- Nómenklatúra és képzés
- Felépítés és jellemzők
- Példák a terbutilre
- Halogenidjeik
- Terc-butil-alkohol
- Terbutil-hipoklorit
- Terbutil-izocianid
- Tercier butil-acetát
- Diterbutileter
- Buprofezine
- avobenzone
- Irodalom
A terc-butil-vagy terc-butil jelentése alkilcsoport, vagy szubsztituens, amelynek a -C (CH 3) 3 és származó izobután. A terc előtag tercierből származik, mert a központi szénatom, amellyel ez a csoport egy molekulához kötődik, tercier (3.); vagyis kötéseket képez három másik szénatommal.
A terc-butil talán a legfontosabb butilcsoport, az izobutil, n-butil és sec-butil fölött. Ezt a tényt tulajdonítják annak terjedelmes méretének, amely növeli a sztérikus akadályokat, amelyek befolyásolják a molekula kémiai reakcióban való részvételét.
Terbutiicsoport. Forrás: Pngbot a Wikipedia útján.
A felső képen a terc-butil-csoportot ábrázoljuk, amely egy R oldalsó lánchoz kapcsolódik. Ez a lánc szén- és alifás csontvázból állhat (bár lehet aromás is, Ar), szerves funkciós csoportból vagy heteroatomból.
A terbutil a ventilátorlapátokhoz vagy a háromlábú lábhoz hasonlít. Ha a molekula szerkezetének nagy részét lefedi, mint például a terc-butil-alkohol esetében, akkor azt állítják, hogy a vegyület abból származik; és ha éppen ellenkezőleg, ez csak a molekula egy töredéke vagy fragmense, akkor azt állítják, hogy nem más, mint szubsztituens.
Nómenklatúra és képzés
Terbutil képződése izobutánból. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
Eleinte tisztáztuk, mi az oka annak, hogy ezt a csoportot terbutilnek hívják. Ez a közismert név, amellyel ismert.
A neve a régi szisztematikus nómenklatúrát, és jelenleg az IUPAC nómenklatúrát is szabályozza, 1,1-dimetil-etil. A felső kép jobb oldalán a felsorolt szénatomok vannak, és valóban látható, hogy két metil kapcsolódik az 1. szénhez.
Azt is mondták, hogy a terbutil-származék izobutánból származik, amely a bután legelágazóbb és szimmetrikusabb szerkezeti izomerje.
Kezdve az izobután (A kép bal), a központi 3. szén kell veszíteni az egyetlen hidrogénatom (a piros kör), törés a CH kötés úgy, hogy a terc-butil-csoport, · C (CH 3) 3, felmerül. Amikor ez a gyök képes egy molekulához vagy egy R (vagy Ar) oldallánchoz kötődni, akkor szubsztituenst vagy terc-butilcsoporttá válik.
Ily módon, legalábbis papíron, ahol a vegyületek az általános képletű RC (CH 3) 3, vagy RT-Bu kapunk.
Felépítés és jellemzők
A terc-butilcsoport alkilcsoport, ami azt jelenti, hogy egy alkánból származik, és csak CC és CH kötésekből áll. Következésképpen hidrofób és apoláris. De ezek nem a legkiemelkedőbb tulajdonságai. Ez a csoport, amely felveszi túl sok helyet, ez terjedelmes, és ez nem meglepő, hiszen a három CH 3 csoport, a nagy önmagukban kapcsolódik ugyanahhoz a szénatomhoz.
Minden CH 3 -C (CH 3) 3 forog, rezeg, hozzájárul annak molekuláris környezet kölcsönhatások által London diszperziós erők. Mivel nem elég egy, három CH 3, hogy forgassa, mintha a lapátok egy ventilátor, a teljes terc-butil-csoport, hogy rendkívül terjedelmes, mint más szubsztituens.
Ennek következtében állandó sztereikus akadály jelentkezik; vagyis két molekula térbeli nehézsége, hogy hatékonyan találkozzon és kölcsönhatásba lépjen. A terbutil befolyásolja a kémiai reakció mechanizmusait és folyamatát, amely igyekszik úgy zajlani, hogy a sztereikus akadály a lehető legkisebb legyen.
Például, atomok közel -C (CH 3) 3 kevésbé lesz érzékeny a szubsztitúciós reakciók; CH 3 megakadályozza, hogy a molekula vagy csoport, amely azt akarja, hogy be kell építeni a molekula közeledik.
A már említettek mellett a terbutil az olvadás és a forráspont csökkenését okozza, ami a gyengébb intermolekuláris kölcsönhatások tükröződését tükrözi.
Példák a terbutilre
Az alábbiakban tárgyalunk olyan vegyületek példáinak sorozatát, amelyekben terc-butil van jelen. Ezeket elérni egyszerűen változtatásával identitását R RC (CH 3) 3.
Halogenidjeik
Az R helyettesítésével halogénatommal megkapjuk a terc-butil-halogenideket. Így megvan a megfelelő fluorid, klorid, bromid és jodid:
-Fc (CH 3) 3
-ClC (CH 3) 3
-BrC (CH 3) 3
-IC (CH 3) 3
Ezek, CIC (CH 3) 3 és a BRC (CH 3) 3 vagy a legjobb ismert, hogy szerves oldószerek és prekurzorai más klórozott és brómozott szerves vegyületek, ill.
Terc-butil-alkohol
Tercier butil-alkohol, (CH 3) COH vagy t-BuOH-ban, egy másik a legegyszerűbb példa származó terc-butil-, amely szintén a legegyszerűbb tercier alkohol minden. Forráspontja 82 ºC, azaz 108 ºC izobutil-alkoholé. Ez megmutatja, hogy ennek a nagy csoportnak a jelenléte negatívan befolyásolja az intermolekuláris interakciókat.
Terbutil-hipoklorit
Behelyettesítve R a hipoklorit, OCI - vagy ClO -, már a vegyület terc-butil-hipoklorit, (CH 3) 3 COCI, amelyben ez áll ki annak kovalens COCI kötés.
Terbutil-izocianid
Terbutil-izocianid szerkezeti képlete. Forrás: Edgar181 / Nyilvános
Most anyagként R a-izocianid, NC, vagy -N≡C, mi a vegyület terc-butil-izocianid, (CH 3) 3 CNC vagy (CH 3) 3 C-N≡C. A fenti képen láthatjuk annak szerkezeti képletét. Ebben a terbutil szabad szemmel néz ki, mint egy ventilátor vagy három ujjú láb, és összetéveszthető az izobutillal (Y alakú).
Tercier butil-acetát
Terc-butil-acetát szerkezeti képlete. Forrás: Edgar181 / Nyilvános
Van még egy tercier butil-acetát is, CH 3 COOC (CH 3) 3 (felső kép), amelyet úgy kapunk, hogy az R acetátot helyettesítjük az acetát csoporttal. A terbutil elveszíti a szerkezeti prioritást, mivel kötődik egy oxigéncsoporthoz.
Diterbutileter
A diterbutil-éter szerkezeti képlete. Forrás: Wolfmankurd, az angol Wikipedia. / Közösségi terület
A diterbutylether (felső kép) már nem lehet leírni RC (CH 3) 3, így a terc-butil-ebben az esetben viselkedik egyszerűen szubsztituensként. A képlet az ez a vegyület (CH 3) 3 COC (CH 3) 3.
Megjegyezzük, hogy szerkezetükben a két csoport vagy terbutil-szubsztituens két lábon hasonlít, ahol az OC-kötések ezek lábai; oxigén két három lábujjjal.
Eddig a bemutatott példák folyékony vegyületek voltak. Az utolsó kettő szilárd lesz.
Buprofezine
A buprofezin szerkezeti képlete. Forrás: Meodipt / Nyilvános
A felső képen a buprofezin, egy rovarirtó szerkezete van, ahol a jobb szélén láthatjuk a terbutil "lábát". Alul van az izopropilcsoport.
avobenzone
Az avobenzon szerkezeti képlete. Forrás: Fvasconcellos (talk • közreműködők) / Nyilvános
Végül van avobenzon, a fényvédő összetevő, mivel nagy az UV sugárzás abszorpciós képessége miatt. A terbutil ismét a szerkezet jobb oldalán helyezkedik el, mivel hasonlít a lábához.
A terbutil egy túl gyakori csoport sok szerves és gyógyászati vegyületben. Jelenléte megváltoztatja a molekula kölcsönhatásának a környezetével módját, mivel jelentősen terjedelmes; és ezért visszatartja az útjában mindazt, ami nem alifás vagy apoláris, például a biomolekulák poláris régióit.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Butil-csoport. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: terc-butil. Helyreállítva: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butil-csoport. Helyreállítva: masterorganicchemistry.com