatnak az azo-festék szintéziséhez. Az aminok kezdetben diazóniumsók képződésére reagálnak, amelyek azo vegyületeket azo kapcsolással (vagy diazo kapcsolással) képezik.
Ezeket intenzív elszíneződésük miatt festőanyagként használják a textiliparban; például: metilnarancs, közvetlen barna 138, naplemente sárga FCF és ponceau.
Kábítószerek és kábítószerek
Sok gyógyszer együttműködik a természetes amin neurotranszmitterek agonistáival és antagonistáival. Példák:
-Klorofeniramin egy antihisztamin, amelyet bizonyos élelmiszerek lenyelése, széna láz, rovarcsípések stb. Okozta allergiás folyamatok kezelésére használnak.
A klórpromazin nyugtató hatású, nem alvást indukáló anyag. Ez enyhíti a szorongást, és bizonyos mentális rendellenességek kezelésére is felhasználható.
-Efedrin és fenilefedrin alkalmazhatók légzőszervi dekongesztánsokként.
-Amitriptilin és imipramin tercier aminok, amelyeket depresszió kezelésében használnak. Szerkezetük miatt triciklusos antidepresszánsok közé sorolhatók.
-Opioid fájdalomcsillapítók, például morfin, kodelin és heroin, tercier aminok.
Gázkezelés
Számos amin, köztük a diglikolamin (DGA) és a dietanol-amin (DEA) felhasználásra kerül a szén-dioxid (CO 2) és a hidrogén-szulfid (H 2 S) gázok eltávolításához finomítók.
Mezőgazdasági kémia
A metil-aminok közbenső vegyületek vegyi anyagok szintézisében, amelyeket a mezőgazdaságban herbicidekként, fungicidekként, rovarirtóként és biocidként használnak.
Gyantagyártás
A metil-aminokat ioncserélő gyanták előállítása során használják, amelyek felhasználhatók a víz ionmentesítéséhez.
Állati tápanyagok
A trimetil-amint (TMA) elsősorban a kolin-klorid előállításában használják, amely B-vitamin-kiegészítő a csirkék, pulykák és sertések takarmányában.
Gumiipar
A dimetil-amin-oleát (DMA) emulgeálószer szintetikus gumi előállításához. A DMA-t közvetlenül a butadién gőzfázisában polimerizáció-módosítóként és az ammónia helyett a természetes gumi latex stabilizátoraként használják.
oldószerek
A dimetil-amint (DMA) és a monometil-amint (MMA) a poláris aprotikus oldószerek, dimetil-formamid (DMF), dimetil-acetamid (DMAc) és n-metil-pirrolidon (NMP) szintézisére használjuk.
A DMF alkalmazási területei: uretán bevonat, akrilfonal-oldószer, reakció-oldószerek és extrakciós oldószerek.
A DMAc-t fonalfestékek és oldószer előállításához használják. Végül az NMP-t használják a kenőolajok, a festék-eltávolító és a zománcbevonat finomításához.
Példák
Kokain
Kokain molekula. Forrás: NEUROtiker, a Wikimedia Commonson keresztül
A kokaint helyi érzéstelenítőként használják bizonyos típusú szem-, fül- és torokműtétekben. Amint láttuk, ez egy tercier amin.
Nikotin
Nikotin molekula. Forrás: Jü, a Wikimedia Commonsból
A nikotin a dohányfüggőség elsődleges tényezője és kémiailag tercier amin. A dohányfüstben található nikotin gyorsan felszívódik és nagyon mérgező.
Morfin
Morfin molekula. Forrás: NEUROtiker, a Wikimedia Commonsból
Ez az egyik leghatékonyabb fájdalomcsillapító a fájdalom, különösen a rák enyhítésére. Ez ismét egy tercier amin.
A szerotonin
Szerotonin molekula. Forrás: Harbin, a Wikimedia Commonsból
A szerotonin egy amin neurotranszmitter. Depressziós betegekben a szerotonin fő metabolitjának koncentrációja csökken. A többi aminnal ellentétben ez az elsődleges.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia. (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
- A Chemours Company. (2018). Metil-aminok: felhasználások és alkalmazások. Helyreállítva: chemours.com
- Átláthatósági piackutatás. (Sf). Aminok: fontos tények és felhasználások. Visszaállítva a (z) transparentmarketresearch.com webhelyről
- Wikipedia. (2019). Amin. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Ganong, WF (2003). Orvosi élettan. 19. kiadás. Szerkesztői El Manual Moderno.