KLÓR-BENZOL (C6H5CL): SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS - KÉMIA - 2026

A klór-benzol egy aromás vegyület, kémiai képlet C ₆ H ₅ Cl, specifikusan egy aromás halogenid. Szobahőmérsékleten színtelen, gyúlékony folyadék, amelyet gyakran használnak oldószerként és zsírtalanítóként. Ezen felül nyersanyagként szolgál számos rendkívül hasznos vegyi anyag előállításához.

A múlt században ez szolgált a DDT rovarirtó szintézisének alapjául, amely nagyon hasznos olyan betegségek, mint a malária felszámolásában. 1970-ben azonban felhasználását betiltották az emberre gyakorolt ​​magas toxicitás miatt. A klór-benzol-molekula poláris, mivel a klór nagyobb elektronegativitása a szénatomhoz képest, amelyhez kötődik.

Ennek eredményeként a klór közepes sűrűségű δ- negatív töltéssel rendelkezik a szén és az aromás gyűrű többi része vonatkozásában. Hasonlóképpen, a klór-benzol gyakorlatilag nem oldódik vízben, de oldódik aromás kémiai természetű folyadékokban, például: kloroform, benzol, aceton stb.

Ezenkívül a Rhodococus fenolicus olyan baktériumfaj, amely az egyetlen szénforrás a klór-benzol lebontására képes.

Kémiai szerkezet

A felső kép a klórbenzol szerkezetét szemlélteti. A fekete széngömbök alkotják az aromás gyűrűt, míg a fehér és a zöld gömbök alkotják a hidrogén- és klóratomot.

A benzolmolekulától eltérően a klór-benzolnak dipólos momentuma van. Ez azért van, mert a Cl atom elektronegatívabb, mint a többi SP ² hibridizált szénatom.

Ezért a gyűrűben nem egyenletes az elektronsűrűség eloszlása, de ennek nagy része a Cl-atom felé irányul.

Ezen magyarázat szerint egy elektronsűrűség-térképtel megerősíthető, hogy bár gyenge, van egy δ-régióban gazdag elektron.

Következésképpen a klór-benzol molekulák kölcsönhatásba lépnek egymással a dipól-dipól erői révén. Nem elegendőek ahhoz, hogy ez a vegyület szobahőmérsékleten szilárd fázisban létezzen; emiatt folyékony (de magasabb forráspontú, mint a benzol).

Kémiai tulajdonságok

Szag

Illata enyhe, nem kellemetlen és hasonló az mandula illatához.

Molekuláris tömeg

112,556 g / mol.

Forráspont

131,6 ° C (270 ° F) 760 Hgmm nyomáson.

Olvadáspont

-45,2 ºC (-49 ºF)

Lobbanáspont

27 ºC (82 ºF)

Vízben való oldhatóság

499 mg / l 25 ° C-on.

Oldhatóság szerves vegyületekben

Elegyedik etanollal és etil-éterrel. Nagyon jól oldódik benzolban, szén-tetrakloridban, kloroformban és szén-diszulfidban.

Sűrűség

1,1058 g / cm3 20 ° C-on (1,11 g / cm3 68 ° F). Ez kissé sűrűbb folyadék, mint a víz.

Gőzsűrűség

3,88 a levegőhöz viszonyítva. 3,88 (levegő = 1).

Gőznyomás

8,8 Hgmm 68 ° F-on; 11,8 Hgmm 77 ° F-on; 120 Hgmm 25 ° C-on.

öngyulladás

593 ºC (1 099 ºC)

Viszkozitás

0,806 mPoise 20 ° C-on.

korróziós

Megtámad bizonyos típusú műanyagokat, gumit és bizonyos típusú bevonatokat.

Az égés hője

-3,100 kJ / mol 25 ° C-on.

A párolgás hője

40,97 kJ / mol 25 ° C-on.

Felületi feszültség

33,5 dyne / cm 20 ° C-on

Ionizációs potenciál

9,07 eV.

Szagküszöb

Felismerés a levegőben 2.1.10-1 ppm. Alacsony szag: 0,98 mg / cm3; magas szag: 280 mg / cm3.

Kísérleti fagyáspont

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitás

Nem összeférhető az oxidáló szerekkel.

Szintézis

Az iparban az 1851-ben bevezetett módszert alkalmazzák, amelyben klórgázt (Cl ₂) vezetnek át a folyékony benzolon 240 ºC hőmérsékleten vas (III) -klorid (FeCl ₃) jelenlétében, amely katalizátorként működik.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

A klór-benzol anilinből is előállítható a Sandmayer-reakcióban. Az anilin nátrium-nitrit jelenlétében benzol-diazonium-kloridot képez; és benzol-diazonium-klorid réz-klorid jelenlétében benzol-kloridot képez.

Alkalmazások

Felhasználások szerves szintézisben

- Oldószerként, zsírtalanító szerként használják, és nyersanyagként szolgál számos rendkívül hasznos vegyület előállításához. A klórbenzolt használták a DDT rovarirtó szer szintéziséhez, amelyet jelenleg nem használnak emberre kifejtett mérgező hatása miatt.

- Bár kisebb mértékben, a klórbenzolt fenol szintézisében használják, amely vegyület fungicid, baktériumölő, rovarirtó, antiszeptikus hatással rendelkezik, valamint agrokémiai termékek előállításához és az acetiszalicilsav előállításához is felhasználják.

- Részt vesz a diizocianát, az autóalkatrészek zsírtalanító szer gyártásában.

-Per-klór-benzol és 2,4-dinitro-klór-benzol előállítására használják.

- Ezt használják trifenil-foszfin, tiofenol és fenil-szilán vegyületek szintézisében.

-Trifenil-foszfint használnak szerves vegyületek szintézisében; A tiofenol rovarirtó szer és gyógyászati ​​közbenső termék. Ehelyett a fenil-szilánt használják a szilikoniparban.

- Ez a difenil-oxid előállításának alapanyaga, amelyet hőátadó szerként használnak a növényi betegségek elleni küzdelemben és más vegyi termékek előállításában.

A klór-benzolból nyert P-nitro-klór-benzol olyan vegyület, amelyet intermedierként használnak színezékek, pigmentek, gyógyszerek (paracetamol) előállításához és gumikémiához.

Szerves oldószerek szintézisére szolgáló felhasználások

A klórbenzolt nyersanyagként használják a szerves vegyületek, például metilén-difenil-diizocianát (MDI) és uretán szintézisében használt oldószerek előállításához is.

Az MDI részt vesz a poliuretán szintézisében, amely számos funkciót tölt be építőipari termékek, hűtőszekrények és fagyasztók, ágybútorok, lábbelik, autók, bevonatok és ragasztók gyártása, valamint egyéb alkalmazások területén.

Hasonlóképpen, az uretán alapanyag mezőgazdasági adjuváns vegyületek, festékek, tinták és tisztító oldószerek előállításához az elektronikában.

Orvosi felhasználás

A -2,4-dinitroklór-benzolt dermatológiában alkalmazták alopecia areata kezelésében. Alkalmazták továbbá allergiás vizsgálatokban, dermatitisz, vitiligo immunológiájában és malignus melanómával, nemi szervi szemölcsökkel és vulgáris szemölcsökkel járó betegek evolúciójának előrejelzésében.

- Terápiás alkalmazásra került HIV-fertőzött betegekben. Másrészt az immunmoduláló funkciókat hozzárendelték ehhez a kérdéshez, amelyet megvitatni kell.

Irodalom

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroklór-benzol és alkalmazásai.. Venezuelai dermatológia, VOL. 36. szám, 1. szám.
2. A Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-klór-benzol (PNCB). Letöltve 2018. június 4-én, a következő helyről: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Klór-benzol: Tulajdonságok, reaktivitás és felhasználás. Letöltve: 2018. június 4-én, a következő oldalról: study.com
4. Wikipedia. (2018). Klór-benzol. Visszakeresve: 2018. június 4-én, a következő helyről: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Klór-benzol. Visszakeresve: 2018. június 4-én, a következő helyről: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov