SZERVES VEGYÜLETEK: JELLEMZŐK, OSZTÁLYOZÁS, NÓMENKLATÚRA, PÉLDÁK - KÉMIA - 2025

A szerves vegyületek vagy szerves molekulák azok a vegyületek, amelyek szénatomokat tartalmaznak. A kutatásáért felelős kémiai ágot szerves kémia néven ismert.

Gyakorlatilag az összes olyan molekula, amely lehetővé teszi a sejtek életét, széntartalmú, nevezetesen: fehérjék, enzimek, lipidek, szénhidrátok, vitaminok és nukleinsavak stb. Ezért minden, az élő rendszerekben zajló kémiai reakció szerves reakció.

Alkohol, szerves vegyület szerkezetének grafikus ábrázolása (Forrás: SubDural12 / Public domain, a Wikimedia Commons segítségével)

Hasonlóképpen, a természetben található vegyületek többsége, amelyektől az emberek táplálékot, gyógyszert, ruházatot és energiát igényelnek, szintén szerves vegyületek.

Vannak természetes és szintetikus szerves vegyületek, mivel a vegyészeknek sikerült milliónyi szerves vegyületet előállítani mesterségesen, azaz egy laboratórium falain belül, és ezért ezek a vegyületek nem találhatók a természetben.

Szerves vegyületek összetétele: szén

A szerves vegyületek többek között szénatomokból állnak. A szén egy nagyon különleges elem, és ez nagyrészt annak köszönhető, hogy a periódusos rendszerben elhelyezkedik, mivel az elem második sorának közepén helyezkedik el.

Szén a periódusos rendszerben (Forrás: IUPAC / Public domain, a Wikimedia Commonson keresztül)

A bal oldalán lévő elemek hajlamosak felhagyni az elektronoktól, míg a jobb oldali elemek hajlamosak átvenni őket. Az a tény, hogy a szén ezeknek az elemeknek a közepén van, azt jelenti, hogy nem teljesen adja ki az elektronokat, és nem is fogadja el őket teljesen, hanem megosztja őket.

Az elektronok megosztásával és azáltal, hogy el nem távolítja el őket, vagy más elemeket nem adja meg, a szén kötéseket képezhet több száz különböző atommal, és több millió kémiai tulajdonságú, stabil vegyületet képezhet.

A szerves vegyületek jellemzői

- Minden szerves vegyület szénatomokból áll, többek között hidrogén, oxigén, nitrogén, kén, foszfor, fluor, klór, bróm atomokkal kombinálva.

Nem minden szénatomot tartalmazó vegyület azonban szerves vegyület, például nátrium-karbonát vagy kalcium-karbonát.

- Kristályos szilárd anyagok, olajok, viaszok, műanyagok, elasztikumok, mozgó vagy illékony folyadékok vagy gázok lehetnek. Ezen túlmenően színek, illatok és ízek széles skálájával rendelkezhetnek (jellemzőik némelyikét csoportok írják le)

- Lehetnek természetes vagy szintetikusak, vagyis általában megtalálhatók a természetben, vagy az ember mesterségesen szintetizálhatja őket

- Több funkcióval is rendelkeznek, mind a sejtek szempontjából, mind az antropocentrikus értelemben, mivel az ember mindennapi életének számos szempontjából kiaknázza a szerves vegyületeket

Osztályozás

A szerves vegyületeket "funkcionális csoportokra" sorolhatjuk. Ezen funkcionális csoportok közül a leggyakoribb és relevánsabb a következők:

-Alkánok, alkének és alkinek

-Sand vagy aromás szénhidrogének

-Alkoholok és fenolok, éterek és epoxidok

- Tiolok, aminok, aldehidek és ketonok

-Halides

-Karbonsavak

alkánok

Az alkánok szerves vegyületek, amelyek csak szén- és hidrogénatomokból állnak, összekapcsolódva egyszerű, nem poláris kovalens kötésekkel, tehát az anyagok szénhidrogének néven ismert osztályába tartoznak.

Az ilyen vegyületeket alkotó kötések általában a legkevésbé reakcióképes kötések, amelyek egy szerves molekulában megtalálhatók, ezért az alkánszekvenciák a legtöbb szerves vegyület "inert vázát" képezik.

Néhány alkán felépítése. Metán, etán, propán és bután. (Forrás: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) a Wikimedia Commons segítségével)

Ezek a vegyületek előfordulhatnak szénhidrogénláncokként vagy gyűrűs szerkezetekként vagy gyűrűk formájában. Ha szénhidrogénlánc szubsztituensként egynél több alapvető szerkezeti egységhez kapcsolódik, akkor ezt alkilcsoportnak nevezzük.

A legegyszerűbb alkánok a metán (CH4), amely a földgázban található egyik fő vegyület, etán (C2H6), propán (C3H8) és bután (C4H10), amelyeket folyékony tüzelőanyagként használnak a cigarettagyújtókban. zseb.

alkének

etén Felhasználó: Bryan Derksen, a Wikimedia Commonsból

Egy szerves vegyület egy alkén, ha kettős kötéseket tartalmaz az azt alkotó szénatomok között, tehát azt mondják, hogy ezek telítetlenek, mivel nem telítettek hidrogénatomokkal.

Az alkének a természetben széles körben elterjedtek, és néhány általános példa erre az etilént (műanyagok előállításához), a 2-metil-1,3-butadién-izoprént (gumik vagy gumik előállításához használják) és az A-vitamint.

alkinek

Az acetilén kémiai szerkezete

Az alkinek olyan szénhidrogének (szén- és hidrogénatomokból álló vegyületek), amelyek közül néhány szénatomjukon hármas kötést mutatnak, amelynek nagy szilárdsága és merevsége van. A természetben nem túl bőséges.

Az etilén, az acetilén néven is ismert, a molekulák ezen csoportjának egyik legreprezentatívabb példája. Üzemanyagként használják az oxiacetilén hegesztők zseblámpájához.

Az alkánok, alkének és alkinek forráspontja növekszik a molekulatömeg növekedésével, azonban az olvadáspont nagyon változhat, mivel ez attól függ, hogy milyen szerkezetűek ezek a molekulák a szilárd fázisban.

Aromás szénhidrogének vagy arének

Benzol

Aromás szénhidrogének néven is ismert, az arénok olyan szerves molekulák, amelyek funkcionális csoportot tartalmaznak, amely három atom atomból áll, amelyeket kettős kötések kötnek össze, és amelyek egymással összekapcsolva szabályos sík (lapos) hatszögből állnak.

Ezeknek a vegyületeknek a hatszögletű gyűrűit általában egy sorrendben ábrázoljuk, váltakozva kettős kötéssel.

A legkisebb molekula, amely ilyen jellegű funkcionális csoportot képezhet, a benzol (C6H6), és az arénák lehetnek egy vagy több benzolgyűrűvel vagy hasonló szerkezetűek. Ha más szerkezeti egységeken szubsztituenseknek nevezik őket, akkor arilszubsztituenseknek is nevezik őket.

Ezeknek az „aromás szénhidrogéneknek” való leírása a benzol és más nagyobb arének erős szagával kapcsolatos.

Ezen vegyületek jó példája a két összeolvadt benzolgyűrű által alkotott naftalin, amely megfelel a molygolyókban lévő hatóanyagnak, amelyet általában peszticidekként használnak a nem kívánt háztartási rovarok elriasztására.

Alkoholok és fenolok

Forrás: alkoholok általános szerkezete. Secalinum, a Wikimedia Commonsból

Az alkoholok olyan alkánváz által alkotott vegyületek, amelyekhez egy hidroxilcsoport (-OH) kapcsolódik, míg fenolok azok, amelyekben a hidroxilcsoport egy arilgyűrűhöz (aromás szénhidrogénhez) kapcsolódik.

Az alkoholok és a fenolok egyaránt rendkívül gyakoriak a természetben, de sokkal gazdagabb és fontosabbak az alkoholok.

A fenol kémiai szerkezete. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

A hidroxilcsoport jelenléte miatt az alkoholos és fenolos molekulák erősen változó fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, mivel az oxigénatomok jóval elektronegatívabbak, mint a szén- vagy hidrogénatomok.

Következésképpen a három atom közötti kötés poláris, és ezek felelősek az alkoholok és fenolok fő jellemzőiért.

Az alkoholok forráspontja magasabb, mint az összehasonlítható molekulatömegű alkánok vagy alkének forráspontja, bár minél magasabb ezeknek a molekuláknak az alkilcsoportja, annál hasonlóbb tulajdonságokkal rendelkeznek az alkánoké.

Éterek és epoxidok

A szerves észterek általános felépítése

Az éterek olyan szerves molekulák, amelyekben egy oxigénatom kapcsolódik két szénatomhoz, és rendkívül bőséges természetűek. Például dietil-étert használtak korábban érzéstelenítőként, a 2-etoxi-naftalint pedig az illatszerekben, mint "narancsvirágszerű aroma".

Vannak egyenes láncú éterek és ciklikus éterek, és bár az oxigén és a szén közötti kötések polárisak, ezek a vegyületek kevésbé reagálnak, mint az alkoholok és fenolok.

Az epoxidok viszont ciklikus éterek, amelyek három atom gyűrűből állnak, legegyszerűbb példa etilén-oxid, más néven oxirán néven ismert, erős szagú gyúlékony gáz.

Példa epoxidra, 2,3-epoxihexánra

tiolokat

Szulfhidril-tiol-csoport

A tiolok nagyon hasonlóak az alkoholokhoz, de oxigénatom helyett kénatomot tartalmaznak. Fő jellemzőjük, hogy nagyon rossz szaga van.

A legegyszerűbb tiol a hidrogén-szulfid (H₂S), a víz kén-analógja, amelynek rothadt tojás illata van. Az etanetiol egy másik jól ismert tiol, mivel a háztartási gázhoz adják, hogy a szivárgás kimutatható legyen.

Ha a tiolok vagy SH-csoportok más szerkezeti egységekben szubsztituensekként vannak jelen, akkor "mercapto" csoportokként ismertek.

Az aminok

Az amin általános képlete. Forrás: MaChe, a Wikimedia Commonsból.

Az aminok általában alkán (alkilcsoportok) vagy arén (arilcsoportok) vegyületek, amelyek legalább egy kapcsolódó nitrogénatomot tartalmaznak.

Ha ez egy alkilcsoportból álló váz, akkor a vegyületet alkil-aminnak nevezzük. Másrészt, ha a keret egy arilcsoportból áll, akkor a vegyület egy aril-aminnak felel meg.

Vannak primer, szekunder és tercier aminok, attól függően, hogy a nitrogénatom kapcsolódik-e egy, két, vagy három alkil- vagy arilcsoporthoz. Ezek a természetben nagyon gyakoriak, és sokuk élettanilag aktív az élő dolgokban.

Aldehidek és ketonok

Aldehid ábrázolása (Forrás: Wereldburger758, a Wikimedia Commons-n keresztül)

Mindkettő olyan vegyület, amelynek szénatomjai kapcsolódnak a karbonilcsoportokhoz. A karbonilcsoport egy oxigénatomból áll, amely egy szénatomhoz kapcsolódik kettős kötésen keresztül; ezekben a csoportokban a szénatom az oxigén mellett két másik atomhoz is kapcsolódik.

Sok más funkcionális csoportot különféle atomcsoportok jelenléte révén állítanak elő a karbonilcsoport szénatomján, ám kétségtelenül az aldehidek és a ketonok a legfontosabbak.

A ketonok azok a vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport szénatomja két másik szénatomhoz kapcsolódik, míg az aldehidekben ezen atomok közül legalább az egyik hidrogénatom.

A ketonok általános képlete

Számos aldehid és keton felelős az állatok által fogyasztott sok gyümölcs és zöldség ízléséért és illatáért, tehát természetes körülmények között nagyon gazdagok.

A formalmalid, amely a formaldehid víz keverékéből áll, olyan folyadék, amelyet általában használnak biológiai minták megőrzésére.

Például a benzaldehid az aromás aldehid, amely felelős a mandula és a cseresznye illata. A butándion viszont egy keton, amelynek két karbonilcsoportja van, és amely sok sajt jellegzetes szaga.

Halidok vagy halogenidek

Lítium-fluorid, egy halogenid

Ezek olyan vegyületek, amelyek szénatomokat tartalmaznak egy halogénatomhoz, például fluort, jódot, brómot vagy klórat kötve, a poláris kötésen keresztül. Nagyon reakcióképes vegyületek, mivel a szénatomok részt vesznek a kötésben és enyhe pozitív töltéssel rendelkeznek.

Ezen vegyületek közül sokat felfedeztek a tengeri szervezetekben, másoknak számos kereskedelmileg fontos alkalmazásuk van. A klór-etán vagy etil-klorid például illékony folyadék, amelyet helyi érzéstelenítőként használnak.

Karbonsavak

Karbonsav szerkezete. R jelentése hidrogén- vagy karbonátlánc.

Ha egy (C = O) karbonilcsoport kapcsolódik egy hidroxilcsoporthoz (-OH), akkor egy funkcionális csoportot alkot, amelyet karboxilcsoportnak (-COOH) hívunk.

A karboxilcsoport hidrogénatomja eltávolítható, és negatív ion képződik, amelynek savas tulajdonságai vannak, tehát ezeket a csoportokat tartalmazó vegyületeket karbonsavaknak nevezzük.

Ezek a vegyületek bőséges természetűek. Ezek a ecetben vannak, amelyet a konyhában használunk, a fogyasztott citrusfélékben, valamint bizonyos zöldségekben és még sok más általánosan használt gyógyszerben is.

A karboxilcsoporthoz kapcsolódó alkilcsoportot tartalmazó szerkezeti egységet acilcsoportnak nevezik, és a karbonsavakból származó vegyületek azok, amelyek különböző szubsztituensekhez kapcsolt acilcsoportot tartalmaznak.

Ezek a származékok magukban foglalják az észtereket, amidokat, savhalogenideket és anhidrideket. Az észtereket egy acilcsoporthoz kapcsolódó alkoxi-fragmens (OR) képezi, az amidok aminocsoportokat tartalmaznak (-NR2), a savhalogenidek klóratomot vagy brómatomot tartalmaznak, az anhidridek pedig karboxilcsoportot tartalmaznak.

Néhány egyszerű észter kellemes illatot ad a gyümölcsöknek és a virágoknak. A karbamid a szénsav kettős amidja, és a vizelet fő alkotóeleme.

Az acil-kloridok és -anhidridek a leginkább reakcióképes származékok, amelyeket általában kémiai reagensekként használnak, de a természetben nem nagyon fontosak.

A korábban megnevezett csoportokon kívül fontos megjegyezni, hogy vannak olyan vegyületek is, amelyeket többfunkciósnak hívnak, mivel szerkezetükben egynél több funkcionális csoport található, mint a fentiek.

Elnevezéstan

A szerves vegyületek elnevezéséhez leggyakrabban használt IUPAC nómenklatúra az IUPAC, amely a molekula kettős kötéseivel összekötött szénatomok leghosszabb láncának nevének megadását jelenti, függetlenül attól, hogy folytonos láncról van-e szó, vagy szerkezetére ciklikus.

Minden "eltolódást", függetlenül attól, hogy többszörös kötések vagy atomok, a szénatomoktól és a hidrogénektől eltérő - előtagként vagy utótagként jelöljük, bizonyos prioritások szerint.

Az alkánok nómenklatúrája

Az alkánok lehetnek lineáris (aciklusos) vagy ciklikus (aliciklusos) molekulák. Ha öt szénatomos alkánnal indítunk, akkor a szénatomszámot a láncban görög betű vagy latin előtag jelöli.

Ha ciklusos alkánok (cikloalkánok), akkor a "ciklo" előtagot kell használni. A szénatomok számától függően az alkánok lehetnek (lineáris vagy ciklikus):

-Metán (CH4)

-Etán (CH3CH3)

-Propán (CH3CH2CH3)

-Bután (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentán (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptán (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktán (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonán (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Udekán (CH3 (CH2) 9CH3) és így tovább

Funkcionális csoportokkal rendelkező vegyületek nómenklatúrája

A funkcionális csoportokat prioritásuk szerint nevezzük el. Az alábbi lista a különféle funkcionális csoportokat csökkenő fontossági sorrendben mutatja (a legfontosabbtól a legkevésbé fontosig), és jelöli mind az előtagot, mind az utótagot, amelyeket a következő tulajdonságokkal rendelkező molekulák megnevezéséhez kell használni:

Azoknak, amelyeket előtaggal vagy utótaggal lehet megnevezni:

- Karbonsav: R-COOH, előtag: „karbonsav” és utótag: „-sav”

- Aldehid: R-HC = O, "oxo-" vagy "formil" előtaggal és "-al" vagy "karbaldehid" utótaggal

- Keton: RC = VAGY, előtag „oxo-” és utótag „-one”

- Alkohol: ROH, „hidroxi-” előtaggal és „-ol” utótaggal

- amin: RN-, előtag „amino-” és utótag „-amin”

Azok számára, amelyeket csak utótagokkal lehet megnevezni:

- Alkén: C = C, „-eno” utótag

- Alkin: C-hármas kötés-C, "-ino" utótag

Azoknak, amelyeket csak előtagokkal lehet megnevezni:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, "alkil-" előtag

- Alkoxi: RO-, előtag "alkoxi-"

- Halogének: F- (fluor-), Cl- (klór-), Br- (bróm), I- (jód)

- -NO2 csoportot tartalmazó vegyületek: "nitro-" előtag

- -CH = CH2 csoportot tartalmazó vegyületek: "vinil-" előtag

- -CH2CH = CH2 csoportot tartalmazó vegyületek: "allil-" előtag

- Fenolcsoportot tartalmazó vegyületek: "fenil-" előtag

A fentiek szerint a szubsztituenseket tartalmazó szerves vegyületeket, amelyeket csak előtagokkal lehet megnevezni, így kell megnevezni:

1. Keresse meg a leghosszabb szénatomok láncát, és határozza meg ennek az alapláncnak a „gyökér” nevét, azaz azonos számú szénatomot tartalmazó egyláncú alkán nevét.
2. Számozza a láncot úgy, hogy az első szubsztituens az első helyet foglalja el, vagyis az első szubsztituenssel a legalacsonyabb a szám.
3. Határozza meg az egyes szubsztituensek nevét és helyzetét a láncban. Ha az egyik szubsztituens nitrogénatom, akkor szám helyett "N-" -et használunk.
4. Jelölje meg az azonos csoportok számát a "di", "tri", "tetra" stb. Numerikus előtagokkal.
5. Írja betűrendben és a „gyökérnév” elé a pozíciók számát és a helyettesítő csoportok nevét. Ábécé szerinti rendezéskor a "sec -", "tert -", "di", "tri" stb. Előtagokat nem veszik figyelembe, de a "cyclo-" és "iso" előtagokat figyelembe veszik.

Azokat a szerves vegyületeket, amelyek helyettesítőkkel rendelkeznek és amelyeket csak utótagokkal lehet megnevezni, így kell megnevezni:

Az alkéneket ugyanazoknak az elnevezéseknek nevezik, mint az alkánokat, azzal a különbséggel, hogy:

1. A szénatomok láncát, amely tartalmazza a kettős kötést (C = C), oly módon soroljuk fel, hogy ezek az atomok a "lehető legalacsonyabb helyzetben" legyenek, mivel nagyobb prioritással bírnak, mint bármelyik szubsztituens.
2. Az „-ano” utótag „-eno” -ra változik
3. A geometriai izomert a "cis", "transz", "E" vagy "Z" előtagok jelölik.
4. Ha C = C nem szerepelhet, akkor a szubsztituens nevét kell használni

Az alkéneket az alkánokról is elnevezték, bizonyos módosításokkal:

1. A három kötéssel kapcsolt szénatomot tartalmazó szénatomok láncát oly módon soroljuk fel, hogy a funkcionális csoport a legalacsonyabb numerikus helyzetben legyen.
2. Az "-ano" utótagot "-ino" -ra változtatják, és a numerikus helyet a lánc első szénéhez rendelik.

Azoknak a molekuláknak a nómenklatúrája, amelyek elõtagokkal és utótagokkal megnevezhetõk, az egy vagy több funkcionális csoportot tartalmazó molekulákat a legmagasabb prioritású funkcionális csoport utótagjával nevezzük, a többi pedig elõtagként, prioritási sorrendben is.

Példák szerves vegyületekre

A szövegben a szerves vegyületek különböző csoportjainak néhány klasszikus példáját említik, és az olvasó számára fontos emlékezni, hogy a sejteket alkotó makromolekulák ezen vegyületek heterogén csoportjai is.

Tumisu képe a www.pixabay.com oldalon

Ennélfogva a nagy és fontos szerves vegyületek példái a következők:

-Nukleinsavak, például dezoxiribonukleinsav és ribonukleinsav

-Minden fehérje és enzim

- Egyszerű és komplex szénhidrátok, vagyis monoszacharidok, például glükóz vagy galaktóz, és poliszacharidok, például keményítő, cellulóz vagy kitin

-Egyszerű és komplex lipidek, amelyek karbonsavak, alkoholok és más funkcionális csoportok kombinációjából állnak, szinte mindig poláros

Kép Steve Buissinne a www.pixabay.com oldalon

A 2-propanol egy szerves vegyület, amelyet kereskedelmünkben izopropil-alkoholként ismerünk, és amelyet általában a sebek tisztítására használunk. Ugyanúgy, mint az olaj, amelyet főzéshez használunk, bármilyen növényi eredetű is.

Az etil-alkohol, amelyet alkoholtartalmú italokban, például sörben vagy borban kapunk, szerves vegyület, akárcsak a cukor, amelyet desszertek és italok édesítésére használunk.

Irodalom

1. Speight, JG (2016). Környezeti szerves kémia a mérnökök számára. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Szerves kémia. Nemzetközi kiadás.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Szerves kémia.
4. Leigh, GJ (Szerkesztő). (2011). A kémiai nómenklatúra alapelvei: útmutató az IUPAC ajánlásainak. A Kémiai Királyi Társaság.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Beolvasva 2020. április 6-án, a britannica.com webhelyről