EIKOZAPENTAÉNSAV: MI EZ, KÉMIAI SZERKEZETE, FUNKCIÓI - BIOLÓGIA - 2025

Az eikozapentaénsav egy többszörösen telítetlen omega-3 zsírsav, amely 20 szénatomot tartalmaz. Különösen bőséges kék halban, például tőkehalban és szardíniaban.

Kémiai szerkezete hosszú, 5 telítetlen vagy kettős kötéssel ellátott szénhidrogénláncból áll. Fontos biológiai következményei vannak, például a sejtmembránok folyékonyságának és permeabilitásának módosulása.

Az eikozapentaénsav kémiai szerkezete. Szerző: Edgar181, a Wikimedia Commonsból.

Ezen strukturális következmények mellett kimutatták, hogy csökkenti a gyulladást, a magas vér lipidszintet és az oxidatív stresszt. Ezért ennek a zsírsavnak a kémiai szerkezetén alapuló aktív vegyületeket a gyógyszeripar aktívan szintetizálja, és adjuvánsként használható e betegségek kezelésében.

jellemzők

Az eikozapentaénsav többszörösen telítetlen ω-3 zsírsav. Az irodalomban általában az EPA-ként szerepel az „eikozapentánsav” elnevezésnél.

Széles körben tanulmányozták mind a gyulladásos folyamatokat gátló hatása, mind a triglicerid szintézis szempontjából azokban a betegekben, akiknek a vérben magas a lipidszintje.

Ez a zsírsav csak az állati sejtekben található meg, különösen bőséges kék bűnben, például szardínia és tőkehal.

Ezeknek a sejteknek a többségében azonban prekurzor metabolitokból, általában az diet-3 sorozat egyéb zsírsavjaiból szintetizálódnak, amelyeket beépítenek az étrendbe.

Kémiai szerkezet

Az EPA egy 20 szénatomos zsírsav, amelynek öt telítetlensége vagy kettős kötése van. Mivel az első kettős kötés három szénatomon helyezkedik el a terminális metilcsoporttól, ez a többszörösen telítetlen zsírsavak sorozatához tartozik ω-3.

Ennek a szerkezeti konfigurációnak fontos biológiai következményei vannak. Például, ha ugyanazon sorozat vagy ω-6 sorozat más zsírsavait helyettesítik a membrán foszfolipideiben, fizikai változások lépnek be ezekben, amelyek megváltoztatják a membrán folyékonyságát és permeabilitását.

Továbbá, béta-oxidációval történő lebontása sok esetben olyan metabolikus intermediereket hoz létre, amelyek betegséggátlóként működnek. Például gyulladáscsökkentő hatásúak lehetnek.

Valójában a gyógyszeripar tisztítja vagy szintetizálja EPA-alapú vegyületeket adjuvánsként számos betegség kezelésére, amelyek gyulladással és megnövekedett lipidszintekkel járnak a vérben.

Jellemzők

A tisztított eikozapentaénsavat gyulladásos betegségek kezelésére használják. Forrás: Pixabay.com.

Számos biokémiai vizsgálat számos funkciót azonosított ennek a zsírsavnak.

Ismert, hogy gyulladásos hatással rendelkezik, mivel képes gátolni az NF-κβ transzkripciós faktort. Ez utóbbi aktiválja a gyulladást elősegítő fehérjéket kódoló gének transzkripcióját, például a tumor nekrózis faktor TNF-α-t.

Hypolemiás szerként is működik. Más szavakkal, képes gyorsan csökkenteni a vér lipid-koncentrációját, amikor elérik a nagyon magas értékeket.

Utóbbit teszi annak köszönhető, hogy gátolja a zsírsavak észterezését és csökkenti a trigliceridek szintézisét a májsejtekben, mivel nem ezeknek az enzimek által használt zsírsav.

Ezenkívül csökkenti az atherogenezist vagy a lipid anyagok felhalmozódását az artériák falában, ami megakadályozza a trombusok képződését és javítja a keringési aktivitást. Ezek a hatások az EPA-nak a vérnyomáscsökkentés képességének tulajdonítják.

Az EPA szerepe fekélyes vastagbélgyulladásban

A fekélyes vastagbélgyulladás olyan betegség, amely a vastagbél és a végbél túlzott gyulladását (kolitisz) okozza, ami vastagbélrákhoz vezethet.

Jelenleg a gyulladásgátló vegyületeknek a betegség kialakulásának megelőzésére történő felhasználása számos rák területén végzett kutatás középpontjában áll.

A fenti vizsgálatok eredményei azt mutatják, hogy a nagymértékben tisztított szabad eikozapentaénsav megelőző adjuvánsként képes működni az egerek ilyen típusú rákja felé történő előrehaladásban.

Ha fekélyes vastagbélgyulladással egereket adunk hosszú távon a táplálékban 1% koncentrációban, ezek nagy százaléka nem halad előre a rákban. Míg azok, akik nem kaptak ellátást, magasabb százalékban járnak el a rákban.

savak

A zsírsavak amfipatikus természetű molekulák, vagyis hidrofil végük (vízben oldódik) és hidrofób végük (vízben nem oldódik). Általános felépítése változó hosszúságú, lineáris szénhidrogénláncból áll, amelynek egyik végén pólusos karboxilcsoport van.

A szénhidrogén láncon belül a belső szénatomok kettős vagy egyetlen kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Mivel az utolsó szén a láncban terminális metilcsoportot képez, amelyet három hidrogénatom egyesítése képez.

A karboxilcsoport (-COOH) reaktív csoportot képez, amely lehetővé teszi a zsírsav kombinálását más molekulákkal, hogy összetettebb makromolekulákat képezzenek. Például a foszfolipidek és a glikolipidek, amelyek a sejtmembránok részét képezik.

A zsírsavakat széles körben tanulmányozták, mivel ezek fontos szerkezeti és anyagcsere-funkciókat látnak el az élő sejtekben. Amellett, hogy a membránok alkotóeleme, nagy energia-hozzájárulást jelent.

A membránokat alkotó foszfolipidek alkotóelemeiként nagymértékben befolyásolják fiziológiai és funkcionális szabályozásukat, mivel meghatározzák folyékonyságukat és permeabilitását. Ez utóbbi tulajdonságok befolyásolják a sejtek funkcionalitását.

Savak osztályozása

A zsírsavakat a szénhidrogénlánc hossza és a kettős kötések jelenléte vagy hiánya szerint osztályozzák:

- Telített: hiányzik kettős kötések kialakulása a szénhidrogénláncot alkotó szénatomok között.

- Egyszeresen telítetlen: azok, amelyeknek csak egy kettős kötésük van a szénhidrogén lánc két szénje között.

- Többszörösen telítetlen: két vagy több kettős kötésű az alifás lánc szénatomjai között.

A többszörösen telítetlen zsírsavakat az első kettős kötésű szén helyzete szerint lehet besorolni a terminális metilcsoporthoz viszonyítva. Ebben az osztályozásban az „omega” kifejezés megelőzi a kettős kötésű szén számát.

Tehát, ha az első kettős kötés a 3 és 4 szénatom között helyezkedik el, akkor többszörösen telítetlen Omega-3 (ω-3) zsírsavban leszünk, míg ha ez a szén megfelel a 6. pozíciónak, akkor sav jelenlétében vagyunk zsíros Omega-6 (ω-6).

Irodalom

1. Adkins Y, Kelley DS. Az omega-3 többszörösen telítetlen zsírsavak kardioprotektív hatásainak alapjául szolgáló mechanizmusok. J Nutr Biochem. 2010-ben; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 zsírsav-kiegészítés és szív- és érrendszeri betegségek. J Lipid Res., 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N.. livingstonensis Ac10. Baktetiológiai folyóirat. 2009-ben; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Az eikozapentaénsav egy hatékony antioxidáns mechanizmus révén gátolja a koleszterin kristályos doménjének képződését a membránban egy hatékony antioxidáns mechanizmus révén.Biochim Biophys Acta., 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Az eikozapentaénsav és a dokozahexaénsav hatása a chilomikron és a VLDL szintézisére és szekréciójára Caco-2 sejtekben. BioMed Research International. 2014 Cikkszám 684325, 10 oldal.
6. Weintraub HS. Az omega-3 többszörösen telítetlen zsírsavak kardioprotektív hatásainak alapjául szolgáló mechanizmusok.Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.