SZTEROIDOK JELLEMZŐK, SZERKEZET, FUNKCIÓK, OSZTÁLYOZÁS - BIOLÓGIA - 2026

A szteroidok lipidek (zsírok), és azokba sorolhatók, mivel hidrofób vegyületek, így vízben nem oldódnak. A többi ismert lipidtől eltérően a szteroidok egy 17 szénatomszámú magból állnak, amely négy összeolvadt vagy egymással összekapcsoló gyűrűből áll, amelyeket A, B, C és D betűk jelölnek.

A "szteroid" kifejezést Callow vezette be 1936-ban, hogy vegyületek egy csoportjára utaljon, amely szterineket, szaponinokat, epesavakat, nemi hormonokat és kardiotoxikumokat tartalmaz.

A szteroid alapvető felépítése (Forrás: Hati a német Wikipedia-ban / Public domain, a Wikimedia Commons-n keresztül)

Szteroidok százai találhatók növényekben, állatokban és gombákban. Mindegyik ugyanabból a molekulaból származik, amelyet ciklopentán-per-hidrofenantrénnek, szterannak vagy "gonánnak" neveznek. Ez a molekula hozzájárul a négy gyűrűhöz, amelyek közül három 6 szénből áll, amelyek mindegyikét ciklohexánnak (A, B és C) nevezik, és az utóbbi ötből ciklopentánt (D) képez.

A koleszterin a legnagyobb biológiai jelentőségű szteroid. Ez a D-vitamin, a progeszteron, a tesztoszteron, az ösztrogének, a kortizol, az aldoszteron és az epesók előfutára. Az állati sejtmembránok szerkezetének része és részt vesz a sejtjelző rendszerekben.

A természetes szteroidok olyan élő szervezetek által szintetizált anyagok, amelyek különböző funkciókat látnak el.

Az emberekben egyes szteroidok a sejtmembránok részét képezik, ahol a membrán folyékonyságával kapcsolatos funkciókat látnak el; mások hormonként viselkednek, mások részt vesznek az emésztő folyamatok zsírok emulziójában.

A növényekben a szteroidok a membránok részét képezik, részt vesznek az oldalsó gyökér növekedésében, a hajtások növekedésében és fejlődésében, valamint a virágzásban.

Noha a szteroidokat nem vizsgálták jól a gombákban, a membránok, a nemi hormonok és a növekedési faktorok szerkezetének részei. Rovarokban, madarakban és kétéltűekben a szteroidok a hormonok, a membránok és a méreg néhány részét képezik.

Szteroid jellemzői

Ami a szteroidokat illeti, sok ember ergogenikus segédeszközökkel, csalásokkal vagy tisztességtelen előnyökkel jár. Ez az asszociáció egyfajta szteroid használatával függ össze az izmok tömegének növelése érdekében, amelyet a sportolók széles körben használnak. Az ilyen típusú szteroidokat "androgén anabolikus szteroidoknak" nevezzük.

Noha ezek a természetes és néhány szintetikus szteroid a vázizom tömeg növekedésének és fejlődésének elősegítését szolgálják, addig a szteroidok sok más funkciót is szolgálnak, és a farmakológia területén széles körben használják.

A szteroidokat gyulladásgátlóként használják az ízületeket érintő folyamatokban, rákellenes kezelésben premedikációként és a kemoterápiával együtt, ez része a bronchiális asztmában alkalmazott néhány gyógyszernek.

Az orális fogamzásgátlók szteroid hormonok. Helyileg használják a bőr ekcéma kezelésére stb.

A szteroidok használata az agrogazdálkodás területén is fontos, mivel rovarokként használják a gyökerek és a hajtások növekedésének elősegítésére. Ezeket a növények virágzásának ellenőrzésére használják.

Szerkezet

A szteroidok ciklopentán-per-hidrogén-fenantrén származékai, amelyekhez bizonyos funkciós csoportokat és oldalsó láncot adnak a 17 szénatomon. A funkcionális csoportok többek között a hidroxil-, metil-, karboxil- vagy karbonilcsoportok. Egyes szteroidokban kettős kötéseket adnak hozzá.

Az oldallánc hossza és szerkezete különbséget tesz a különféle szteroidok között. A szteroidokat, amelyek a hidroxil-funkciós csoportot (-OH) tartalmazzák, alkoholokként osztályozzák és szterinek nevezik.

A négy kondenzált gyűrűvel rendelkező sztirán alapszerkezetéből, három A, B és C betűvel megnevezett ciklohexánból és egy D betűvel megnevezett ciklopentánból száz természetes és szintetikus szteroid szerkezet alakul ki.

Emberekben három hormoncsoport szintetizálódik a koleszterinből: ásványkortikoidok, például aldoszteron, glükokortikoidok, például kortizol, nemi hormonok, például tesztoszteron és ösztrogének, valamint progesztogének, például progeszteron.

A koleszterint a D-vitamin és az epesók szintézisére is használják.

Jellemzők

A szteroidok nagyon fontos és változatos funkciókat szolgálnak. A koleszterin például stabilizálja a sejtmembránokat és részt vesz a sejtjelző mechanizmusokban. Más szteroidok teljesítik a hormonális funkciókat, és az epesók révén részt vesznek az emésztési folyamatokban.

Az emberekben a szteroid hormonok a keringésbe kerülnek, ahol továbbjutnak, amíg el nem érik a „célszerveket”. Ezekben a szervekben az ilyen molekulák a nukleáris receptorokhoz kötődnek, és fiziológiai reakciókat váltanak ki a specifikus gének expressziójának szabályozásával.

Így vesznek részt a szteroidok a szénhidrátok és a fehérjék metabolizmusának szabályozásában, a vér elektrolitszintjének és a plazma ozmolaritásának a szabályozásában.

Gyulladáscsökkentő tulajdonságokkal rendelkeznek, néhányuk a stresszre, a vérnyomás növekedésére és a vércukorszintre reagálva szabadul fel.

Más szteroidoknak köze van a női és férfi reproduktív rendszerekhez. Részt vesznek az egyes nemek megkülönböztető szexuális tulajdonságainak kialakításában és fenntartásában, és másoknak speciális funkcióik vannak a terhesség alatt.

A fitoszterolokat a növényi membránok szerkezetében találják meg, ugyanolyan funkcióval, mint a koleszterin stabilizálja az állati membránokat, az ergoszterol pedig a rostos gombák és élesztők membránjaiban található meg.

A növényi eredetű legfontosabb szteroidok (fitoszterinek) a következők: β-szitoszterin, stigmaszterin és kampesterin.

Rovarokban, madarakban és kétéltűekben a szteroidok mind a membránjaikban, mind sok hormonuk szerkezetében és néhány mérgezésben megtalálhatók. A szteroidok a gombák által termelt különféle méregszerkezet részét képezik.

A szteroidok típusai (besorolás)

Az összes szteroidra jellemző, a ciklopentán-per-hidrogén-fenantrén négygyűrűs szerkezete lehetővé teszi többszörös helyettesítések lehetőségét az egyes helyzetekben, ami megnehezíti a besorolást.

Szteroidokra több osztályozás létezik. Az összes legegyszerűbb kétféle csoportba sorolható: természetes és szintetikus. 1950-ben azonban a szénatomszám alapján osztályozást dolgoztak ki; Ez a besorolás 5 típust foglal magában:

1. Cholestanes: 27 szénatommal, példa: koleszterin
2. Kolanók: 24 szénatommal, példa: koolsav
3. Pregnanók: 21 szénatommal, példa: progeszteron
4. Androsztánok: 19 szénatommal, példa: tesztoszteron
5. Estranók: 18 szénatommal, példa: ösztradiol

Ezt követően felépült egy új osztályozás, amely figyelembe veszi az oldallánc szénatomszámát és a 17. szén funkciós csoportjait.

Ez a besorolás 11 típusú szteroidot foglal magában, köztük ösztrént, androsztánt, pregranánt, cholanot, kolestánt, ergostánt, stigmastánt, lanostánt, kardanolidokat, bufanolidokat és spirosztataneket.

Furcsa

Az ösztrén gerincével rendelkező szteroidok 18 szénatomot tartalmaznak, és a 17 szénhez kapcsolódó oldalláncban A aromás gyűrűt tartalmaznak, ahol a szénatomon 10 metilcsoport van. Ebben az osztályban a természetes szteroidok ösztrogének, példa az ösztradiol..

androsztán

Az androgének olyan természetes szteroidok, amelyek androsztánvázasak, szintén 18 szénatomot tartalmaznak és egy "keto" szubsztituenst tartalmaznak, amely a 17 szénatom oldalláncához kapcsolódik. Az androgénekre példa a tesztoszteron és az androstenedion.

Terhes

A preszterániás csontvázú szteroidok 21 szénatomot tartalmaznak, és két szénatomot tartalmaznak a 17 szén szénláncú oldalláncban: ebbe a csoportba tartozik a progeszteron és mellékvese szteroidok, a kortizol és az aldoszteron.

Colano

Az epesóknak szén-dioxidok vannak, amelyek kolan-csontvázak és 24 szénatomból állnak, és amelyek 5 szénatomot tartalmaznak a 17 szén oldalláncban, ezek példái a koolsav.

kolesztán

A szterinek koleszteánvázas szteroidok. 27 szénatomot tartalmaznak és a 17 szén oldalláncban 8. A koleszterin kétségkívül a legszemléltebb szterin.

Ergostan

Más szterinek, például az ergoszterin, jó példa erre a csoportra vonatkozó szteroidokhoz, amelyek ergostán gerincgel rendelkeznek, 28 szénatomot és 9 atomot tartalmaznak azonos elemből a 17 szén oldalláncon.

sztigmasztán

A stigmasterolnak, amely egy másik növényi eredetű szterin, egy 29 szénatomból álló csontváz, stigmastán néven ismert, amelynek 10 szénatomja van a szén oldalsó láncában a 17. helyzetben.

Lanostan

A lanosterol, amely az összes szteroid prekurzora a szkvalén első ciklizációs terméke, 27, 30-32 szénatomos vázból áll, amelynek két metilcsoportja van a szénatomon 4 és 8 szénatomon a szén 17 oldallánc.

Ez a szteroid a trimeril-szterinek néven ismert csoportba tartozik.

Cardanolides

A szívglikozidok olyan szteroidok, amelyek kardanolidvázakból állnak, amelyeket 23 szénatom és egy laktongyűrű alkot, helyettesítőként a 17 szénatomon. Ezen vegyületekre példa a digitoxigenin.

Buphanolides

A varangyméreg gazdag bufotoxinnal, egy olyan vegyülettel, amely bufanolid típusú szteroidokból áll, és amelyet egy 24 széntartalmú szerkezet és egy kettős kötésű laktongyűrű jellemez a 17-szén szénláncú oldalláncon.

Spirostans

A dioszin és a diosgenin, amely egyes növények által termelt szteroid szaponin, spiroszztán típusú szteroid vázokkal ellátott szapogeninek. Ezek 27 szénatomot tartalmaznak és spirochetális gyűrűt tartalmaznak a 22 szénatomon.

Példák a szteroidokra

A koleszterinhez a napfénynek a bőrre gyakorolt ​​hatása miatt az egyik ciklohexán B kötés „megszakad”, és kettős kötést képez, amely kapcsolódik a CH2-hez, amely kolekalciferolt vagy D3-vitamint alakít át.

Ez a vitamin szükséges a kalcium és a foszfát megfelelő metabolizmusához az állatok csontszerkezetének és fogainak kialakulásához és fenntartásához.

Példa néhány szteroidra (Forrás: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) a Wikimedia Commons segítségével)

Szteroidok és hormonok

A koleszterinből származó szteroidhormonok progesztogének, kortikoszteroidok (mineralokortikoidok és glükokortikoidok) és nemi hormonok.

Az első hormon, amelyet koleszterinből állítanak elő, a pregnenolon. Ezt úgy alakítják ki, hogy az oldalsó lánc 6 szénatomját elveszítik, amely a koleszterin 17. szénatomjához kapcsolódik.

A pregnenolont ezután progeszteronré alakítják, amely hormon az a feladata, hogy előkészítse a méhfalát a megtermékenyített pete beültetésére.

Egyéb szteroid hormonokat szintetizálnak a rasedenolonból és a progeszteronból. A kortikoszteront és az aldoszteront a progeszteron egymást követő hidroxilációiból állítják elő, ezt a folyamatot a citokróm P450 enzimkomplexei katalizálják.

Ezután a kortikoszteron C-18 metilcsoportjának hidroxilezése és azt követő oxidálása aldehiddé alakul, és aldoszteront képez.

A kortikoszteron és az aldoszteron olyan mineralokortikoidok, amelyek szabályozzák a vér nátrium- és káliumszintjét, és szabályozzák a nátrium, klorid és víz renális reabszorpcióját; ezek részt vesznek a plazma ozmolaritásának szabályozásában.

A nemi hormonok szintén származnak a progeszteronból. Az androgéneket a herékben és a mellékvesék kéregében szintetizálják. Enzimatikus hatás útján a progeszteront 17a-hidroxi-progeszteronná, majd androszendiondá alakítják, és végül tesztoszteront képeznek.

A tesztoszteron több enzimatikus lépés során β-ösztradiolt képez, amely női nemi hormon.

A béta-ösztradiol a legfontosabb ösztrogén. Szintézise elsősorban a petefészekben és kisebb mértékben a mellékvesekéregben zajlik. Ezek a hormonok a herékben is előállíthatók.

Irodalom

1. Cusanovich, MA (1984). Biokémia (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). A kortikoszteroidok szerkezeti követelményei etilizált mung bab csemetékben. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Növényi szteroidok biokémiája. Éves áttekintés a növényi élettanról, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). A szteroidok felépítése és nómenklatúrája. Szteroid analízisben (1-25. Oldal). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK és van Holde, KE (1996). Biokémia Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA és Rodwell, VW (2014). Harper illusztrált biokémiája. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., és Qasim, M. (2013). A természetes szteroidok és alkalmazásuk áttekintése. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.