PIKRINSAV: SZERKEZET, SZINTÉZIS, TULAJDONSÁGOK ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A pikrinsav erősen nitrált szerves kémiai anyag, az IUPAC elnevezés: 2,4,6-trinitrofenol. A molekuláris képlete C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ OH. Nagyon savas fenol, nátrium-, ammónium- vagy kálium-pikarát formájában található meg; vagyis ion formájában C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Szilárd, erős keserű ízű, és innen származik a neve a görög „prikos” szóból, amely keserű. Nedves sárga kristályokként található meg. Szárítása vagy kiszáradása veszélyes, mivel növeli az instabil tulajdonságokat, amelyek robbanásszerűvé teszik.

Pikrinsav molekula. Forrás: Iomesus

A pikrinsav molekulát a fenti ábra mutatja. A képen nehéz felismerni a kötéseket és az atomokat, mert ez megegyezik a Van der Waals felületének ábrázolásával. A következő szakasz részletesebben tárgyalja a molekuláris szerkezetet.

A pikrinsavból néhány közbenső vegyületet, különféle pikrátsót és pikrinsav-komplexeket állítanak elő.

A pikrinsavat használják alapként az állandó sárga színezékek szintéziséhez. Egyes patológusok és kutatók ezt használják a szövetszakaszok rögzítéséhez vagy megfestéséhez és más immunhisztokémiai folyamatokhoz.

Nagyon hasznos gyógyszeripari termékek előállításában. Ezen felül gyufák vagy gyufák és robbanóanyagok gyártásához használják. Fémek maratására, színes üveg készítésére és biológiai paraméterek, például a kreatinin kolorimetriás meghatározására is használják.

Másrészt a pikrinsav irritáló hatású, amikor érintkezésbe kerül a bőrrel, a légzőszervi, a szem és az emésztőrendszer nyálkahártyájával. Amellett, hogy károsítja a bőrt, súlyosan befolyásolhatja a veséket, a vért és a májat is, többek között a szervek között.

Szerkezet

Szerkezet és formális töltések a pikrinsavban. Forrás: Cvf-ps

A fenti kép részletesebben bemutatja a pikrinsav-molekula összes kötését és magának a szerkezetét. Három nitrocsoporttal helyettesített fenolból áll.

Látható, hogy az NO ₂ csoportokban a nitrogénatom pozitív parciális töltéssel rendelkezik, ezért környezete elektronsűrűségét igényli. Az aromás gyűrű ugyanakkor vonzza az elektronokat is maga felé, és a három NO ₂ előtt a végén feladja saját elektronikus sűrűségének egy részét.

Ennek következményeként az OH csoport oxigénje inkább megosztja egyik szabad elektronikus pártja egyikével a gyűrű elektronikai hiányának kiszolgálására; és ennek során C = O ⁺ -H kötés alakul ki. Ez az oxigén részleges pozitív töltése gyengíti az OH-kötést és növeli a savasságot; vagyis hidrogénion formájában szabadul fel, H ⁺.

Savas fenol

Ez az oka annak, hogy ez a vegyület egy rendkívül erős (és reaktív) sav, még inkább, mint maga az ecetsav. A vegyület azonban valójában egy fenol, amelynek savassága meghaladja a többi fenol savasságát; amint azt az imént említettem, a NO ₂ szubsztituenseknek.

Ezért, mivel ez egy fenol, az OH csoport prioritást élvez és irányítja a felsorolást a szerkezetben. A három NO ₂ találhatók szénatomot 2, 4 és 6 az aromás gyűrű tekintetében OH. Innen származik a vegyület IUPAC-nómenklatúrája: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).

Ha az NO ₂ csoportok nincsenek jelen, vagy ha kevesebb lenne ezek közül a gyűrűben, az OH-kötés kevésbé gyengül, és így a vegyület kevésbé savas.

Kristályszerkezet

A pikrinsav molekulák úgy vannak elrendezve, hogy azok elősegítsék intermolekuláris kölcsönhatásaikat; akár hidrogénkötéshez az OH és NO2 _{csoportok között}, a dipól-dipól erők vagy az elektrosztatikus repulációk az elektronhiányos régiók között.

Várható, hogy a NO ₂ csoportok visszataszítják egymást és a szomszédos aromás gyűrűk irányába orientálódnak. Ugyancsak a fokozott elektrosztatikus repulációk miatt a gyűrűk nem tudtak egymásra helyezkedni.

Ezen kölcsönhatások termékeként a pikrinsav háromdimenziós hálózatot képez, amely meghatározza a kristályt; amelynek egységsejtje megfelel az ortorombás kristályrendszernek.

Szintézis

Kezdetben természetes vegyületekből, például állati kürtszármazékokból, természetes gyantákból szintetizálták. 1841-től kezdve a fenolt a pikrinsav előfutáraként használják, különböző útvonalakon vagy különböző kémiai eljárásokon keresztül.

Mint már említettük, ez az egyik legsavább fenol. Szintetizálása céljából a fenolt először szulfonálási folyamaton, majd nitrálási folyamaton megy keresztül.

A szulfonálásával vízmentes fenolt végezzük úgy, hogy a fenol és füstölgő kénsav, előforduló elektrofil aromás szubsztitúciók a H által szulfonát csoportok, SO ₃ H, a -orto és -para helyzetben kapcsolódhat az OH-csoport.

Ez a termék, a 2,4-fenoldiszulfonsav, nitrálási folyamaton megy keresztül, koncentrált salétromsavval kezelve. Ennek során, a két SO ₃ H csoportok helyébe a nitrocsoportok, NO ₂, és egy harmadik belép a másik nitrocsoport helyzetben. A következő kémiai egyenlet illusztrálja ezt:

A 2,4-fenoldiszulfonsav nitrálása. Forrás: Gabriel Bolívar.

Közvetlen fenol-nitráció

A fenol-nitrálási folyamat közvetlenül nem hajtható végre, mivel nagy molekulatömegű kátrányok keletkeznek. Ez a szintézis módszer a hőmérséklet nagyon gondos ellenőrzését igényli, mivel nagyon exoterm:

Közvetlen fenol-nitráció. Forrás: akane700

A pikrinsavat úgy állíthatjuk elő, hogy a 2,4-dinitrofenol és a salétromsav közvetlen nitrálási folyamatát végezzük.

A szintézis másik módja a benzol salétromsavval és higany-nitráttal történő kezelése.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Molekuláris tömeg

229,104 g / mol.

Fizikai megjelenés

A nedves kristályok sárga tömege vagy szuszpenziója.

Szag

Szagtalan.

Íz

Nagyon keserű.

Olvadáspont

122,5 ° C

Forráspont

300 ° C De ha megolvad, felrobban.

Sűrűség

1,77 g / ml.

Oldhatóság

Ez vízben mérsékelten oldódó vegyület. Ennek oka az, hogy OH- és NO2- _csoportjai hidrogénkötések útján kölcsönhatásba léphetnek a vízmolekulákkal; bár az aromás gyűrű hidrofób, ezért rontja annak oldhatóságát.

korróziós

A pikrinsav általában korrozív fémekre, kivéve az ón és az alumínium.

pKa

0.38. Erős szerves sav.

instabilitás

A pikrinsavat instabil tulajdonságok jellemzik. A környezetet veszélyezteti, instabil, robbanásveszélyes és mérgező.

A dehidráció elkerülése érdekében szorosan lezárva kell tárolni, mivel a pikrinsav nagyon robbanásveszélyes, ha hagyja megszáradni. Nagyon óvatosan kell eljárni vízmentes formájában, mert nagyon érzékeny a súrlódásra, rázkódásra és hőre.

A pikrinsavat hűvös, szellőztetett helyen, oxidálódó anyagoktól távol kell tárolni. Bőrrel és nyálkahártyákkal érintkezve irritáló, nem szabad lenyelni, és mérgező a testre.

Alkalmazások

A pikrinsavat széles körben használják a kutatásban, a kémiaban, az iparban és a katonaságban.

Vizsgálat

Sejtek és szövetek rögzítőként történő alkalmazásával javítja a savfestékekkel történő festés eredményét. Trikrómfestési módszerekkel történik. A szövet formalinnal történő rögzítése után új pikniksavval történő rögzítés ajánlott.

Ez garantálja a szövetek intenzív és nagyon világos színét. Az alapfestékekkel nem érnek el jó eredményeket. Óvintézkedéseket kell azonban tenni, mivel a pikrinsav hidrolizálja a DNS-t, ha túl hosszúra hagyják.

Szerves kémia

-A szerves kémiában alkalikus pikarátként használják a különféle anyagok azonosítására és elemzésére.

- Ezt használják a fémek analitikai kémiájában.

-Klinikai laboratóriumokban használják a szérum és a vizelet kreatinin szintjének meghatározására.

- Ezt a reagenst alkalmaztak néhány olyan reagensben is, amelyeket a glükózszint elemzésére használnak.

Az iparban

-A fényképészeti ipar szintjén a pikrinsavat szenzibilizátorként használták a fényképészeti emulziókban. Ez olyan termékek gyártásának részét képezi, mint például peszticidek, erős rovarirtók.

A citromsavat más közbenső kémiai vegyületek, például a kloropicrin és a pikraminsav szintézisére használják. Néhány gyógyszer és festék a bőripar számára készült ezekbõl a vegyületekbõl.

-A citromsavat használják égési sérülések kezelésére, antiszeptikumként és egyéb állapotokként, még mielőtt annak toxicitása nyilvánvalóvá vált.

-Fontos elem, mert robbanásveszélyes a gyufa és az akkumulátor gyártásában.

Katonai alkalmazások

-Mivel a pikrinsav nagy robbanásszerűsége miatt katonai fegyverekhez használt lőszergyárakban használják.

- Préselt és megolvasztott pikrinsavat használtak tüzérségi kagylókban, gránátokban, bombákban és az aknákban.

- A pikrinsav ammóniumsóját robbanóanyagként használták, nagyon erős, de kevésbé stabil, mint a TNT. Egy ideig a rakétaüzemanyag alkotóelemeként használták.

toxicitás

Bebizonyosodott, hogy nagyon mérgező az emberi testre és általában minden élőlényre.

Akut orális toxicitás miatt ajánlatos kerülni a belélegzését és lenyelését. A mikroorganizmusokban mutációt is okoz. Mérgező hatással van a vadon élő állatokra, az emlősökre és általában a környezetre.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Pikrinsav. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Purdue Egyetem. (2004). Pikrinsav robbanás. Helyreállítva: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 projekt. (2014. február 10.). Kevesebb, mint lágy sárga - a pikrinsav szerkezete. Helyreállítva: crystallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Pikrinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Pikrinsav. Methuen, London, Egyesült Királyság.