ELLAGSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, ELHELYEZKEDÉS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A ellágsav egy tetraciklusos szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C ₁₄ H ₆ O ₈. Ez egy polifenol, amely az ecetsav dimerje. Benzoesavként is ismert. Krém vagy sárga kristályos szilárd anyag, hőmérséklettől nagyon stabil. Ez egy gyenge sav, nagyon kevéssé oldódik vízben, de bázikus vagy lúgos közegben oldódik.

Megoszlik a különféle gyümölcsökben, például gránátalma, szőlő, diófélékben, valamint olyan italokban, mint a bor és a tea, található zöldségvilágban. Gazdag fában és fás törmelékben.

Gránátalma, ellagsavban gazdag gyümölcs. Szerzők: Peggy és Marco Lachmann-Anke. Forrás: Pixabay.

Számos fontos biológiai tulajdonsága van: antioxidáns, gyulladásgátló, rákellenes, antimutagén, védi a májat és csökkenti a vérplazma zsírszintjét. Védő hatást gyakorol az idegsejtekre és elősegíti az inzulin képződését.

Szinergikusan hat más természetes polifenolokkal. Ezért a gránátalma teljes gyümölcse sokkal hatékonyabb antioxidáns és rákellenes hatású, mint önmagában az ellagsav.

Noha az emberi bél nem könnyen felszívódik, származékai vagy metabolitjai ugyancsak teljesítik antioxidáns tulajdonságaikat.

Szerkezet

Az ellagsavnak négy gyűrűs szerkezete van összeolvadva. Ezen kívül négy fenolos-OH csoportot és két laktonszerű szerkezetet tartalmaz.

Az ellagsav-molekula felépítése, ahol fenol- és laktoncsoportokat figyelünk meg. Szerző: Yikrazuul. Forrás: Saját munka. Forrás: Wikimedia Commons.

Elnevezéstan

- Ellagsav.

- Benzoesav.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahidroxi-difenin-2,6,2 ', 6'-dilaktonsav.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Krém vagy sárga szilárd anyag, amely tű alakban kristályosodik.

Molekuláris tömeg

302,19 g / mol.

Olvadáspont

360 ° C-nál nagyobb (nagyon hőstabil).

Sűrűség

1.667 g / cm ³, 18 ° C-on

Oldhatóság

Vízben gyengén oldódó: kevesebb, mint 1 mg / ml 21 ° C-on. Kevesebb, mint 10 mg / ml 7,4 pH-n. Gyengén oldódik etil-alkoholban.

Lúgos közegben és piridinben oldódik. Etil-éterben gyakorlatilag nem oldódik.

Disszociációs állandók

Négy fenolos -OH csoportot tartalmaz. Itt van az a tendencia, hogy elkülönüljön az alábbiak közül:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Kémiai tulajdonságok

Gyenge sav, amely fiziológiai pH-n ionizálódik.

Négy gyűrűvel rendelkezik, amelyek a molekula lipofil vagy hidrofób részét képviselik. Négy fenolcsoportot és két laktoncsoportot tartalmaz, amelyek a hidrofil vagy a vízhez kapcsolódó részek.

Beszerzés a laboratóriumban

A laboratóriumban egyes kutatók elvégezték az ellagsav szintézisét metil-gallátból oxidatív kapcsolással, az α-pentagaoil-glükóz képződésével.

Hely a természetben

Az ellagsav nagyon gyakori vegyület a növényekben. Nagyon gazdag gyümölcsökben, például gránátalma, bogyók, eper, málna, szeder, szőlő, datolyaszilva, őszibarack, szilva, dió, mandula, valamint olyan italokban, mint a bor és a tea.

Gyümölcsök, amelyek ellagsavat tartalmaznak. Szerző: Andreas N. Forrás: Pixabay.

Szőlőben bőségesebb a gyümölcs bőrében, mint a pépben, és a pépben sokkal inkább, mint a lében. Minél inkább érlelődik a szőlő, annál nagyobb az ellagsavtartalom.

Megtalálható szabad formájában vagy gyakrabban glikozidokkal (például xilózzal és glükózzal) konjugált formában vagy az ellagitanninok részeként (polimer molekulák).

A különféle teafajták jelentõs forrása az ellaginsavnak ellagitanninek formájában.

Tea infúzió, egy ital, amely ellaginsavat tartalmaz. Szerző: Dungthuyvunguyen. Forrás: Pixabay.

Az ellagitanninok olyan bioaktív polifenolok, amelyeket az emberi bél épben nem abszorbeál, de a vastagbél gyomor-bélrendszeri flóra hidrolizálhatja ellaginsavvá.

Az összes fa ellagsavat tartalmaz, amely a fahordókban érlelt vagy öregített szeszes italok antioxidáns hatásának egyik oka. Bőségesen jelen van a whiskyben.

A fás hulladékok, mint például a fűrészpor vagy a faforgács, gazdag természetes forrásai az elagánsavnak.

Használatok a gyógyászatban

Számos biológiai aktivitással rendelkező vegyületnek tekintik: rákellenes, antioxidáns, antimutagén, gyulladásgátló és kardioprotektív.

Gátolja a mikroorganizmusok szaporodását, mivel elkülöníti a fémionokat, amelyek kritikusak a mikrobák metabolizmusában és növekedésében. Szabadgyök-gátlóként és vírusellenesként működik.

Úgy gondolják, hogy potenciális lehet bizonyos krónikus betegségek megelőzésében. Ezenkívül gátolja az UV sugarak által okozott ráncokat.

Ez olyan jó antioxidáns, hogy a nekrózis megelőzése érdekében plasztikai műtét során kis mennyiségű ellagsavat alkalmaznak a bőrre.

Az immunfunkciók serkentője, és együttes alkalmazását javasolták prosztata rákos betegek kemoterápiájában.

Proliferatív hatással van a bőr-, nyelőcső- és vastagbélrák ellen, lelassítja a sejtciklusot és indukálja a rosszindulatú sejtek apoptózisát. Különböző DNS-fenntartó reakciókban hat, megelőzve a genom instabilitását, amely egyébként rákhoz vezet.

Májvédelem

Antiohepatotoxikus, antisztatikus, antisztatikus, antifibrogén, hepatokarcinogenikus és antivirális.

A hepatotoxicitás máj diszfunkciókra vagy káros hatásokra utal, amelyek a test idegen gyógyszereinek vagy más anyagoknak való kitettségével járnak. A szteatosózis zsíros májbetegség. A kolesztazis az epén a nyombélbe történő áramlásának megszakítása. A májfibrózis a krónikusan sérült szövetek túlzott javulása.

Az emberi máj rajza. Szerző: VSRao. Forrás: Pixabay.

Az ellagsav az antioxidánsok szintjének növelésével, a szabad gyökök eltávolításával és a sejtmembránok stabilizálásával gátolja az alkohol okozta májsejtek károsodását.

Csökkenti a keringésben lévő lipidek szintjét, megakadályozva azok peroxidációját. Csökkenti a plazma koleszterinszintet. Gátolja a májpatogén vírusok proteáz aktivitását, megakadályozva azok szaporodását.

Védelem az Alzheimer-kór ellen

Neuroprotektív hatást fejti ki azáltal, hogy javítja az Alzheimer-kór tüneteit, amelyeket az fejlett glikációs végtermékek agyában történő felhalmozódása okoz, ami a cukrok és fehérjék közötti reakció, amely a sejtek öregedéséhez vezet.

Cukorbetegség ellen

A hasnyálmirigy β-sejtjeire hat, serkenti az inzulin szekréciót és csökkenti a glükóz intoleranciát.

Epehólyag rák ellen

Az ellagsav antiproliferációs hatást gyakorol az epehólyag rákos rákos sejtekre. Gátolja a daganatok invázióját és a kemotaxist, amely a sejtek reakciója a vegyi anyagokkal szemben.

Jelentősen csökkenti a daganat növekedési ütemét, beszivárgási viselkedését és a daganathoz kapcsolódó érérképződést vagy érképződést.

Ennélfogva úgy tekintik, hogy kiegészítő gyógyszeres kezelés lehet az epehólyag rák kezelésében.

Szinergikus hatás a leukémia ellen

Az ellagsav szinergikusan hat bizonyos flavonoidokkal, például a kvercetinnel, amelyek jelen vannak a gyümölcsökben és zöldségekben, gátolja a sejtnövekedést és elősegíti az apoptózist a leukémiás sejtekben.

A szinergia olyan jelenség, amely ebben az esetben azt jelenti, hogy több kémiai vegyület együttes hatása nagyobb, mint az egyedi összeg eredménye.

Ez a hatás még inkább növekszik a resveratrol jelenlétében, amely egy másik polifenol jelen van sok növényben, gyümölcsben és zöldségben.

Az ellagsav az egyik legerősebb fitokémiai anyag, amelyet a gránátalma gyümölcsében találnak, de bizonyos tanulmányok azt mutatják, hogy nem olyan erős, mint maga a gránátalma, mivel az egész gyümölcsben számos olyan vegyi anyag található, amelyek szinergikusan hatnak ellagsav mint rákellenes és antioxidáns.

Potenciális a Parkinson-kór ellen

Egyes kutatók azt találták, hogy az ellagsav megvédi a sejteket bizonyos mechanizmusoktól, amelyek azok degenerációjához vezetnek.

Kiküszöböli az NO _x gyököket (amelyek részt vesznek a Parkinson-kórokozók előállításában), csökkenti a reaktív oxigén és reaktív nitrogén formák kialakulásának mechanizmusát, és antiapoptózis-ellenes tulajdonságokat kölcsönöz.

Így neuroprotektív hatást fejt ki. Ezenkívül kötődik az emberi szérumalbuminhoz.

Ezek az eredmények azt jelzik, hogy az ellagsav profilaktikus vagy betegségmegelőzési megközelítés révén támogatást nyújthat a Parkinson-kór leküzdéséhez.

A gyomorhurut és gyomorfekély megelőzésében

Az öregített whiskyben jelenlévő ellagsavat sajátságosan meghatározták az alkohol okozta gasztritisz megelőzésére. Gyomorvédő hatással rendelkezik a gyomor sérülések ellen.

Az ellagsav a hordókban lévő fáról az alkoholtartalmú italokra kerül a hordóban történő érlelésük során. Szerző: Skeeze. Forrás: Pixabay.

Ezenkívül egy tanulmány kimutatta, hogy az bizonyos enzimek csökkentésével és az antioxidáns mechanizmus növelésével megvédi a szervezetet az alkoholi toxicitástól.

Hatása multifaktorálisnak tűnik a gyomorfekély gyógyításában. Ez jó jelöltként szolgál egy többcélú fekélyellenes gyógyszer kifejlesztésére.

A szájon át történő alkalmazás hátrányai és megoldása

Bár az ellagsav jó antioxidáns aktivitással rendelkezik, oldódási problémái vannak a vizes közegben, ezért orális alkalmazás esetén alacsony biológiai hozzáférhetőséggel rendelkezik.

Nagyon rosszul felszívódik, és gyorsan eliminálódik a testből, ami korlátozza antioxidánsként rejlő lehetőségeit, mivel nem képes a szövetekben megfelelő koncentrációt elérni.

Alacsony biohasznosulását több tényezőnek tulajdonítják: (1) alacsony vízoldhatósága, (2) a gyomor-bél traktusban mikroorganizmusok metabolizálják, (3) a plazmában rövid felezési ideje miatt gyorsan eliminálódik a testből, (4) visszafordíthatatlanul kötődik a sejt DNS-hez és fehérjékhez.

Megállapítottuk azonban, hogy foszfolipidekkel ellátott komplex formájában történő ellátása növeli biológiai hozzáférhetőségét és antioxidáns aktivitását. A foszfolipid komplex hosszabb ideig jobb táplálkozási hatékonysággal rendelkezik, mint önmagában az ellagsav.

Ellagsav metabolitok

Az ellagitanninokban gazdag ételek fogyasztása után ezeket a gasztrointesztinális traktusban a tannáz enzimet előállító baktériumok hidrolizálják ellagsavvá.

Az ellagsav laktongyűrűi megnyílnak, majd dekarboxilezés, majd dehidroxilálás enzimes reakciók útján zajlik, és a vastagbélben található bizonyos baktériumoknak köszönhetően különféle urolitinek képződnek. Végül az A és B urolitint kapjuk.

Urolithin A, egy metabolit, amelyet a bélbaktériumok az ellagic savra gyakorolt ​​hatása révén generálnak. Szerző: Kopiersperre. Forrás: Saját munka. Forrás: Wikimedia Commons.

Urolithin B, egy másik metabolit, amelyet a vastagbélben mikroorganizmusok generálnak az ellagsavból. Szerző: Kopiersperre. Forrás: Saját munka. Forrás: Wikimedia Commons.

Ezeket a metabolitokat a bél felszívja és eléri a vérplazmát.

Úgy gondolják, hogy ezeknek az urolitineknek antiösztrogén, öregedésgátló és gyulladásgátló biológiai hatása van. Azt is megállapították, hogy hatásuk van a melanoma vagy a bőrrák ellen, mivel gátolják a melanin képződését és gátolják a melanómát elősegítő enzimek aktivitását.

Irodalom

1. Lansky, EP (2006). Vigyázni kell, mert a gránátalma 40% -os ellagsavat tartalmaz. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
2. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Ellagsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellagsav és szerepe a krónikus betegségekben. Előrelépések a kísérleti orvoslás és a biológia területén 2016; 928: 473-479. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Az urolithin A és urolithin B, az ellagsav vastagbél-metabolitjai anti-melanogén hatása a B16 melanóma sejtekben. J. Agric. Food Chem., 2017, 65, 32, 6870-6876. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
5. Tomas-Barberan, FA és Yang, X. (2019). A tea jelentős étkezési forrás az ellagitanninek és az ellagsav számára. J. Agric. Food Chem., 2019, 67, 19, 5394-5404. Helyreállítva a pubs.acs.org.C webhelyről
6. Ceci, C. et al. (2016). Az ellagsav gátolja a hólyagrák invazivitását és az in vivo daganatok növekedését. Tápanyagok 2016, 8 (11), 744. Beolvasva az ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Az ellagsav enyhíti a parkinsoni biomarkerek SON-PDI által kiváltott aggregálódását. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Az ellagsav gyomor-védő és fekély-gyógyító mechanizmusai kísérleti patkányokban. J. Agric. Food Chem., 59, 13, 6957-6965 (2011). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
9. Murugan, V. és mtsai. (2009) Az ellagsav fokozott orális biohasznosulási és antioxidáns profilja a foszfolipidek által. J. Agric. Food Chem., 57, 11, 4559-4565, 2009. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
10. Lee, J.-H. és Talcott, ST (2004). A gyümölcs érettsége és a gyümölcslé kivonása befolyásolja az izomsav-származékok és más antioxidáns polifenolok hatását az muszadin szőlőben. J. Agric. Food Chem., 52 (2): 361-6 (2004). Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
11. Ren, Y. és mtsai. (2012). Az ellagsav-peracetát szintézise és tumorellenes aktivitása. ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, 3, 631-636. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.