CIKLOPENTÁNPERHIDRO-FENANTRÉN: SZERKEZETE ÉS JELENTŐSÉGE - BIOLÓGIA - 2025

A ciklopentanoperhidrofenantrén, ösztrén, szteranák vagy gonán egy olyan szénhidrogén, amely több ciklusos gyűrűből áll, amelyek a koleszterin és a hormonszármazékok központi vázát alkotják; néhány gyógyszer és származékai mellett. A növények és állatok különböző vegyületeket tartalmaznak, amelyek ciklopentán-hidrogén-fenantrén csontvázakkal rendelkeznek, és amelyek fontos funkciókat játszanak az életfolyamataikban.

A farmakológiai ipar évtizedek óta foglalkozik a különféle szervezetek természetes vegyületeinek kutatásával, a gyógyszerek, peszticidek és más kémiai vegyületek kifejlesztésére szolgáló aktív és hatékony összetevők keresése céljából.

A ciklopentánperhidro-fenantrén négygyűrűs policiklusos szerkezete (Forrás: NEUROtiker a Wikimedia Commons-on) Ezekben a vizsgálatokban a ciklopentán-per-hidrogén-fenantrén néhány észterei vagy savak hasznosnak bizonyultak olyan terápiás szerek aktív alapanyagaként, amelyeket bizonyos anyagok kezelésére használnak típusú patológiák és betegségek.

Szerkezet

A ciklopentánperhidrofenantrén egy négygyűrűs policiklusos szénhidrogén, amely egy ciklopentánmag és a fenantrén kondenzációjából származik. Ez a fenantén hidrogénezésével történő teljes telítettség terméke.

17 szénatomból áll, és néhány természetes származék mindig két metilcsoporttal rendelkezik a 10 és 13 szénatomon, amelyeket szögletes metilcsoportnak neveznek.

A ciklopentán-per-hidrofenantrén-molekula a szögletes metilcsoportokkal együtt hat aszimmetrikus szénatommal rendelkezik (5,10; 8,9; 13,14), tehát a vegyületnek legalább 64 izomerje van.

A legtöbb természetben előforduló szteroidszármazék azonban csak az 5 és 10 szénatomok sztereoizomerizmusában különbözik egymástól.

A ciklopentán-per-hidrofenantrénből származó vegyületek nagyon hidrofób viselkedéssel bírnak, mivel négy egymással összekapcsolt gyűrű gyűrűjének központi magját képezik, amelyek képesek arra, hogy visszatartják a vizet körülöttük a vizes közegekben.

Előfordulás a természetben

Szterinek: koleszterin

A ciklopentán-per-hidrofenantrén ciklikus szerkezete számos vegyületben megtalálható a természetben.

A szterinek másodlagos alkoholos vegyületek, amelyek fő csontváz a ciklopentán-per-hidrogén-fenantrén policiklusos gyűrűje. A legjobban tanulmányozott szterinek közé tartozik a koleszterin.

A koleszterin szerkezete (Forrás: Chem Sim 2001, Wikimedia Commons). A koleszterin 27 szénatomos szilárd alkohol, amelyet csak állatokban találnak meg. Egy kolesztenén néven ismert molekulából származik, amely kolestánból származik, és amelyet a kolesztenén 5 és 6 szénatomjai között kettős kötés képez.

Ennek a vegyületnek oldallánca van a 17-helyzetű szénnél és OH csoport a 3-helyzetű szénnél.

A szteroidok, vitaminok és szteroid hormonok, például a progeszteron, aldoszteron, kortizol és tesztoszteron koleszterinből származnak. Ezek a hormonok annak ellenére, hogy a struktúrák között nagy eltérések mutatkoznak, központi csontvázként a ciklopentán-per-hidrofenantrén molekulát tartják fenn.

Szteroidok

A szteroid szerkezet alapja a ciklopentán-per-hidrofenantrén molekula négygyűrűs magja. Az emlősökben előforduló természetes szteroidokat elsősorban a nemi szervekben, a mellékvesékben és a méhlepényben szintetizálják, és mindegyik a koleszterinből származik.

A szteroidok vegyületek változatos csoportjai, amelyek általában hormonális jellegűek, vagy olyan vitaminok, amelyek a ciklopentán-per-hidrofenantrénváz karbonilcsoportok, hidroxilcsoportok vagy szénhidrogénláncok szubsztituens csoportjait tartalmazzák.

A szteroidok közé tartozik a D-vitamin és származékai. Egyes tudósok a koleszterint szteroidként osztályozzák.

Az agyban a gliasejtek rendelkeznek minden celluláris mechanizmussal, hogy számos in situ működéséhez szükséges neurosteroidot szintetizálhassanak.

Szteroid hormonok

A szteroidhormonok olyan kis lipofil molekulák nagy csoportját képezik, amelyeket szteroidogén szövetekben szintetizálnak és amelyek célpontjaikon az endokrin rendszer számos fiziológiai funkciójának szabályozására, ideértve a szexuális és reproduktív fejlődést is, működnek.

Néhány szteroid hormont a mellékvesekéreg sejtjei, a petefészek „thekalis” sejtjei és a herék Leydig sejtjei termelnek. A placentában a trofoblasztikus sejtek nagy mennyiségben progeszteront és ösztrogént szintetizálnak, egyaránt szteroid hormonokat.

A tesztoszteron-propionát felépítése (Forrás: Claudio Pistilli a Wikimedia Commons segítségével) A progeszteron egy természetben előforduló hormon, amely a progesztinhormonok családjába tartozik. Ezek elősegítik az állatok petefészkeinek fejlődését, tehát azt mondják, hogy a progeszteron a női nemben a szekunder szexuális fejlődésért felelős hormon.

Az ösztrogének hormonok, amelyek az estranoból származnak. Ezek a hormonok a női nemi ciklus első felére jellemzőek, és szervek, például mellek és petefészek kialakulását indukálják.

Mivel szteroid hormonok, a progeszteron és az ösztrogén szerkezete egy ciklopentán-per-hidrofenantrén központi csontvázából áll, amely csak a keton- és oxigénezett funkciós csoportokban változik.

Jelenlét az iparban

A gyógyszeriparban számos gyógyszert fejlesztettek ki, amelyek fő szerkezetét a ciklopentán-per-hidrogén-fenantrén vagy koleszterinszármazékok gyűrűs csontvázai képezik.

Ilyen a levonorgestrel, a fogamzásgátló készítményekben alkalmazott progesztin, amelynek aktivitása 80-szor nagyobb, mint a test természetes progeszteronjaié. Ennek a gyógyszernek androgén hatása van, mivel a tesztoszteronnal verseng a progeszteron transzporter fehérje aktiválásában.

Levonorgestreliszerkezet (Forrás: Nem áll rendelkezésre géppel olvasható szerző. Ayacop feltételezte (szerzői jogi igények alapján.) A Wikimedia Commons segítségével). Sok kortikoszteroidot, például kortizon, hidrokortizon és prednizon alkalmaznak jelenleg különböző gyulladásos állapotok, bőrkiütés kezelésére. az asztma és a lupus kezelése. Ezek a vegyületek szintetikus szteroidok, amelyek utánozzák a mellékvesék által termelt sok hormon hatását.

A dehidroepiandroszteron egy szintetikus szteroid hormon prekurzor a tesztoszteronhoz, amelyet hormonálisan megelőző táplálékkiegészítőként forgalmaznak, közismert andros néven. Furcsa tény, hogy 1998-ban e gyógyszer értékesítése gyorsan növekedett Mark McGwire doppingja után, aki akkoriban volt a legnagyobb bajnokság baseball-bajnokságának otthoni rekordja.

fontosság

A ciklopentán-hidrogén-fenantrénváz fontossága abban rejlik, hogy a természetben molekulák alapvető részét képezi.

A koleszterin az amfipatikus természetű biológiai membránok és lipoproteinek fontos alkotóeleme. Előfutára a D-vitamin, a szteroid hormonok és az epesavak szintézisének.

A D-vitamin fontos szerepet játszik a krónikus betegségek kockázatának csökkentésében, ideértve a rák különféle típusait, az autoimmun betegségeket és a szív- és érrendszeri betegségeket. Az emberek ezt a vegyületet fénynek való kitettséggel vagy az étrendben fogyasztott ételek révén szerezzék meg.

A D-vitamin felépítése (Forrás: Nwanneka123, a Wikimedia Commons segítségével) A D-vitamin feldolgozása a mellékpajzsmirigyhormon szintjéhez kapcsolódik, tehát szorosan kapcsolódik az emberek test anyagcseréjéhez.

A fitoszterinek olyan bioaktív növényi vegyületek, amelyek analógok a koleszterinnel olyan állatokban, amelyek négygyűrűs molekulaszerkezettel rendelkeznek, amely ciklopentán-per-hidrofenantrénből származik.

Ezek a vegyületek a növényekben vannak, és különböznek egymástól a szénatomszámuk és az oldalláncuk jellege alapján.A nyers pálmaolaj, amelyet széles körben használnak a különféle iparágakban, köztük az élelmiszeriparban, gazdag az ilyen típusú szterinekben.

Irodalom

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., és Pierce, J. (1978). Prednizolon ellenőrzött vizsgálata akut polyneuropathia esetén. A Lancet, 750–753.
2. Paul, S. és Purdy, R. (1992). Neuroaktív szteroidok. A FASEB Journal, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). D-vitamin hiány. A New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Koleszterin bioszintézis és metabolizmus. Kardiovaszkuláris gyógyszerek és terápia, 6, 103–110.
5. Grummer, R. és Carroll, J. (1988). A lipoprotein koleszterin metabolizmusának áttekintése: Fontosság a petefészek működésében. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., és Gill, KD (2018). Alapvető fogalmak a klinikai biokémiában: gyakorlati útmutató. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E. és Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., és Santana-Rodríguez, JJ (2014). Folyékony kromatográfiás módszerek a szteroidhormonok meghatározására a vízi környezetben. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). A biológiai folyadékok koleszterinszintjének meghatározására szolgáló módszerek összehasonlítása. Buenos Aires-i Egyetem.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analitikai módszerek A különféle analitikai osztályozási forgatókönyvek összehasonlítása: ehető pálmaolaj földrajzi eredetének alkalmazása szterolos (NP) HPLC ujjlenyomat segítségével. Anális. Methods, 7, 4192-4201.
12. Te, L. (2004). A szteroid hormon biotranszformációja és a májszteroid metabolizáló enzimek xenobiotikus indukciója. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.