ALDEHIDEK: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS PÉLDÁK - KÉMIA - 2026

Az aldehidek RCHO általános képletű szerves vegyületek. R jelentése alifás vagy aromás lánc; C szénatom; O oxigénre és H hidrogénatomra. Jellemzőik egy karbonilcsoport, például ketonok és karbonsavak, ezért az aldehideket karbonilvegyületeknek is nevezik.

A karbonilcsoport az aldehidnek számos tulajdonságát biztosítja. Ezek olyan vegyületek, amelyek könnyen oxidálódnak és nagyon reagálnak a nukleofil addíciókra. A karbonilcsoport kettős kötésén (C = O) két atom van, amelyek különbséget mutatnak elektronokhoz való aviditásukban (elektronegativitás).

Az aldehidek általános szerkezete

Az oxigén az elektronokat nagyobb erővel vonzza, mint a szén, tehát az elektron felhő felé mozog, így a szén és az oxigén között a természetben kettős kötés alakul ki, jelentős dipólus pillanattal. Ez teszi az aldehideket poláris vegyületekké.

Az aldehidek polaritása befolyásolja fizikai tulajdonságaikat. Az aldehidek forráspontja és vízben való oldhatósága magasabb, mint a nem poláris vegyületeknél, amelyek hasonló molekulatömegűek, mint például a szénhidrogének esetében.

Az öt szénatomot kevesebb aldehidek oldódnak vízben, mivel hidrogénkötések alakulnak ki a karbonilcsoport oxigénje és a vízmolekula között. A szénhidrogénláncban lévő szénatomszám növelése azonban megnöveli az aldehid nem poláros részét, így kevésbé oldódik vízben.

De milyenek és honnan származnak? Noha jellege alapvetően a karbonilcsoporttól függ, a molekuláris szerkezet többi része szintén nagyban hozzájárul az egészhez. Tehát bármilyen méretű, kicsi vagy nagy, vagy akár egy makromolekula is lehet olyan régiókkal, ahol az aldehidek jellege domináns.

Így, mint minden kémiai vegyületnél, vannak "kellemes" aldehidek és más keserű vegyületek. Megtalálhatók természetes forrásokban vagy nagymértékben szintetizálhatók. Az aldehidekre példa a vanillin, amely nagyon jelen van a fagylaltban (felülnézet), és az acetaldehid, amely ízt kölcsönöz az alkoholos italoknak.

Kémiai szerkezet

Forrás: NEUROtiker, a Wikimedia Commonsból

Az aldehidek egy karbonilcsoportból (C = O) állnak, amelyhez hidrogénatom közvetlenül kapcsolódik. Ez megkülönbözteti a más szerves vegyületek, mint például ketonok (R ₂ C = O) és karbonsavak (RCOOH).

A felső kép a –CHO, a formilcsoport körüli molekuláris szerkezetet mutatja. A formil-csoport lapos, mert a szén és az oxigén van SP ² hibridizáció. Ez a síkosság teszi hajlamossá a nukleofil fajok támadására, ezért könnyen oxidálódik.

Mit jelent ez az oxidáció? Kötés kialakulásához bármely más atommal, amely elektronegatívabb, mint a szén; és az aldehidek esetében oxigénatom. Így az aldehidet karbonsavvá (COHH) oxidálják. Mi lenne, ha az aldehid redukálódna? A helyén primer alkohol, ROH képződik.

Az aldehideket csak primer alkoholokból állítják elő: azok, amelyekben az OH csoport a lánc végén van. Ugyanígy, a formilcsoport mindig egy lánc végén van, vagy kinyúlik ebből vagy a gyűrűből szubsztituensként (ha vannak más fontosabb csoportok, például -COOH).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Poláris vegyületek olvadáspontja magasabb, mint a nem poláros vegyületeké. Az aldehid molekulák nem képesek hidrogénkötésre az intermolekulárisan, mivel csak szénatomok kapcsolódnak hidrogénatomokhoz.

A fentiek miatt az aldehidek alacsonyabb forráspontúak, mint az alkoholok és karbonsavak.

Olvadáspontok

Formaldehid -92; Acetaldehid -121; Propionaldehid -81; n-butiraldehid -99; n-Valeraldehid -91; Kaproaldehid -; Heptaldehid - 42; Fenilacetaldehid -; Benzaldehid -26.

Forráspontok

-21-formaldehid; Acetaldehid 20; Propionaldehid 49; n-butiraldehid 76; n-Valeraldehid 103; Kaproaldehid 131; Heptaldehid 155; Fenilacetaldehid 194; Benzaldehid 178.

Oldhatóság vízben, g / 100 g H-ban kifejezve

Formaldehid, nagyon jól oldódik; Acetaldehid, végtelen; Propionaldehid, 16; n-butiraldehid, 7; n-Valeraldehid, enyhén oldódó; kaproaldehid, enyhén oldódó; Gyengén oldódó fenilacetaldehid; Benzaldehid, 0,3.

Az aldehidek forráspontja a molekulatömeggel közvetlenül növekszik. Éppen ellenkezőleg, hajlamos csökkenni az aldehidek vízben való oldhatósága, ha molekulatömegük növekszik. Ez tükröződik a fent említett aldehidek fizikai állandóiban.

Reakcióképesség

Oxidációs reakció

Aldehidek oxidálhatjuk a megfelelő karbonsavvá jelenlétében ezen vegyületek bármelyikének: Ag (NH ₃) ₂, KMnO _4, vagy K ₂ Cr ₂ O ₇.

Redukció alkoholokra

Ezek nikkel, platina vagy palládium katalizátorok segítségével hidrogénezhetők. Így a C = O C-OH-ként válik.

Redukció szénhidrogénekké

Jelenlétében Zn (Hg), tömény HCI vagy NH ₂ NH _2, az aldehidek elveszíti a karbonilcsoport és válnak szénhidrogének.

Nukleofil addíció

Számos vegyületet adunk a karbonilcsoporthoz, köztük a következőket: Grignard-reagensek, cianid, ammónia-származékok és alkoholok.

Elnevezéstan

Forrás: Gabriel Bolívar

A fenti képen négy aldehidet mutatunk be. Hogyan nevezik őket?

Mivel oxidált primer alkoholok, az alkohol neve -ol -ról -al-ra változik. Így tehát metanolt (CH ₃ OH), ha oxidáljuk CH ₃ CHO nevezik metanal (formaldehid); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (acetaldehid); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO-propanal és CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO-butanal.

Az újonnan elnevezett aldehidek -CHO csoportot tartalmaznak a lánc végén. Ha mindkét végében megtalálható, mint az A-ben, a -to végét előtaggal kell ellátni di-vel. Mivel A hat szénatomot tartalmaz (mindkét formilcsoport szénatomját számítva), az 1-hexanolból származik, és ezért neve: dial hexán.

Ha létezik szubsztituens, például alkilcsoport, kettős vagy hármas kötés vagy halogénatom, akkor a fő lánc szénatomjait felsoroljuk, és -CHO értéke 1-es szám. Így a B aldehidet 3-jódhexanállá nevezzük.

A C és D aldehidekben azonban a -CHO csoport nem részesíti előnyben ezeket a vegyületeket másoktól. C jelentése cikloalkán, míg D jelentése benzol, mindegyik H-vel egy formilcsoporttal helyettesítve.

Mivel a fő szerkezet ciklikus, a formilcsoportot karbaldehidnek nevezik. Így C jelentése ciklohexánkarbaldehid, és D jelentése benzolkarbaldehid (jobban ismert benzaldehid).

Alkalmazások

Az aldehidek a természetben léteznek, amelyek képesek kellemes ízekre, például a fahéjaldehid, amely a fahéj jellegzetes ízéért felelős. Ezért gyakran használják mesterséges aromaanyagként számos termékben, például édességekben vagy ételekben.

Formaldehid

A formaldehid az iparilag előállított aldehid. A metanol oxidációjával kapott formaldehidet formalin néven a gáz 37% -os vizes oldatában használják. Ezt használják a bőr cserzéséhez, valamint a holttestek tartósításához és balzsamozásához.

A formaldehidet baktériumölő, gombaölő és rovarirtó szerként is használják növények és zöldségek számára. Legfontosabb hasznossága azonban a polimer anyag előállításához való hozzájárulás. A Bakelite nevű műanyagot a formaldehid és a fenol reakciójával szintetizálják.

bakelit

A bakelit egy nagyon kemény, háromdimenziós szerkezetű polimer, amelyet sok háztartási eszközben használnak, például edények, serpenyők, kávéfőzők, kések stb. Fogantyúinál.

A bakelit-szerű polimereket formaldehidből, karbamiddal és melaminnal kombinálva állítják elő. Ezeket a polimereket nemcsak műanyagként, hanem ragasztó ragasztókként és bevonóanyagként is használják.

Furnér

A rétegelt lemez a vékony falapokból álló anyag kereskedelmi neve, amelyet formaldehidből előállított polimerek kapcsolnak össze. A Formica és Melmac márkákat az utóbbi részvételével gyártják. A Formica egy bútorok bevonására használt műanyag.

A Melmac műanyagot tányérok, poharak, csészék stb. Készítésére használják. A formaldehid a metilén-difenil-diizocianát (MDI) vegyület szintézisének alapanyaga, amely a poliuretán prekurzora.

Poliuretán

A poliuretánt szigetelőként használják hűtőszekrényekben és fagyasztókban, bútorok kárpitozásához, matracokhoz, bevonatokhoz, ragasztókhoz, talpakhoz stb.

butiraldehidet

A butil-aldehid a lágyítóként használt 2-etilhexanol szintézisének fő prekurzora. Kellemes almaaromával rendelkezik, amely lehetővé teszi aromaként való felhasználását az ételekben.

Gumi gyorsítók gyártására is felhasználják. Köztes reagensként oldódik fel az oldószerek előállításában.

acetaldehid

Az ecetsav előállításához acetaldehidet alkalmaztak. Az acetaldehid e funkciójának fontossága azonban csökkent, mivel azt a metanol karbonilezési folyamata kiszorította.

Szintézis

Más aldehidek az oxoalkoholok prekurzorai, amelyeket mosószerek előállításához használnak. Az úgynevezett oxoalkoholokat úgy állítják elő, hogy szén-monoxidot és hidrogént adnak az olefinhez aldehid előállítása céljából. És végül az aldehidet hidrogénezzük, így kapjuk az alkoholt.

Néhány aldehidet használnak a parfümök gyártásában, mint például az 5. Chanel esetében. Számos természetes eredetű aldehid kellemes szagú, például: a heptanalnak zöld fű illata van; az oktanál narancs szaga; a nonanal a rózsa illata, a citrál pedig a mész illata.

Példák aldehidekre

Glutaraldehyde

Forrás: Jynto, a Wikimedia Commonsból

A glutaraldehid mindkét végén két formilcsoport van.

Cidex vagy Glutaral néven forgalmazva fertőtlenítőszerként használják a sebészeti műszerek sterilizálására. Folyadékként felvitt szemölcsök kezelésére használják. Szövet rögzítő szerként is alkalmazzák szövettani és patológiás laboratóriumokban.

Benzaldehyde

Ez a legegyszerűbb aromás aldehid, amelyet egy benzolgyűrű képez, amelyben a formilcsoport kapcsolódik.

A mandulaolajban található, tehát jellegzetes illata lehetővé teszi, hogy élelmiszer-aromaként felhasználják. Ezenkívül gyógyszerkészítményekkel és műanyagok gyártásával kapcsolatos szerves vegyületek szintézisében is felhasználják.

glicerinaldehidet

Ez egy aldotrióz, egy három szénatomból álló cukor. Két izomerét nevezik D és L enantiomereknek: A glicerraldehid az első monoszacharid, amelyet a sötét fázisban (Calvin-ciklus) végzett fotoszintézis során nyernek.

Gliceraldehid-3-foszfát-

Forrás: Jynto és Ben Mills

A felső kép a glicerraldehid-3-foszfát szerkezetét szemlélteti. A sárga melletti piros gömbök a foszfátcsoportnak felelnek meg, a fekete feketék a szénváznak. A fehérhez kapcsolt piros gömb az OH csoport, de ha a fekete gömbhöz kapcsolódik, az utóbbi pedig a fehér gömbhöz, akkor ez a CHO csoport.

A glicerraldehid-3-foszfát részt vesz a glikolízisben, egy olyan anyagcsere-folyamatban, amelyben a glükózt piruvsavvá bontják le az ATP előállítása révén, amely az élőlények energiatartója. A NADH, egy biológiai redukálószer előállítása mellett.

A glikolízis során a glicerraldehid-3-foszfát és a dihidroaceton-foszfát a D-fruktóz-1-6-biszfoszfát hasításából származik

A glicerraldehid-3-foszfát részt vesz a pentóz-ciklusnak nevezett anyagcsere-folyamatban. Ebben NADPH, egy fontos biológiai reduktor keletkezik.

11-cisz-retina

Forrás: Pixabay.

Az Β-karotin természetes pigment, amely különféle zöldségekben, különösen a sárgarépában található. A májban oxidatív bomláson megy keresztül, így alkohol-retinolmá vagy A-vitaminná alakulva. Az A-vitamin oxidációja és azután kettős kötéseinek azután az izomerizációja a 11-cisz-retina aldehidet képezi.

Piridoxál-foszfát (B6-vitamin)

Forrás: Jynto és Ben Mills.

Ez egy több enzimhez kapcsolódó protéziscsoport, amely a B6-vitamin aktív formája és részt vesz a GABA gátló neurotranszmitter szintézisében.

Hol van a formilcsoport a szerkezetében? Vegye figyelembe, hogy ez különbözik az aromás gyűrűhöz kapcsolódó többi csoporttól.

szalicilaldehid

Nyersanyag az acetil-szalicilsav szintéziséhez, amely fájdalomcsillapító és lázcsillapító gyógyszer, Aspirin néven ismert.

Irodalom

1. Robert C. Neuman, Jr. 13. fejezet, Karbonilvegyületek: ketonok, aldehidek, karbonsavak.. Forrás: chem.ucr.edu
2. Fernández Germán. (2009. szeptember 14). Aldehidek nómenklatúrája. Feltöltve: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Szerves kémia. (Tizedik kiadás, 729-731. O.) Wiley Plus.
4. Jerry March és William H. Brown. (2015. december 31). Aldehid. Forrás: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehidek. Készült:
6. Morrison, RT és Boyd, RN (1990). Szerves kémia ötödik kiadása. Szerkesztői Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Szerves kémia hatodik kiadása. Szerkesztő Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE és Athern, KG (2002). Biokémia. Harmadik kiadás. Pearson Adisson Wesley kiadása.