SZTERINEK: FELÉPÍTÉS, FUNKCIÓK ÉS PÉLDÁK - KÉMIA - 2026

A szterinek a szteroidok olyan csoportja, amely nem megszabadulhat a lipidektől, és amelyeket az alkoholos OH funkciós csoport jellemez. Alsó sor: alkoholos szteroidok. Szinte valamennyi élőlény, többsejtű vagy egysejtű biokémiai részét képezik, mivel állatokban, növényekben, gombákban, baktériumokban és algákban találhatók meg.

Szteroidokként a zsírokban szolubilizált szteroid hormonok és vitaminok szintézisének kiindulási anyagait képviselik. Három fő típusukból származnak: az állatokban és különösen az emlősökben előforduló zoosterolok; fitoszterinek növényekben vagy zöldségekben; és a mikroorganizmusokban található mikoszterinek.

A kolbászokban, sajtokban és vörös húsokban jelen lévő koleszterin a legismertebb szterin. Forrás: Pexels.

A „szterin” név furcsán hangzik a fülek számára; de nem ugyanaz, amikor a koleszterin szót hallják. És ez az, hogy a koleszterin valójában szterin. Ez az állati sejtekben a legfontosabb szterin, ezért sok belőlük származó élelmiszer, például kolbász vagy fekete puding gazdag koleszterinnel.

A szterinek egyik fő és legérdekesebb funkciója a sejtmembránok lipid kettős rétegének rugalmasabbá tétele. Ilyen módon dinamikusabbak lesznek, és úgy viselkednek, mintha folyadék lenne szabályos módon áramlik (csörgő vagy hullám).

A szterinek szerkezete

A szterinek és származékaik általános szerkezete. Forrás: vakcináló

A fenti képen a szterinek alapvető szerkezete található. Négy gyűrűvel rendelkeznek, amelyek közül három hatszögletű és egy ötszögletű, amelyek együttesen a ciklopentán-per-hidrofenantrén nevet kapják; a szteroidok szerkezeti vázát és ezt a lipidek családját.

A C-3-ban hidroxilcsoportunk, OH, amely megadja a molekula alkoholos tulajdonságát. A másik végén a C-17-nél R oldalsó lánc található, amely megkülönbözteti a különféle típusú szterineket egymástól, valamint a szubsztituensek jelenlétét más szénatomon.

A szterinek azt mondják, hogy amfipátiás molekulák, mivel szerkezetükben teljes mértékben lokalizálódnak a poláris és apoláris régiók. Az OH csoport a hidrofil poláris fejré vagy régióvá válik; míg a széntest többi része a farok vagy apoláris régió, hidrofób.

A szterinszerkezet kezdetben téves benyomást kelthet, hogy teljesen lapos; de a valóságban kissé ráncolt levélre hasonlít.

Kettős kötések hiányában a gyűrűk nem teljesen laposak, mivel szénatomjaik sp ³ hibridizálódnak. Ugyanakkor a szterinek elég laminárisak, hogy "besurranjanak" a sejtmembránok szűk tereibe.

koleszterin

A koleszterin felépítése. Forrás: BorisTM a Wikipedia útján.

Noha az első bemutatott szerkezet a legegyszerűbb, a koleszterin gyakorlatilag alapja más fontos szterinek szerkezetének összehasonlításához; vagyis nagyon hasonlóak, de extra kettős kötésekkel vagy más további alkil-helyettesítőkkel, például metil- vagy etilcsoportokkal.

Jellemzők

Zsírban oldódó vitaminok szintézise

A szterinek a test négy alapvető vitaminjának kiindulási anyagai: az A, D, E és K. Ezért a közvetett módon a szterinek elősegítik a látást, biztosítják az egészséges bőrt, erősítik a csontokat és az immunrendszert, valamint antioxidánsok a szervezetbe.

Szteroid hormon szintézis

Mint már korábban megállapítottuk, a koleszterin az állatok fő szterinje. Részt vesz az epesavak (epe) szintézisében a májban, amelyek elősegítik a tápanyagok asszimilációját és feloldják a zsírokat. Szerves anyagot képvisel a testünkben a D-vitamin szintéziséhez és a sejtmembránok felépítéséhez.

Hasonlóképpen, testünknek koleszterinre van szüksége a szteroid hormonok szintéziséhez; például aldoszteron, kortizol, tesztoszteron és ösztrogén. Következésképpen a szterinek fontos szerepet játszanak a sejtjelzésben, így a távoli szervek molekulák cseréje útján kommunikálnak.

A sejtmembránok stabilitása

A sejtmembránok lipid kettős rétege nem merev, hanem mozog vagy részben hullámos, így folyékonysággal rendelkezik, ami elengedhetetlen ahhoz, hogy a sejtek hatékonyan reagáljanak a külső ingerekre vagy jelekre. A membrán a hullámhoz hasonló mozgást hajt végre, mintha szabályosan folyó folyadék lenne.

A szterinek úgy szabályozzák a membránok dinamikáját, hogy ne legyenek túl merevek, és nem is kifogynak-e rendben. Így elrendelnek egy rendet. Ezt úgy csinálják, hogy összekapcsolódnak a lipid kettős réteg apoláris farkai között, kölcsönhatásba lépnek velük diszpergáló erőkön keresztül, és arra kényszerítik őket, hogy mozogjanak vagy megálljanak.

Ezek a membránok nem csak azoknak felelnek meg, amelyek elválasztják a citoplazmát az extracelluláris környezettől, hanem azoknak is, amelyek elválasztják a mitokondriumokat és az endoplazmatikus retikulumot.

Vannak olyan tanulmányok, amelyek valóban megvizsgálják a szterinszubsztituenseknek a membránok folyékonyságára gyakorolt ​​hatását; ha van egy növekedés vagy növekedett a dinamika az esetben, ha a szubsztituensek az alkil- és elágazó láncú, vagy poláris csoport, mint például OH és NH ₂.

Példák a szterinekre

Állatokban

A koleszterin messze a legfontosabb állati szterin. A többi zooszterin közül megemlíthetjük a kolesztenolt, a koprasztenolt és a demoszterolt is.

Növényekben

Eddig nem említettek semmilyen fitoszterint vagy növényi szterint, amelyek ugyanolyan fontosak a fogyasztásunk szempontjából, mivel étrend-kiegészítőkként kerülnek forgalomba, amelyek csökkentik a koleszterin magas szintjét, elkerülve a felszívódást.

A fitoszterinek között van: kampesterol, szitoszterin, stigmaszterin, avenasterol és brassicaesterol, az első három a legfontosabb fitoszterin, amely különféle növényfajokban és növényi olajokban (kukorica, napraforgó, szójabab, pálma stb.) Található.

A koleszterin a növényekben lévő szterinek része. Megint elfogadható azt gondolni, hogy a szterinek egy része valamilyen módon származik a koleszterinből, mivel szerkezetük nagyon hasonló, azzal a különbséggel, hogy további metil- vagy etilcsoportokkal rendelkeznek.

Gombaban

A gombákban levő fő szterolt ergosterolnak nevezik, általában ERG rövidítéssel:

Az ergoszterol felépítése. Forrás: Mysid a Wikipedia segítségével.

Az ergoszterol kissé különbözik a koleszterintől abban, hogy két extra kettős kötéssel rendelkezik, amelyek közül az egyik az R oldalsó láncban helyezkedik el a jobb oldalon. Ez a szterin megvédi a gombákat bizonyos antibiotikumok hatásától.

Baktériumokban

És végül megvannak a hopanoidok, amelyeket primitív szterinek tekintünk, és amelyek lehetővé teszik a baktériumoknak, hogy ellenálljanak az ellenséges hőmérsékleti, nyomási, savassági vagy nagyon sós környezeteknek. A hopanoidok nem éppen a négy kondenzált gyűrűn alapulnak, hanem öt gyűrűből állnak.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Szterinek. ScienceDirect. Helyreállítva: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Szterinek és membrándinamika. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Szterinek 3. Növényekből és alsó organizmusokból származó szterinek és ezek konjugátumai. A lipid háló. Helyreállítva: lipidhome.co.uk