DEZOXIRIBÓZ: SZERKEZET, FUNKCIÓK ÉS BIOSZINTÉZIS - KÉMIA - 2025

A dezoxiribóz vagy a D-2-dezoxiribóz egy öt széntartalmú cukor, amely dezoxiribonukleinsavat (DNS) tartalmaz. Ez a cukor alapul szolgál a foszfátcsoport és a nukleotidokat alkotó nitrogénbázis egységéhez.

A szénhidrátok általában elengedhetetlen molekulák az élőlények számára, különféle alapvető funkciókat látnak el, nem csak molekulákként, amelyekből az energia kinyerhető a sejtek számára, hanem a DNS-láncok szerkezetét is képezik, amelyeken keresztül a genetikai információ átkerül.

A dezoxiribóz kémiai szerkezete (Forrás: Edgar181 a Wikimedia Commons segítségével)

Valamennyi cukor vagy szénhidrát általános képletű CnH2nOn, dezoxiribóz esetében kémiai képlete C5H10O4.

A dezoxiribóz az a cukor, amely strukturálja a DNS-t, és csak abban különbözik a riboztól (az RNS-t alkotó cukor), hogy hidrogénatommal (-H) a szén 3-on, míg a ribóz hidroxilcsoporttal rendelkezik (- OH) ugyanabban a helyzetben.

Ennek a szerkezeti hasonlóságnak köszönhetően a ribóz a legfontosabb kiindulási szubsztrát a dezoxiribóz cukrok celluláris szintéziséhez.

Egy átlagos sejt RNS-szintje csaknem tízszer nagyobb, mint a DNS-nél, és az újrahasznosított RNS frakciója, amelyet a dezoxiribóz képződéséhez irányítanak, fontos szerepet játszik a sejtek túlélésében.

Szerkezet

A dezoxiribóz öt szénatomból álló monoszacharid. Aldehidcsoporttal rendelkezik, ezért az aldopentózisok csoportjába tartozik (aldo, aldehid esetében és pento az öt szénatomhoz).

A dezoxiribóz kémiai összetételének lebontásával azt mondhatjuk, hogy:

Ez öt szénatomból áll, az aldehidcsoport a szénen található az 1. helyzetben, a szénnél a 2. helyzetben két hidrogénatomot tartalmaz, és a szénnél a 3. helyzetben két különböző szubsztituens van, nevezetesen: hidroxilcsoport (-OH) és hidrogénatom.

A 4. és a 3. helyzetben lévő szénnek OH csoportja és hidrogénatomja van. Ebben a helyzetben a hidroxilcsoport oxigénatomján keresztül lehet megszerezni a ciklikus konformációját, mivel az 1. helyzetben lévő szénhez kötődik.

Az ötödik szénatom két hidrogénatommal telített, és a molekula terminális végén, a gyűrűn kívül helyezkedik el.

Az 1. szénaldehid aldehidcsoportjában kapcsolódnak a nitrogénbázisok a cukorral együtt, és ezek képezik a nukleozidokat (foszfátcsoport nélküli nukleotidok). Az 5 szénatomhoz kapcsolódó oxigénhez kapcsolódnak a nukleotidokat alkotó foszfátcsoport.

Egy DNS-spirálban vagy -szálban a nukleotid 5 szénatomjához kapcsolódó foszfátcsoport az, amely egy másik nukleotidhoz tartozó másik dezoxiribóz 3. helyzetében a szénatom OH-csoportjához kapcsolódik, és így tovább.

Optikai izomerek

A dezoxiribóz gerincét alkotó öt szénatom közül három szénatom van, amelyek mindkét oldalán négy különböző szubsztituenssel rendelkeznek. A 2. helyzetben lévő szén aszimmetrikus ezekkel szemben, mivel nem kapcsolódik semmilyen OH csoporthoz.

Ezért és ennek a szénatomnak megfelelően a dezoxiribóz előállítható két "izoformában" vagy "optikai izomerben", amelyeket L-dezoxiribóznak és D-dezoxiribóznak is nevezünk. Mindkét forma meghatározható a Fisher-szerkezet tetején lévő karbonil-csoportból.

Az összes dezoxiribózt "D-dezoxiribóznak" nevezzük, ahol a 2 szénatomhoz kapcsolódó -OH csoport jobbra van helyezve, míg az "L-dezoxiribóz" formák bal oldali -OH csoportot tartalmaznak.

A cukrok „D” formája, ideértve a dezoxiribózt is, az uralkodó organizmusok metabolizmusában.

Jellemzők

A dezoxiribóz egy cukor, amely építőköve számos fontos makromolekulához, például a DNS-hez és a nagy energiájú nukleotidokhoz, mint például ATP, ADP, AMP és GTP.

A különbség, amelyet a dezoxiribóz ciklikus szerkezete mutat a riózhoz viszonyítva, az előbbit sokkal stabilabb molekulává teszi.

Az oxigénatom hiánya a szén 2-nál a dezoxiribóz kevésbé hajlamos a redukcióra, különösen a ribózhoz viszonyítva. Ez nagyon fontos, mivel stabilitást biztosít azoknak a molekuláknak, amelyeknek része.

bioszintézise

A dezoxiribóz, mint a ribóz, az állat testében szintetizálható más szénhidrátok (általában hexózok, például glükóz) lebontásával vagy kisebb szénhidrátok (triózok és más kénszénvegyületek) kondenzációjával., például).

Az első esetben, azaz a "magasabb" szénhidrátvegyületek lebomlásával nyerhető dezoxiribóz, ez lehetséges a sejtek anyagcserélő képességének köszönhetően a ribulóz-5-foszfát közvetlen átalakításához pentóz-foszfátból ribóz-5-foszfáttá alakítottuk.

A ribóz és a dezoxiribóz szerkezeti összehasonlítása (Forrás: Genomika Oktatási Program a Wikimedia Commons segítségével)

A ribóz-5-foszfát tovább redukálható dezoxiribóz-5-foszfáttá, amely közvetlenül felhasználható energetikai nukleotidok szintéziséhez.

A ribóz és a dezoxiribóz előállítását a kisebb cukrok kondenzációjából baktériumkivonatokban bizonyították, ahol a dezoxiribóz képződését gliceráldehid-foszfát és acetaldehid jelenlétében igazolják.

Hasonló bizonyítékokat kaptunk olyan állati szövetek felhasználásával végzett vizsgálatok során is, amelyekben a fruktóz-1-6-biszfoszfátot és az acetaldehidet inkubáltuk jód-ecetsav jelenlétében.

A ribonukleotidok átalakítása dezoxiribonukleotidokká

Noha a szénatomok kis frakciói, amelyek a nukleotidok bioszintézis útjaira irányulnak, a deoxinukleotidok (a DNS nukleotidjai, amelyek cukorként dezoxiribóz) bioszintézisére irányulnak, ezek többsége elsősorban a ribonukleotidok képződésére irányul..

Következésképpen a dezoxiribózt elsősorban oxidált származékából, ribózból szintetizálják, és ez lehetséges a sejtben, a DNS és az RNS közötti nagy különbségnek köszönhetően, amely a ribonukleotidok fő forrása (a ribózcukor).

Így a dezoxinukleotidok ribonukleotidokból történő előállításának első lépése a dezoxiribóz képződése a ribózból, amely ezeket a nukleotidokat alkotja.

Ehhez redukálódik a ribóz, azaz a ribóz szénatomján lévő OH csoportot eltávolítják, és kicserélik egy hidrid-ionra (hidrogénatomra), ugyanazon konfiguráció mellett.

Irodalom

1. Bernstein, IA és Sweet, D. (1958). A dezoxiribóz bioszintézise ép Escherichia coliban. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT és Miller, JH (2005). Bevezetés a genetikai elemzésbe. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE és Ahern, KG (2000). Biokémia. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG és Malpress, FH (1952). A dezoxiribóz szintézise állati szövetekben. Nature, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD és Crick, F. (1953). A dezoxiribóz-nukleinsav szerkezete.