KETONOK: TÍPUSOK, TULAJDONSÁGOK, NÓMENKLATÚRA, FELHASZNÁLÁSOK ÉS PÉLDÁK - KÉMIA - 2025

A ketonok szerves vegyületek, amelyek karbonilcsoportot (-CO) tartalmaznak. Ezek egyszerű vegyületek, amelyekben a karbonilcsoport szénatomja két szénatomhoz (és szubsztituens láncukhoz) kapcsolódik. A ketonok "egyszerűek", mivel nem tartalmaznak reaktív csoportokat, például –OH vagy –Cl kapcsolódnak a szénhez.

Poláris vegyületekként elismert ketonok gyakran oldódnak és illékonyak, így jó oldószerekké és adalékanyagokká válnak a parfümökben. Ezenkívül könnyen elkészíthetők, viszonylag stabilak és nagy reakcióképességgel rendelkeznek, ami majdnem tökéletes köztitermékké teszi őket összetettebb szerves vegyületek előállításához.

A ketonok általános képlete

Végül, a ketonok eltávolítása az emberi testből gyakran alacsony vércukorszinttel jár (diabéteszes esetekben és / vagy szélsőséges böjt esetén), ami súlyos egészségügyi problémákat okozhat a beteg számára.

A ketonok általános képlete

A ketonok olyan karbonilvegyületek, amelyekben ez a csoport két szénhidrogéncsoporthoz kapcsolódik; ezek lehetnek alkilcsoportok, benzolgyűrűk vagy mindkettő.

A ketont egyszerűen R- (C = O) -R 'jelentéssel jelölhetjük, ahol R és R' jelentése bármelyik két szénhidrogénlánc (alkánok, alkének, alkinek, cikloalkánok, benzolszármazékok és mások). Nincsenek olyan ketonok, amelyek hidrogénnel kapcsolódnak a karbonilcsoporthoz.

A ketonok előállításának ipari és laboratóriumi körülmények széles skálája létezik; Fontos továbbá megjegyezni, hogy a ketonokat különböző szervezetek szintetizálhatják, beleértve az embereket is.

Az iparban a ketonszintézis leggyakoribb módszere a szénhidrogének oxidálása, jellemzően levegő felhasználásával. Kis méretben a ketonokat általában szekunder alkoholok oxidációjával állítják elő, így ketont és vizet eredményeznek termékként.

Ezen a leggyakoribb módszereken túl a ketonok szintézisek alken, alkin, nitrogéntartalmú vegyületek sói, észterek és sok más vegyület útján állíthatók elő, ami megkönnyíti ezek előállítását.

A ketonok típusai

A ketonok esetében több osztályozás létezik, elsősorban az R-láncuk szubsztituenseitől függően. Ezen anyagok leggyakoribb osztályozása az alábbiakban található:

Láncának szerkezete szerint

Ebben az esetben a ketont a lánc felépítése szerint osztályozzuk: az alifás ketonok azok, amelyekben két R és R 'csoport van alkilcsoportok formájában (alkánok, alkének, alkinok és cikloalkánok).

Másrészt az aromás vegyületek azok, amelyek benzolszármazékokat képeznek, miközben ketonok. Végül, a kevert ketonok azok, amelyekben R alkilcsoport és R 'arilcsoport van, vagy fordítva.

Balról jobbra: propanon, benzofron és fenil-metil-butanon. Képek a wikimedia Commonsból.

A radikális szimmetria szerint

Ebben az esetben megvizsgáljuk a karbonilcsoport R és R 'szubsztituenseit; ha ezek azonosak (azonosak), a ketont szimmetrikusnak nevezzük; de amikor különböznek (mint a legtöbb keton), ezt aszimmetrikusnak nevezik.

Képek a wikimedia commons segítségével.

A gyökök telítettsége szerint

A ketonokat szénláncaik telítettsége alapján is besorolhatók; Ha ezek alkánok, a ketont telített ketonnak nevezik. Ehelyett, ha a láncokat alkeneként vagy alkinekként találjuk, akkor a ketont telítetlen ketonnak nevezzük.

A bal oldalon etán, a jobb oldalon acetilén. Képek a wikimedia commons segítségével.

Dicetons

Ez a keton külön osztálya, mivel ennek a ketonnak a láncai szerkezetükben két karbonilcsoportot tartalmaznak. Ezen ketonok némelyike ​​egyedi jellemzőkkel bír, például hosszabb szénkötési hosszon.

Például a ciklohexánból származó diketonok kinonokként ismertek, amelyek csak kettő: orto-benzo-kinon és para-benzo-kinon.

orto-benzokinon. Surachit és angol Wikipedia / Public domain

A ketonok fizikai és kémiai tulajdonságai

A ketonok, mint a legtöbb aldehid, folyékony molekulák, és számos fizikai és kémiai tulajdonsággal rendelkeznek, amelyek láncuk hosszától függően változnak. Tulajdonságait az alábbiakban ismertetjük:

Forráspont

A ketonok nagyon illékonyak, jelentősen polárosak, és nem adhatnak hidrogént hidrogénkötéshez (nem tartalmaznak hidrogénatomot a karbonilcsoporthoz kapcsolódva), tehát magasabb forrásponttal rendelkeznek, mint az alkének és éterek, de alacsonyabbak, mint azonos molekulatömegű alkoholok.

A keton forráspontja növekszik, amikor a molekula mérete növekszik. Ennek oka a van der Waals erők és a dipól-dipól erők beavatkozása, amelyek nagyobb energiamennyiséget igényelnek a vonzott atomok és elektronok elkülönítéséhez a molekulában.

Oldhatóság

A ketonok oldhatósága részben erőteljesen befolyásolja ezen molekulák azon képességét, hogy oxigénatomjukon hidrogéneket fogadjanak el, és így hidrogénkötést képezzenek a vízzel. Ezen túlmenően a ketonok és a víz között vonzóerők, diszperzió és dipóldipólok képződnek, amelyek növelik oldható hatásukat.

A ketonok elveszítik oldódási képességüket, minél nagyobb a molekula, mivel több energiára van szükségük a vízben való oldódáshoz. Szerves vegyületekben is oldódnak.

savasság

Karbonilcsoportjuknak köszönhetően a ketonok savas természetűek; Ennek oka ennek a funkcionális csoportnak a rezonancia-stabilizáló képessége, amely felszabadíthatja a protonokat kettős kötéséből, és enolnak nevezett konjugált bázist képezhet.

Reakcióképesség

A ketonok számos szerves reakció részét képezik; Ennek oka annak a karbonil-szénnek a polaritáson kívüli hajlandósága, hogy nukleofil addícióval szemben reagáljon.

Mint már korábban említettük, a ketonok nagy reakcióképessége elismert közbenső termékeket képez, amelyek más vegyületek szintézisének alapjául szolgálnak.

Elnevezéstan

A ketonokat a karbonilcsoport prioritása vagy fontossága alapján nevezik el a teljes molekulaban, tehát ha egy molekulád a karbonilcsoport által szabályozott, akkor a ketont úgy nevezik el, hogy a szénhidrogén nevéhez "–one" utótagot adnak.

A fő láncot vesszük a leghosszabb karbonilcsoporttal, majd megnevezzük a molekulát. Ha a karbonilcsoport nem élvez elsőbbséget a molekula többi funkcionális csoportja felett, akkor azt "-oxo" -val azonosítják.

A bonyolultabb ketonok esetében a funkcionális csoport helyét számmal lehet azonosítani, és diketonok esetében (ketonok két azonos R és R 'szubsztituenssel) a molekulát "-dion" utótaggal nevezzük.

Végül, a "keton" szó felhasználható a karbonil funkciós csoporthoz kapcsolt gyök láncok azonosítása után is.

Különbség az aldehidek és a ketonok között

Az aldehidek és a ketonok közötti legnagyobb különbség az aldehidekben a karbonilcsoporthoz kapcsolódó hidrogénatom jelenléte.

Ennek az atomnak fontos hatása van, ha a molekulát oxidációs reakcióba vonják be: egy aldehid karbonsavat vagy karbonsav sót képez, attól függően, hogy az oxidáció savas vagy bázikus körülmények között zajlik-e.

Másrészt, egy ketonban nincs ilyen hidrogénatom, tehát az oxidációhoz szükséges minimális lépések nem merülnek fel.

Vannak módszerek egy keton oxidálására (az oxidáló szerekkel sokkal erősebbek, mint a szokásosan alkalmazottak), ám ezek megbontják a keton molekulát, először két vagy több részre osztva.

Ipari felhasználások és a mindennapi életben

Az iparban a ketonokat gyakran észlelik a parfümökben és a festékekben, stabilizálóként és tartósítószerként betöltve szerepet, amelyek megakadályozzák a keverék más alkotóelemeinek lebomlását; széles spektrumuk van oldószerként azokban az iparágakban is, amelyek robbanóanyagokat, festékeket és textiltermékeket, valamint gyógyszereket gyártanak.

Az aceton (a legkisebb és legegyszerűbb keton) világszerte széles körben elismert oldószer, festék-eltávolítóként és hígítóként használják.

A természetben a ketonok cukrokként jelenhetnek meg, úgynevezett ketózok. A ketózok monoszacharidok, amelyek molekulánként egy ketont tartalmaznak. A legismertebb ketóz a fruktóz, a gyümölcsökben és a mézben található cukor.

Az állati sejtek citoplazmájában zajló zsírsav-bioszintézis a ketonok hatására is bekövetkezik. Végül és amint fentebb említettük, éhgyomor vagy cukorbetegség esetén a vérben emelkedhet a vér.

Példák a ketonokra

Butanon (C4H

Butanon molekula. Forrás: Pixabay.

MEK (vagy MEC) néven is ismert, ezt a folyadékot az iparban nagy mennyiségben gyártják, és oldószerként használják.

Ciklohexanon (C

Ciklohexanon molekula. Benjah-bmm27 / Nyilvános

Ezt a ketont, amelyet hatalmas méretben állítanak elő, használják a szintetikus nylon előfutáraként.

Tesztoszteron (C

Tesztoszteron molekula. Wikimedia Commons

Ez a fő férfi nemi hormon és anabolikus szteroid, amelyet a legtöbb gerincesben megtalálnak.

Progeszteron (C

Medoxiprogeszteron-acetát, a ciklofemin komponense

Endogén szteroid és nemi hormon, amely részt vesz a menstruációs ciklusban, a terhességben és az embriogenezisben emberekben és más fajokban.

Irodalom

1. Wikipedia. (Sf). Keton. Vissza a (z) en.wikipedia.org oldalról
2. Britannica, E. (második). Keton. Visszakeresve a britannica.com webhelyről
3. Egyetem, MS (sf). Aldehidek és ketonok. A (z) chemistry.msu.edu oldalból származik
4. ChemGuide. (Sf). Bemutatjuk az aldehideket és ketonokat. Vissza a (z) chemguide.hu webhelyről
5. Calgary, UO (sf). Ketonok. A (z) chem.ucalgary.ca webhelyről származik