A timin egy szerves vegyület, amely egy pirimidinből származó heterociklusos gyűrűből, egy benzolgyűrűből áll, amelynek két szénatomja két nitrogénatommal helyettesített. A kondenzált képlet C 5 H 6 N 2 O 2, hogy egy gyűrűs amid, és az egyik a nitrogéntartalmú bázisok alkotó DNS-t.
Pontosabban, a timin nitrogéntartalmú pirimidin bázis, valamint citozin és uracil. A timin és az uracil között az a különbség, hogy az előbbi a DNS szerkezetében van, míg az utóbbi az RNS szerkezetében van.
A dezoxiribonukleinsav (DNS) két spirálból vagy sávból áll, amelyek össze vannak tekerve. A sávok külső részét dezoxiribóz cukorlánc alkotja, amelynek molekulái foszfodiészter kötéssel kapcsolódnak a szomszédos dezoxiribóz molekulák 3 'és 5' helyzetéhez.
Az egyik nitrogénbázis: adenin, guanin, citozin és timin, kötődik a dezoxiribóz 1 'helyzetéhez. Az egyik hélix purin-adenin-bázisa két hidrogénkötéssel párosul, vagy a másik hélix pirimidin-timin-bázisához kapcsolódik.
Kémiai szerkezet
Az első kép a timin kémiai szerkezetét ábrázolja, amelyben két karbonilcsoport (C = O) és a heterociklusos amidot alkotó két nitrogénatom látható, a bal felső sarokban pedig a metilcsoport (–CH 3).
A gyűrű a pirimidin gyűrűből származik (pirimidin gyűrű), lapos, de nem aromás. A timin molekula megfelelő atomszámát az alábbi nitrogénatommal kezdve osztják.
Így a C-5 kapcsolódik a csoport -CH 3, C-6 a bal szomszédos szénatommal N-1, és C-4 és C-2, azonosak a karbonil-csoportok.
Mire szolgál ez a számozás? A timin molekula két hidrogénkötés-elfogadó csoportot tartalmaz, C-4 és C-2, és két hidrogénkötés-donor atomot, N-1 és N-3.
A fentiekkel összhangban a karbonilcsoportok elfogadhatják C = OH-típusú kötéseket, míg a nitrogének NHX-típusú kötéseket biztosítanak, X jelentése O, N vagy F értékű.
A C-4 és N-3 atomok csoportjának köszönhetően a timin az adeninnel párosul, és nitrogénbázisokat alkot, amelyek a DNS tökéletes és harmonikus szerkezetének egyik meghatározó tényezői:
Thymine tautomerek
A fenti kép felsorolja a timin hat lehetséges tautomerjét. Kik ők? Ugyanazon kémiai szerkezetűek, de atomjaik eltérő relatív helyzetével állnak; konkrétan a két nitrogénhez kötődő H csoportok közül.
Az atomok azonos számozása mellett, az elsőtől a másodikig, megfigyelhető, hogy az N-3 atom H hogyan vándorol a C-2 oxigénjéhez.
A harmadik szintén az elsőből származik, de ezúttal a H a C-3 oxigénjére vándorol. A második és a negyedik hasonló, de nem egyenértékűek, mert a negyedikben a H az N-1-ből és az N-3-ból származik.
Másrészről, a hatodik hasonló a harmadikhoz, és mint a negyedik és a második által alkotott pár esetén, H jelent az N-1-ből, és nem az N-3-ból.
Végül az ötödik a tiszta enol forma (laktíma), amelyben mindkét karbonilcsoport hidroxilcsoportokban (-OH) hidrogénezett; Ez ellentétes az elsővel, a tiszta keton formával és azzal, amely a fiziológiai körülmények között uralkodik.
Miért? Valószínűleg annak a nagy energetikai stabilitásnak köszönhetően, amelyet ez megszerez, ha az adeninnel hidrogénkötésekkel párosul és a DNS szerkezetéhez tartozik.
Ha nem, akkor az 5. számú enol formájának bőségesebbnek és stabilabbnak kell lennie, jellegzetes aromás tulajdonsága miatt, a többi tautomertől eltérően.
Jellemzők
A timin fő funkciója megegyezik a többi nitrogéntartalmú bázissal: a polipeptidek és fehérjék szintéziséhez szükséges DNS-kódolásban való részvétel.
Az egyik DNS-heliksa templátként szolgál egy mRNS-molekula szintéziséhez transzkripciónak nevezett eljárásban, amelyet az RNS-enzim polimeráz enzim katalizál. A transzkripció során a DNS-sávokat elválasztják, és felszabadulnak.
Átírás
A transzkripció akkor kezdődik, amikor az RNS-polimeráz a DNS-nek egy olyan régiójához kötődik, amelyet promóterként ismert, megindítva az mRNS-szintézist.
Ezt követően az RNS-polimeráz a DNS-molekula mentén mozog, és a kialakuló mRNS meghosszabbítását eredményezi, amíg el nem éri a DNS egy olyan régióját, amely a transzkripció befejezéséhez szükséges információkat tartalmazza.
Van egy anti-párhuzamosság a transzkripcióban: míg a templát DNS-t 3 '- 5' orientációban olvassa le, a szintetizált mRNS 5 '- 3' orientációval rendelkezik.
A transzkripció során komplementer báziskapcsolat van a templát DNS-szál és az mRNS-molekula között. Miután a transzkripció befejeződött, a DNS-szálak és eredeti tekercsük egyesül.
Az mRNS a sejtmagból a durva endoplazmatikus retikulumba mozog, hogy a transzlációnak nevezett eljárásban megindítsa a fehérje szintézist. A ti-amin nem közvetlenül beavatkozik ebbe, mivel az mRNS-ből hiányzik, helyette a pirimidin-bázis-uracilt veszi.
Genetikai kód
Közvetett módon a timin érintett, mivel az mRNS bázisszekvenciája a nukleáris DNS visszaverődését tükrözi.
A bázisok sorrendjét kodonokként ismert bázisok hármasaiba lehet csoportosítani. A kodonok információval szolgálnak a különféle aminosavak beépítéséhez a szintetizálandó protein láncba; ez alkotja a genetikai kódot.
A genetikai kódot a kodonokat alkotó 64 bázis hármasa képezi; a fehérjékben mindegyik aminosavnak legalább egy kodonja van. Hasonlóképpen, vannak transzlációs iniciációs kodonok (AUG) és kodonok a terminációhoz (UAA, UAG).
Összefoglalva: a timin meghatározó szerepet játszik a protein szintézissel végződő folyamatban.
Egészségügyi következmények
A 5-fluor-uracil, a vegyület szerkezeti analógjának működése a ti-amin. A rák kezelésében alkalmazott gyógyszert a timin helyett a rákos sejtekbe építették be, gátolva azok proliferációját.
Az ultraibolya fény hat a DNS-sávok azon régióira, amelyek a szomszédos helyekben timint tartalmaznak, és timin dimerré alakulnak ki. Ezek a dimerek olyan csomókat hoznak létre, amelyek megakadályozzák a nukleinsav működését.
A javító mechanizmusok megléte miatt ez kezdetben nem jelent problémát, de ha ezek meghibásodnak, súlyos rendellenességeket okozhatnak. Úgy tűnik, hogy ez a helyzet a xeroderma pigmentosa esetében, egy ritka autoszomális recesszív betegség esetén.
Irodalom
- Webmester, Kémiai Tanszék, Maine Egyetem, Orono. (2018). A purinek és a pirimidinek szerkezete és tulajdonságai. Forrás: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (2007. július 17.). Az adenin, a citozin, a guanin és a timin taomerjei. Feltöltve: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (2010. június 6). Tímin csontváz.. Helyreállítva: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Timin. Forrás: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E.: és Ahern, KG Biochemistry. 2002. Harmadik kiadás. Szerkesztése. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem a valós életben: 2 + 2 ciklikus feltöltés. Forrás: asu.edu