CITROMSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A citromsav egy szerves vegyület, amely egy gyenge sav, amelynek kémiai képlete C ₆ H ₈ O ₇. Amint a neve is jelzi, egyik legfontosabb természetes forrása a citrusfélék, és származik a „citrus” latin szóból is, amely keserűen jelent.

Nem csak gyenge sav, hanem poliprotikus is; vagyis egynél több hidrogéniont, H ⁺ szabadíthat fel. Pontosan egy trikarbonsav, tehát három –COOH csoportot tartalmaz, amelyek H ⁺ -ionokat adományoznak. Mindegyiküknek megvan a maga hajlama felszabadulni a környezetébe.

Forrás: Maxpixel

Ezért, annak szerkezeti képlete jobban van meghatározva, mint a C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. Ez a kémiai oka annak, hogy hozzájárul például a narancs szegmensek jellegzetes ízéhez. Annak ellenére, hogy a gyümölcsökből származik, kristályait csak 1784-ben különítették el Anglia citromléből.

Néhány citrusfélék, például a citrom és a grépfrút körülbelül 8 tömegszázalékot tesz ki. Megtalálható paprikában, paradicsomban, articsóka és más élelmiszerekben is.

Hol található a citromsav?

Az összes növényben és állatban alacsony arányban található meg, és az élőlények metabolitja. Ez egy közbenső aerob anyagcsere-vegyület, amely jelen van a trikarbonsav- vagy a citromsav-ciklusban. A biológiában vagy a biokémiában ezt a ciklust Krebs-ciklusnak is nevezik, amfibolikus anyagcserének útját.

Amellett, hogy a növényekben és állatokban természetesen megtalálható, ezt a savat nagymértékben szintetikusan nyerik erjesztés útján.

Az élelmiszeriparban, a gyógyszeriparban és a vegyi anyagokban széles körben használják, és természetes tartósítószerként viselkedik. A származékot és származékait iparilag nagy mennyiségben gyártják a szilárd és folyékony ételek ízesítésére.

Adalékanyagot talál a bőr kozmetikai termékek különféle változataiban; kelátképző, savanyító és antioxidáns szerként is felhasználják. Ennek használata magas vagy tiszta koncentrációban azonban nem javasolt; mivel irritációt, allergiát és még rákot is okozhat.

Citromsav szerkezete

Forrás: Benjah-bmm27, a Wikimedia Commonsból

A felső kép a citromsav szerkezetét mutatja gömb- és rúdmodell segítségével. Ha közelebbről megnézi, akkor mindössze három szénváz: propán.

A közepén lévő szénatom egy –OH csoporthoz kapcsolódik, amely karboxilcsoportok jelenlétében –COOH elfogadja a „hidroxi” kifejezést. A három –COOH csoport könnyen felismerhető a bal és a jobb oldalon, valamint a szerkezet tetején; ezekből szabadul fel a H ⁺.

Másrészt az –OH csoport képes elveszíteni egy savas protont is, így összesen nem három H ⁺, hanem négy lenne. Ugyanakkor ez utóbbinak meglehetősen erős bázist igényel, következésképpen a citromsav savasságához való hozzájárulása jóval alacsonyabb, mint a -COOH csoportoké.

A fentiekből következik, hogy a citromsavat 2-hidroxi-1,2,3-trikarboxil-propánnak is nevezhetjük.

A C-2-ben van -OH csoport, amely szomszédos a –COOH csoporttal (nézzük a szerkezet felső középpontját). Emiatt a citromsav az alfa-hidroxi-savak osztályozása alá tartozik; ahol az alfa jelentése „szomszédos”, vagyis csak egy szénatom van elválasztva –COOH és –OH csoportoktól.

Intermolekuláris interakciók

Amint felismerhető, a citromsav szerkezete nagymértékben képes hidrogénkötések adományozására és elfogadására. Ez nagyon összekapcsolódik a vízzel, és ez az oka annak is, hogy nagyon könnyen monohidrált szilárd, romboedrikus kristályokat képez.

Ezek a hidrogénkötések felelősek a citromsav színtelen monoklin kristályainak felépítéséért is. Vízmentes kristályok (víz nélkül) nyerhetők forró vízben történő képződést követően, amelyet teljes elpárologtatás követ.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekuláris tömeg

210,14 g / mol.

Fizikai megjelenés

Színtelen és szagtalan savkristályok.

Íz

Savas és keserű.

Olvadáspont

153 ° C

Forráspont

175 ° C

Sűrűség

1,66 g / ml.

Oldhatóság

Ez vízben nagyon jól oldódó vegyület. Más poláris oldószerekben, például etanolban és etil-acetátban is nagyon jól oldódik. Apoláris és aromás oldószerekben, például benzolban, toluolban, kloroformban és xilolban oldhatatlan.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Ezek a pKa-értékek mind a három –COOH csoporthoz. Vegye figyelembe, hogy a harmadik pKa (6,4) alig enyhén savas, tehát kevéssé disszociál.

bomlás

A szélsőséges hőmérsékleten vagy 175 ° C felett bomlik felszabadító CO ₂ és víz. Ezért a folyadék nem éri el a jelentős forráspontot, mivel előbb lebomlik.

származékai

Mivel elveszíti a H ^{+ -ot}, más kationok veszik helyet, de ionos módon; azaz a negatív töltések a -COO ^- csoport vonzzák más fajok pozitív töltések, mint például Na ⁺. Minél több protonált citromsav van, annál több kation lesz a származékaiban, citrátoknak nevezett származékaiban.

Példa erre a nátrium-citrát, amelynek koagulánsként nagyon hasznos kelátképző hatása van. Ezek a citrátok tehát komplexek lehetnek az oldatban lévő fémekkel.

Másrészt, a –COOH csoportok H ⁺ helyettesíthető más kovalensen kapcsolt fajokkal, például R oldallánccal, amelyek citrát-észtereket eredményeznek: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

A sokféleség nagyon nagy, mivel nem mindegyik hidrogénatomot szükségszerűen helyettesíteni R-vel, hanem kationokkal is.

Termelés

A citromsav természetes módon és kereskedelemben előállítható szénhidrátok erjesztésével. Gyártását szintén szintetikus módon végezték olyan kémiai folyamatok felhasználásával, amelyek manapság nem nagyon aktuálisak.

Számos biotechnológiai eljárást alkalmaztak előállítására, mivel ennek a vegyületnek nagy igénye van világszerte.

Vegyi vagy szintetikus szintézis

- Ezeknek a kémiai szintézisnek az egyikét nagynyomású körülmények között hajtják végre az izocitrát kalciumsói. A citrusfélékből kivont gyümölcslevet kalcium-hidroxiddal kezelik, és kalcium-citrátot kapnak.

Ezt a sót ezután extraháljuk, és híg kénsav oldattal reagáltatjuk, amelynek célja a citrát protonálása az eredeti savformájába.

- A citromsavat szintén szintetizálták a glicerinből úgy, hogy alkotóelemeit karboxilcsoporttal helyettesítette. Mint az előbb említettük, ezek az eljárások nem optimálisak a citromsav nagyléptékű előállításához.

természetes

A szervezetben a citromsav természetes módon termelődik az aerob anyagcserében: a trikarbonsav ciklusában. Amikor az Acetil-A koenzim (acetil-CoA) belép a ciklusba, az oxaloecetsavval kötődik, és citromsavat képez.

És honnan származik az acetil-CoA?

A reakciók a katabolizmus zsírsavak, szénhidrátok, többek között szubsztrátok, acetil-CoA keletkezik jelenlétében O ₂. Ez a zsírsavak béta-oxidációjának, a glikolízis során képződött piruvát átalakulásának eredményeként alakul ki.

A Krebs-ciklusban vagy a citromsav-ciklusban képződött citromsav alfa-ketoglutársavvá oxidálódik. Ez a folyamat egy amfibolikus oxidációs-redukciós útvonalat képvisel, amelyből ekvivalensek jönnek létre, amelyek energiát vagy ATP-t termelnek.

A citromsav, mint aerob metabolizmus közbenső termékének kereskedelmi előállítása azonban sem jövedelmező, sem kielégítő. Csak a szerves egyensúlyhiány körülményei között növelhető ennek a metabolitnak a koncentrációja, amely a mikroorganizmusok számára nem életképes.

Erjesztéssel

A mikroorganizmusok, például a gombák és baktériumok, a citromsavat cukrok erjesztésével állítják elő.

A citromsav mikrobiális erjesztés útján történő előállítása jobb eredményeket adott, mint kémiai szintézissel történő előállítás. Kutatási vonalakat fejlesztettek ki ezzel a hatalmas kereskedelmi termelési módszerrel kapcsolatban, amely nagy gazdasági előnyöket kínál.

Az ipari szintű termesztési technikák idővel változtak. Tenyészeteket használtak felszíni és merülő fermentációhoz. Az elmerült tenyészetek azok, amelyekben a mikroorganizmusok folyékony közegekben lévő szubsztrátumokból fermentációt produkálnak.

A citromsav előállítási folyamata alámerített fermentáció útján, amely anaerob körülmények között zajlik le, optimális volt.

Egyes gombák, például Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp és olyan baktériumok, mint a Bacillus licheniformis, lehetővé tették, hogy magas hozamot érjenek el ilyen típusú erjesztéssel.

Az olyan gombák, mint az Aspergillus niger vagy a candida sp, citromsavat termelnek a melasz és a keményítő erjesztése eredményeként. Erre szubsztrátumokként többek között cukornád, kukorica és cukorrépacukor is felhasználásra kerül.

Alkalmazások

A citromsavat széles körben használják az élelmiszeriparban, gyógyszeripari termékek gyártásában. Számtalan kémiai és biotechnológiai folyamatban is felhasználják.

Az élelmiszeriparban

-A citromsavat elsősorban az élelmiszeriparban használják, mivel kellemes savas ízű. Nagyon oldódik vízben, ezért italokhoz, édességekhez, cukorkákhoz, zselékhez és fagyasztott gyümölcsökhöz adják. Hasonlóképpen, borok, sörök és egyéb italok készítéséhez használják.

-Savas aroma hozzáadásával inaktiválja a nyomelemeket, védve az aszkorbinsavat vagy a C-vitamint. Emulgeálószerként szolgál a fagylaltban és a sajtokban is. Az élelmiszer pH-jának csökkentésével hozzájárul az oxidatív enzimek inaktiválásához.

-Növeli az ételekhez hozzáadott tartósítószerek hatékonyságát. Egy viszonylag alacsony pH-értékkel csökkenti a mikroorganizmusok túlélésének valószínűségét a feldolgozott élelmiszerekben, ezáltal megnöveli azok eltarthatóságát.

-A zsírokban és az olajokban a citromsavat arra használják, hogy megerősítsék a szinergikus antioxidáns hatást (az összes zsíros alkotóelem), amely az ilyen típusú tápanyagoknak lehet.

A gyógyszeriparban

-A citromsavat széles körben használják segédanyagként a gyógyszeriparban a gyógyszerek ízének és oldódásának javítására.

- A bikarbonáttal kombinálva citromsavat adnak a porított és tabletta termékekhez úgy, hogy pezsgő hatású legyen.

-A citromsav sói lehetővé teszik antikoagulánsként való felhasználását, mivel képes kelátképzésre. A citromsavat ásványi kiegészítőkben, például citrátsókban adják be.

-A citromsav az abszorpciós folyamat táptalajának megsavanyításával a bél szintjén optimalizálja a vitaminok és egyes gyógyszerek felvételét. Vízmentes formáját más gyógyszerek kiegészítéseként alkalmazzák a kövek feloldásában.

- Savasítóként, összehúzóként is alkalmazzák, mint olyan anyagot, amely megkönnyíti a különféle gyógyászati ​​termékek aktív alkotóelemeinek oldódását.

A kozmetikai iparban és általában

-A piperecikkekben és kozmetikumokban a citromsavat kelátképző szerként használják a fémionokhoz.

- Általában fémek tisztítására és polírozására használják, eltávolítva az azokat borító oxidot.

- Kis koncentrációban adalékanyagként szolgál az ökológiai tisztítószerekben, amelyek kedvezőek a környezetre és a természetre.

- Széles körű felhasználást kínál: fényképészeti reagensekben, textiltermékekben, bőrbarnításban.

-A nyomdafestékekhez hozzáadva.

toxicitás

A toxicitásról szóló beszámolók többek között a citromsav magas koncentrációjával, az expozíciós idővel és a szennyeződésekkel kapcsolatosak.

A hígított citromsav oldatok nem jelentenek semmilyen kockázatot vagy veszélyt az egészségre. A tiszta vagy koncentrált citromsav azonban biztonsági kockázatot jelent, ezért nem szabad azt fogyasztani.

Tiszta vagy koncentrált, maró hatású és irritáló, amikor a bőrrel, a szem, az orr és a torok nyálkahártyáival érintkezik. Lenyelve allergiás bőrreakciókat és akut toxicitást okozhat.

A tiszta citromsav por belégzése a légzőrendszer nyálkahártyáját is befolyásolhatja. A belégzés légszomjat, allergiákat, a légzőszervi nyálkahártya szenzibilizációját és az asztmát is kiválthatja.

Reprodukciós toxicitást jelentettek. A citromsav genetikai hibákat okozhat, mutációt okozva a csírasejtekben.

És végül, veszélyesnek vagy mérgezőnek tekinthető a vízi élőhelyekre, és általában a koncentrált citromsav maró hatású a fémekre.

Irodalom

1. BellChem (2015. április 21.). A citromsav felhasználása az élelmiszeriparban. Helyreállítva: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S., Soccol, Carlos R., Pandey, Ashok és Lebeault, Jean-Michel. (1999). Citromsav mikrobiális előállítása. Brazil Biológiai és Technológiai Archívum, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Citromsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citromsav. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. és Stanley, G. (2008). Kémia. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Tanulás: Mexikó.
6. Berovic, M. és Legisa, M. (2007). Citromsav előállítás. Biotechology éves áttekintés. Helyreállítva: researchgate.net