A fenantrén szénhidrogén (szén szerkezete és hidrogénatom), amelynek fizikai és kémiai tulajdonságait egyaránt a szerves kémia vizsgálja. Az úgynevezett aromás vegyületek csoportjába tartozik, amelyek alapvető szerkezeti egysége a benzol.
Az aromás vegyületek közé tartoznak a kondenzált policiklusos vegyületek is, amelyek több aromás gyűrűből állnak, amelyek szén-szén (CC) kötést tartalmaznak. A fenantén egy ezek közül, szerkezetében három olvasztott gyűrű van. Az antracén izomerje, egy vegyület, amelynek három gyűrűje lineárisan olvadva van.
Elkülönítették a kőszénkátrány antracén olajából. A fa lepárlásával, a járművekből származó kibocsátásokkal, az olajszennyezéssel és más forrásokkal nyerik.
A környezetben a cigarettafüstön keresztül jut, és szteroid molekulákban képezi a kémiai szerkezet aromás alapját, amint azt a koleszterin molekula mutatja.
Kémiai szerkezet
A fenantrén kémiai szerkezete három benzolgyűrűből áll, amelyeket egy szén-szén kötéssel összeolvadtunk.
Aromás szerkezetnek tekintik, mivel megfelel a Hückle aromás tulajdonságokról szóló törvényének, amely kimondja: „Egy vegyület aromás, ha 4n + 2 delokalizált és konjugált (váltakozó) pi (π) elektronokkal rendelkezik, és a szigma (σ) elektronokkal egyszerű linkek.
Amikor Hückel-törvényt alkalmazzuk a fenantrén szerkezetére, és figyelembe véve, hogy n megfelel a szerkezetben lévő benzolgyűrűk számának, kiderül, hogy 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektron. Ezeket kettős kötéseknek tekintik a molekulaban.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
-Sűrűség 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
- Olvadáspont: 489,15 K (216 ° C)
- Forráspont 613,15 K (340 ° C)
A vegyület tulajdonságai azok a tulajdonságok vagy tulajdonságok, amelyek lehetővé teszik annak megkülönböztetését másoktól. A vegyületre mért tulajdonságok a fizikai tulajdonságok és a kémiai tulajdonságok.
Noha a fenantrén az antracén izomer formája, tulajdonságai nagyon különböznek, és a fenantrén nagyobb kémiai stabilitását eredményezi egyik aromás gyűrűjének szöghelyzete miatt.
Alkalmazások
Gyógyszertan
Az opioid gyógyszerek előfordulhatnak természetesen, vagy származhatnak fenantrénből. Ide tartoznak a morfin, a kodein és a tebain.
A fenantrén leginkább reprezentatív felhasználása akkor fordul elő, ha oxidált formában van; vagyis fenantreno-kinonként. Ilyen módon felhasználható festékekként, gyógyszerekként, gyantákként, fungicidekként és egyes eljárások polimerizációjának gátlására. 9,10 bifenil-dikarbonsavat használnak poliészter és alkidgyanta előállítására.
Egészségügyi hatások
Nem csak a fenantrén, hanem az összes policiklusos aromás szénhidrogén is, általában PAH-ként ismert, mérgező és egészségre ártalmas. A vízben, a talajban és a levegőben égés, olajszennyezés vagy ipari környezetben bekövetkező reakciók eredményeként találhatók meg.
A toxicitás növekszik, amikor a kondenzált benzolgyűrűk láncai megnőnek, bár ez nem jelenti azt, hogy a rövid szénláncú PAH-k nem.
Mivel a benzol, amely ezeknek a vegyületeknek az alapvető szerkezeti egysége, az élőlények magas toxicitása és mutagén hatása már ismert.
A lepkék ellen elnevezett naftalint a károsítók elleni védekezésre használják, amelyek megtámadják a ruházat szöveteit. Az antracén egy mikrobicid, amelyet tabletták formájában használnak a baktériumok által okozott rossz szagok ellensúlyozására.
A fenantrén esetében felhalmozódik az élőlények zsírszövetébe, és mérgező hatású, ha az egyént hosszú ideig a szennyeződésnek teszik ki.
Ezen hatásokon kívül a következőket is megnevezhetik:
- Ez üzemanyag.
- A fenantrennal való hosszú ideig tartó expozíció után az egyénnél köhögés, légzési nehézlégzés, hörghurut, légúti irritáció és bőrirritáció léphet fel.
- Bomlásig hevítve a bőr és a légzőrendszer irritációját okozhatja, mert sűrű és fulladó füstöket bocsát ki.
- Erõs oxidáló szerekkel reagálhat.
- Tűz esetén a vegyületet száraz szén-dioxiddal, halonoltóval vagy vízpermettel lehet kezelni.
- Hűvös helyen, hermetikus tartályokban és az oxidáló anyagokatól távol kell tárolni.
- Személyi védőeszközt (MMP), fedett cipőt, hosszú ujjú kötényt és kesztyűt kell használni.
- A Nemzeti Munkahelyi Egészségvédelmi és Biztonsági Intézet szerint a vegyület kezeléséhez ködgátló szűrőkkel és egy másik speciális vegyi gőzök szűrőjével felszerelt félmaszkot kell használni.
- A szem és / vagy a bőr irritációja esetén ajánlott bő vízzel mossa le, távolítsa el a szennyezett ruházatot vagy kiegészítőit, és nagyon súlyos esetekben orvoshoz forduljon.
Irodalom
- ScienceDirect, (2018), Fenantrén, beérkezett, 2018. október 26, sciencedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Policiklikus aromás szénhidrogének. Egészségügyi kockázatok és biológiai markerek, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, vol. 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Szerves kémia kézikönyve, (E-könyv), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Fenantrén, Fenantrén kémiai tulajdonságokkal és biztonsági információk, beérkezett, 2018. március 26., chemicalbook.com
- Fernández, P, L., (1996), Fájdalom farmakológiai kezelése, fenantrénből származó opiát gyógyszerek, UCM, Madrid,, ucm.es, magazines.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), Fenantrén, Biztonsági és adatlap, beérkezett, 2018. március 27., cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Szerves kémia (5. kiadás), Mexikó, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (második kiadás), Mexikó, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch. A különböző kémiai vegyületek képleteinek és molekuláris szerkezeteinek írására használt szoftver. Asztali alkalmazás.