DIMETIL-ANILIN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A dimetil-anilin vagy dimetil- fenil- amin egy szerves vegyület, amely benzolgyűrűt tartalmaz két metilcsoporttal helyettesített aminocsoporttal. Kémiai képlete C ₈ H ₁₁ N.

N, N-dimetil-anilin néven is ismert, mivel az anilin olyan származéka, amelyben az aminocsoport hidrogéneit két metilcsoport helyettesíti. Ez tercier amint eredményez.

Az N, N-dimetil-anilin szerkezete. Nem áll rendelkezésre géppel olvasható szerző. Mysid feltételezte (szerzői jogi igények alapján).. Forrás: Wikipedia Commons.

Az N, N-dimetil-anilin halványsárgától a barnáig terjedő olajos folyadék, jellegzetes aminszagú. Ez egy bázikus vegyület és salétromsavval reagálva nitrozovegyületet képez. Levegővel szemben barnavá válik.

Festékekhez használt színezékek gyártásához használják. A polimerizációs katalizátorok aktivátoraként és a képrögzítéshez használt keverékekben is felhasználják. Ezt viszont antibakteriális vagy antibiotikus vegyületek, például bizonyos penicillinekből származó cefalosporinok szintézisében használják. Az N, N-dimetil-anilin szintén bázis más kémiai vegyületek előállításához.

Éghető folyadék, és bomlásig hevítve mérgező gőzöket bocsát ki. Az N, N-dimetil-anilin akut expozíciója negatív hatásokhoz vezethet, mint fejfájás, szédülés, csökkent oxigénszint a vérben és a bőr kékes elszíneződése, többek között a tünetek között.

Szerkezet

Az alábbi ábra az N, N-dimetil-anilin térbeli szerkezetét mutatja:

Az N, N-dimetil-anilin térbeli szerkezete. Aiszkhülosz. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- N, N-dimetil-anilin

- Dimetil-anilin

- Dimetil-fenil-amin

- N, N-dimetil-benzol-amin

N, n, helyezünk a neve, hogy azt mutatják, hogy a két metilcsoport (-CH ₃) kapcsolódnak a nitrogén (N), és nem a benzolgyűrűhöz.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Halvány sárga vagy barna folyadék.

Molekuláris tömeg

121,18 g / mol.

Olvadáspont

3 ° C

Forráspont

194 ° C.

Flashpoint

63 ºC (zárt pohár módszer). Ez a legkisebb hőmérséklet, amelyen olyan gőzöket bocsát ki, amelyek meggyulladhatnak, ha a láng áthalad rajta.

Gőznyomás

0,70 mm Hg, 25 ° C-on.

Öngyulladási hőmérséklet

371 ° C Ez a legkisebb hőmérséklet, amelyen a légköri nyomáson spontán módon ég, külső hő- vagy lángforrás nélkül.

Sűrűség

0,9537 g / cm ³ 20 ° C-on

Törésmutató

1,5582 20 ° C-on.

Oldhatóság

Vízben nagyon rosszul oldódik: 1,454 mg / L 25 ° C-on.

Alkoholban, kloroformban és éterben jól oldódik. Oldódik acetonban, benzolban és oxigéntartalmú és klórozott oldószerekben.

Bázissági állandó

K _b 11,7, ami azt jelzi, hogy ez a vegyület mennyire könnyű hidrogéniont felvenni a vízből.

Kémiai tulajdonságok

Az N, N-dimetil-anilin bázikus vegyület. Ecetsavval reagál, így N, N-dimetil-anilinium-acetátot kap.

A -N (CH ₃) _2-csoport az N, N-dimetil-anilin egy erőteljes aktivátora aromás szubsztitúciós a para-helyzetben a benzolgyűrű.

Nátrium-nitrittel (NaNO ₂) reagál sósav (HCl) jelenlétében, így p-nitrozo-N, N-dimetil-anilint képez. Szintén salétromsavval ugyanazt a nitrozált vegyületet állítja elő a para helyzetben.

Amikor az N, N-dimetil-anilin reagál enzo-diazonid-kloriddal enyhén savas közegben, Ar - N = N - Ar 'típusú azovegyületet kapunk, ahol Ar jelentése aromás csoport. Az azocsoportokat tartalmazó molekulák erősen színes vegyületek.

kockázatok

Amikor a bomlási hőmérsékletre melegszik, akkor bocsát ki, erősen mérgező anilint gőzöket és NO _x nitrogén-oxidokat.

Éghető folyadék.

Lassan bomlik napfénynek kitett vízben. Nem bomlik le.

A nedves talaj és a víz felszínén illékony. Nem párolog a száraz talajon, és áthalad rajta. Nem halmozódik fel a halakban.

Felszívódhat a bőrön keresztül. Belégzéssel gyorsan felszívódik. Az N, N-dimetil-anilinnal történő emberi expozíció csökkentheti a vér oxigéntartalmát, és a bőr kékes színűvé válhat.

A vegyület akut belélegzése negatív hatásokat gyakorolhat a központi idegrendszerre és a keringési rendszerre, fejfájással, cianózissal és szédüléssel.

Szintézis

Többféle módon előállítható:

- anilinből és nyomás alatt, metanolban jelenlétében savas katalizátorok, mint például a H ₂ SO ₄. Szulfátot kapunk, amelyet bázissá alakítunk nátrium-hidroxid hozzáadásával.

N, N-dimetil-anilin szintézise. Werderkli - Saját munka. Közösségi terület. Forrás: Wikipedia Commons.

- Anilingőz és dimetil-éter átvezetése az aktivált alumínium-oxidon.

- Anilin, anilinium-klorid és metanol keverékét melegítjük nyomás alatt, majd desztilláljuk.

Alkalmazások

A festékiparban

Mivel az a tulajdonság, hogy a benzol-diazonium-kloriddal reagáltatva azovegyületeket képeznek, N, N-dimetil-anilint használnak köztitermékként a színezékek előállításában.

Nyersanyag a metil-ibolya család színezékeinek szintézisében.

Metil-ibolya festék. Nem áll rendelkezésre géppel olvasható szerző. Shaddack feltételezte (szerzői jogi állítások alapján).. Forrás: Wikipedia Commons

Fényre keményíthető keverékek gyártása során

Az N, N-dimetil-anilin egy olyan fényre keményedő keverék része, amely a látható vagy az infravörös fény iránti nagy érzékenység következtében a kikeményedési reakción megy keresztül, így felhasználható képfelvételre vagy fotorezisztens anyagokra.

Az N, N-dimetil-anilin a keverék egyik alkotóeleme, amely hullámhosszokra érzékenyítést okoz, úgy, hogy a készítmény alacsony energiájú hullámhosszúságú fényben kikeményedik.

A becslések szerint az N, N-dimetil-anilin szerepe valószínűleg elnyomja az oxigén által okozott radikális polimerizációs terminációs reakciót.

Üvegszálas gyártásban

Az N, N-dimetil-anilint katalitikus keményítőként használják egyes üvegszálas gyantákban.

Az antibiotikumok szintézisében

Az N, N-dimetil-anilin penicillinekből kiindulva részt vesz a cefalosporinok szintézisében.

A penicillin-szulfoxidokat bázikus katalizátorok, például N, N-dimetil-anilin jelenlétében melegítés közben cefémszármazékokká alakítják.

Ezek a cefalosporinok antibakteriális hatást mutatnak gram-pozitív és gram-negatív szervezetekkel, valamint penicillin-rezisztens staphylococcusokkal szemben.

antibiotikumok Alina Kuptsova. Forrás: Pixabay.

Meg kell azonban jegyezni, hogy az N, N-dimetil-anilin ezekben az antibiotikumokban szennyeződés marad.

A kémiai reakciók katalizálásában

Az N, N-dimetil-anilint az olefin polimerizációs katalizátorok aktiválásához használják.

Ezt alkalmazzák együtt pentafluor (C ₆ F ₅ OH) amellyel közösen alkotja az ionos vegyület ^{+ -}. Ennek az ionos vegyületnek egy vagy két aktív protonja van, amelyek egy katalizátort egy átmeneti fém alapján működtetnek.

Ezenkívül a gyanták előállításánál N, N-dimetil-anilint alkalmaztak polimerizációs gyorsítóként vagy promoterként a poliésztergyanták képződéséhez. Hatása gyorsan megszilárdul.

Különböző alkalmazásokban

Más kémiai vegyületek, például vanillin szintézisében és gyógyszerkészítmények közbenső termékének felhasználására használják.

Oldószerként, alkilezőszerként, stabilizátorként, festékek és bevonatok készítésére is használják.

Irodalom

1. S. Országos Orvostudományi Könyvtár. (2019). N, N-dimetil-anilin. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT és Boyd, RN (2002). Szerves kémia. 6. kiadás. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimetil-anilin. Összefoglaló. Helyreállítva az epa.gov-tól
4. Zanaboni, P. (1966). Telítetlen poliészter gyantás kompozíció, nagy stabilitással és alacsony hőmérsékleten gyors kikeményedéssel, dimetil-anilin, trietanol-amin és difenil-amin keverékével. 3 236 915 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 1966. február 22.
5. Nudelman, A. és McCaully, RJ (1977). A penicillinek cefalosporinokká és ezek köztitermékekké történő átrendezésének folyamata. 4,010,156 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 1977. március 1.
6. Kouji Inaishi (2001). Fényre kelhető összetétel. 6 171 759 B1 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 2001. január 9.
7. Luo, L. et al. (2012). Ionos, brómozott sav. 8 088 952 B2 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom. 2012. január 3.