TETRÓZOK: JELLEMZŐK, ERITRÓZ, SZINTÉZIS, SZÁRMAZÉKOK - BIOLÓGIA - 2026

A zok a monoszacharidok négy szénatomot tartalmaz, azzal a tapasztalati képlete C ₄ H ₈ O ₄. Kétféle tetróz létezik: aldózok (terminális aldehidcsoporttal rendelkeznek, szén 1 vagy C-1) és ketózok (ketoncsoportuk van a szénnél 2, C-2).

A tetrossokat nem találták természetes termékeknek, de redukált formában megtalálhatók, például eritritol, amely egy tetrahidroxi-alkohol. A zuzmókban az eritritolt D-arabonsav dekarboxilezésével állítják elő.

Forrás: Ed (Edgar181)

A treózok nem képezik az élőlények szerkezeti részét. Azonban a treozatokat, mint például az eritróz, a metabolikus útvonalakban találják meg.

jellemzők

Az aldotetrózokban két királis szénatom van: C-2 és C-3, és a szén 6 (C-6). Míg a ketotetrózban csak egy királis szénatom található, a szén 3 (C-3).

A D-konfigurációjú cukrok, mint például a tetróz, bőségesebb, mint az L-konfigurációjú cukrok.

Két aldotetróz van D-konfigurációval (D-eritróz és D-treóz), és egy ketotetróz, D-konfigurációval (D-eritrózis).

A Fischer-előrejelzéseket úgy hajtjuk végre, hogy a molekulát a fenti aldehidcsoporttal egy elfogyasztott konformációban orientáljuk. A négy szénatom meghatározza a vetítés fő láncát, függőlegesen elrendezve. A vízszintes kapcsolatok kifelé mutatnak, a függőleges kapcsolatok pedig visszafelé mutatnak.

Ellentétben a monoszacharidokkal, amelyek öt vagy több szénatomot tartalmaznak, amelyek intramolekuláris reakciókon mennek keresztül, hogy pusztacetálokat és hemicetálokat képezzenek, a tetrózok nem képeznek ciklikus szerkezeteket.

Vörösvértest az anyagcserében

Az eritróz az egyetlen tetróz, amelyet sok organizmus metabolizmusában találtak. A metabolikus útvonalak, amelyekben megtalálhatók:

- Pentóz-foszfát út

- Calvin ciklus

- Az esszenciális és aromás aminosavak bioszintézisének útjai.

A metabolikus folyamatok mindegyikében az eritróz foszfát-észterként, eritróz-4-foszfátként vesz részt. Az eritróz-4-foszfát szerepét ezekben az útvonalakban az alábbiakban ismertetjük.

Eritromóz a pentóz-foszfát útjában és a Calvin-ciklusban

Mindkét metabolikus úton közös az eritroóz-4-foszfát bioszintézise, ​​transzketo-láz és transzaldolaz enzimek részvételével.

Mindkét enzim katalizálja egy kis szénfragmens átvitelét egy donor-ketózból egy akceptor-aldózba, egy új rövidebb láncú aldóz és egy hosszabb láncú ketóz előállítása céljából.

A pentóz-foszfát útjában az eritróz-4-foszfát bioszintézise két szubsztrátból, szedoheptulóz-7-foszfátból, egy ketoheptózból és glicerildehid-3-foszfátból, egy aldotriózból származik, amelyek eritróz-4 -vé alakulnak. foszfát, egy aldotetróz és fruktóz-6-foszfát, egy ketohexóz, egy transzaldoáz katalizálásával.

A Calvin-ciklusban az eritróz-4-foszfát bioszintézise két szubsztrátból, a fruktóz-6-foszfátból, a ketohexózból és a glicerraldehid-3-foszfátból, valamint az aldotriózból származik. Ezeket transzketo-láz katalizálásával eritróz-4-foszfáttá, aldotetrózá és xilulóz-5-foszfáttá, ketopentózissá alakítják.

Az eritróz-4-foszfát bioszintézise a pentóz-foszfát útvonalon a glicerraldehid-3-foszfát és a fruktóz-6-foszfát bioszintézisére irányul, amely a glükoneogén úton és a pentóz-foszfát útvonalon folytatódhat. Az eritróz-4-foszfát bioszintézise a kalvin-ciklusban lehetővé teszi a ribulóz-1,5-bisz-foszfát pótlását, hogy a ciklust a CO ₂ rögzítésével újraindítsák.

Eritritóz: esszenciális és aromás aminosavak bioszintézise

Baktériumokban, gombákban és növényekben a fenilalanin, tirozin és triptofán aromás aminosavak bioszintézise a foszfoenolpiruvát és eritroóz-4-foszfát prekurzorokkal kezdődik. Ezeket a prekurzorokat először átalakítják szikimáttá, majd korismáttá, az enzimek által katalizált hét lépésből álló szekvenciává.

A corismate-től elválasztódik. Egyrészt az egyik út a triptofán bioszintéziséhez vezet, másrészt a chorismate tirozint és fenilalanint termel.

Mivel az aromás aminosavak bioszintézise csak növényekben és mikroorganizmusokban fordul elő, ez az út herbicidek célpontja, például a glifozát, amely a RoundUp aktív összetevője. Ez utóbbi a Monsanto kereskedelmi terméke, amely jelenleg a Bayer társaság tulajdonában van.

A glifozát a foszfoenolpiruvát kompetitív inhibitora az 5-enolpiruvil-szikimát-3-foszfát-szintáz (EPSP) reakcióban.

Az eritritol az eritróz származéka

Az eritritol az eritróz redukált formája, és funkcionális tulajdonságaival rendelkezik más poliolokkal, például relatív stabilitás savas és lúgos környezetben, nagy hőstabilitás, szacharózhoz hasonló íz (alacsony kalóriatartalmú), nincs rákkeltő hatású, többek között a funkciókat.

Az eritritol képes elnyomni a káros baktériumokat és csökkenti a fogplakkot. Más polioloktól eltérően, beleértve a szorbitot és a xilitolt, az eritritol gyorsan felszívódik a vékonybélből, nem metabolizálódik és ürül a vizelettel. Az eritritol gyakori fogyasztása csökkenti a fogszuvasodás előfordulását és helyreállítja a fog felületét.

Az eritritollal, xilitollal és szorbitollal végzett vizsgálatok azt mutatták, hogy ezek a cukrok hatékonysága különbözik az üregekkel szembeni hatékonyságukban. A xilit és a szorbit kevésbé hatékonyak a fogszuvasodás és a periodontális betegségek megelőzésében.

A tetrozok prebiotikus szintézise

A monoszacharidok szintézise az prebiotikus világban alapvető szerepet játszhatott az élet eredetében, mivel ezek a vegyületek energiaforrások és más biomolekulák összetevői.

Formaldehid (CH ₂ = O), a legegyszerűbb szénhidrát, az egyik legnagyobb mennyiségben a ~ 140 ismert csillagközi molekulák. Az Primitív Föld légkörében ionizáló sugárzás, UV fény és metán, ammónia és víz molekuláinak elektromos kisülései által generálták.

A formaldehid kicsapódott volna a légkörből, csatlakozva a melegvíz áramlásokhoz (60–80 ° C), amelyek elpusztították a Föld szikláit, és kalciumionokat hordoznának.

Ezek az ionok volna katalizált reakció, amely átalakítja a molekula formaldehid és egy molekula protonált formaldehidet (CH ₂ = OH ⁺), az egyik protonált glikolaldehid (HOCH2CH = OH ⁺).

A protonált glikolaldehid kölcsönhatásba lépett volna a formaldehiddel, hogy triózot ⁺ állítson elő, amely újból kölcsönhatásba lépett volna a formaldehiddel, hogy ⁺ tetrózokat állítson elő. Ezen autokatalízis megismétlése magasabb szénatomszámú monoszacharidokat eredményezne.

A tetrossok és más monoszacharidok királisságai tükrözhetik a vizes közegben lévő aminosavak királis tulajdonságait, amelyek katalizátorként is működtek a monoszacharidok képződésében.

Irodalom

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Szerves kémia. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Élelmiszer-szénhidrátok: kémia, fizikai tulajdonságok és alkalmazások. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Élelmiszer-szénhidrátok: kémia, fizikai tulajdonságok és alkalmazások. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. A szénhidrátképződés problémája a természetben. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Egyszerű cukrok prebiotikus szintézise csillagközi formose reakcióval. Az élet eredete és a bioszféra evolúciója, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. A szénhidrátok szintézise ásványi anyaggal vezérelt prebiotikus ciklusokban. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. A szilikát-közvetített formózis reakció: cukor-szilikátok alulról felfelé történő szintézise. Science, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Prebiotikus cukorképződés nemvizes körülmények között és mechanikai kémiai gyorsítás mellett. Life 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. A D-tetrózok piridinnel való átkonvertálása. Carbohydrate Research, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. A széntartalmú meteoritok szerves összetétele: az evolúciós történet a biokémia előtt. Cold Spring Harbor perspektívák a biológiában, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Pentóz cukrok sztereoszelektív szintézise reális prebiotikus körülmények között. Az élet eredete és a bioszféra evolúciója, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Szénhidrát kémia és biokémiai szerkezet és mechanizmus. Királyi Kémiai Társaság, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Szénhidrátok: az élet nélkülözhetetlen molekulái. Elsevier, Amszterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Az élelmiszer-szacharidok kémiai és funkcionális tulajdonságai. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW, 2008. A biokémia alapjai - élet molekuláris szinten. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Prebiotikus aminosavak aszimmetrikus katalizátorokként. Science, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Szénhidrát kémia és biokémiai szerkezet és mechanizmus. Királyi Kémiai Társaság, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Szénhidrátok: az élet nélkülözhetetlen molekulái. Elsevier, Amszterdam.