- Az acilcsoport felépítése és jellemzői
- Vegyületek és származékok
- - Kloridok
- - Radikális
- - Kation
- - Amidok
- - Aldehidek
- - Ketonok és észterek
- - Általános megjegyzés
- Példák az acilcsoportra
- Irodalom
Az acilcsoport egy molekuláris fragmentum, amely a szerves kémiában általában karbonsavakból származik. A képlete RCO, ahol R jelentése szén-, alkil- vagy arilcsoport, helyettesített kovalensen a karbonilcsoporttal, C = O. Ez általában csak egy szerves vegyület, például egy biomolekula szerkezetének töredéke.
Azt állítják, hogy egy RCOOH karbonsavból származik, mivel elegendő az OH hidroxilcsoport eltávolításához, hogy az RCO acilcsoportot kapjanak. Vegye figyelembe, hogy ez a csoport a szerves (és szervetlen) vegyületek széles családját tartalmazza. Ez a család általában acilvegyületekként ismert (és nem menedékjog).
Az acilcsoport szerkezeti képlete. Forrás: Su-no-G a Wikipedia segítségével.
A felső képen az acilcsoport szerkezeti képlete található. Könnyű felismerni bármilyen molekuláris szerkezet megfigyelésével, mivel mindig a végein található és a karbonilcsoport jelöli. Erre példa az acetil-CoA molekula, amely nélkülözhetetlen a Krebsi ciklushoz.
Ennek a csoportnak a molekulába való beépülését acilezési reakciónak nevezik. Az acilcsoport a szerves szintézisek munkamenetének része.
Az acilcsoport felépítése és jellemzői
Az acilcsoport felépítése az R azonosítójától függ. Az említett R oldallánc szénatomja, valamint a C = O, amelyhez kapcsolódik, ugyanabban a síkban fekszik. Az első kép RCO szegmense ezért sík.
Ez a tény azonban jelentéktelennek tűnhet, ha nem vonatkozik a C = O elektronikus jellemzőire: a szénatomnak enyhe elektronhiánya van. Ez érzékenyvé teszi az elektronokban gazdag nukleofil szerek támadására. Tehát az acilcsoport reaktív, tehát egy speciális hely, ahol a szerves szintézis zajlik.
Vegyületek és származékok
Az RCO-tól jobbra elhelyezkedő R-láncoktól vagy atomoktól függően az acilcsoport különböző vegyületeit vagy származékait kapjuk.
- Kloridok
Tegyük fel például, hogy klóratomot helyezünk az RCO jobb oldalára. Ez most helyettesíti az első képen bemutatott sinuositást, így marad: RCOCl. Tehát van származékaink, amelyeket acil-kloridoknak nevezünk.
Most, amikor megváltoztatjuk az R azonosságát az RCOCl-ban, több acil-kloridot kapunk:
-HCOCl, R = H, metanoil-klorid, drasztikusan instabil vegyület
-CH 3 COCI, R = CH 3, acetil-klorid
-CH 3 CH 2 COCI, R = CH 2- CH 3, propionil-kloridot
-C 6 H 5 COCl, R = C 6 H 5 (benzolgyűrű), benzoil-klorid
Ugyanez az érvelés vonatkozik az acil-fluoridokra, -bromidokra és -jodidokra. Ezeket a vegyületeket acilezési reakciókban használják, azzal a céllal, hogy az RCO-t szubsztituensként beépítsék egy nagyobb molekulába; például egy benzolgyűrűre.
- Radikális
Az acil rövid ideig létezik radikális RCO formájában, amely egy aldehidből származik. Ez a faj nagyon instabil, és azonnal aránytalan az alkilcsoporttal és a szén-monoxiddal szemben:
RC • = O → R • + C≡O
- Kation
Az acilcsoport kationként is megjelenhet, RCO +, amely egy közbenső termék, amely reagál a molekula acilezésére. Ez a faj két rezonanciaszerkezetet tartalmaz az alábbi képen:
Acil-kation-rezonancia-struktúrák. Forrás: Jü
Figyelje meg, hogyan oszlik meg a pozitív parciális töltés a szén- és az oxigénatomok között. E két szerkezet közül az oxigén pozitív töltésével ez a legelterjedtebb.
- Amidok
Most tegyük fel, hogy ahelyett, hogy egy Cl atom helyezünk aminocsoport, NH 2. Mi lesz majd egy amid, RCONH 2, RC (O) NH 2 vagy RC = ONH 2. Így, végül megváltoztatva R azonosságát, amidcsaládot kapunk.
- Aldehidek
Ha helyett NH 2 elhelyezünk egy hidrogénatom, akkor kapjuk aldehid, RCOH vagy RCHO. Vegye figyelembe, hogy az acilcsoport még akkor is jelen van, ha átkerült a fontosság hátterébe. Mind az aldehidek, mind az amidok acilvegyületek.
- Ketonok és észterek
Folytatva ugyanezt az érvelést, H helyettesíthetjük egy másik R oldalláncot, amely ketont, RCOR 'vagy RC (O) R' -ot eredményez. Ezúttal az acilcsoport inkább "rejtett", mivel a két vég bármelyikét RCO vagy R'CO csoportnak tekinthetjük.
Másrészt, R 'helyettesíthető OR-vel is, amely RCOOR észtert eredményez. Az észterekben az acilcsoport szabad szemmel látható, mert a karbonilcsoport bal oldalán található.
- Általános megjegyzés
A különféle vegyületekben jelen lévő acilcsoport. Forrás: Jü.
A felső kép globálisan mindent bemutat, amelyet ebben a szakaszban tárgyalunk. Az acilcsoport kék színnel van kiemelve, és a felső sarktól kezdve, balról jobbra kezdve: ketonok, acilkation, acilcsoport, aldehid, észterek és amidok.
Noha az acilcsoport jelen van ezekben a vegyületekben, valamint a karbonsavakban és a tioészterekben (RCO-SR '), a karbonilcsoport általában nagyobb jelentőséggel bír, amikor meghatározzák dipol pillanatait. Az RCO akkor különösen érdekes, ha szubsztituensként találják meg, vagy ha közvetlenül fémhez kapcsolódnak (fém-acilek).
A vegyülettől függően az RCO-nak különböző nevei lehetnek, amint az acil-kloridokra vonatkozó alszakaszban látható. Például, CH 3 CO ismert acetil- vagy etanoil-, míg a CH 3 CH 2 CO, propionil- vagy propanoil.
Példák az acilcsoportra
Acetil-CoA szerkezeti képlet. Forrás: Felhasználó: Bryan Derksen (eredeti) és DMacks (beszélgetés) (színváltozás).
Az acilvegyületek egyik leginkább reprezentatív példája az acetil-CoA (felső kép). Vegye figyelembe, hogy azonnal azonosítja, mert kékkel van kiemelve. Az acetil-CoA acilcsoportja, amint a neve is sugallja, acetil, CH 3 CO. Bár nem tűnik úgy, ez a csoport nélkülözhetetlen a testünk Krebs-ciklusában.
Az aminosavak tartalmazzák az acilcsoportot is, csak megint észrevétlen marad. Például a glicin, NH 2 -CH 2 -COOH, annak acilcsoport válik az NH 2 -CH 2 -CO szegmens, és az úgynevezett glicil. Eközben, lizin, annak acilcsoport válik NH 2 (CH 2) 4 CHNH 2 CO, amely az úgynevezett lizil.
Noha az acilcsoportokat általában nem tárgyalják nagyon rendszeresen, az szervetlen savakból is származhat; azaz a központi atomnak nem kell szénatomnak lennie, hanem más elemekből is lehet. Például egy acilcsoport lehet RSO (RS = O), amely szulfonsavból származik, vagy RPO (RP = O), amely foszfonsavból származik.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Acilcsoport. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2020. február 11.). Az acilcsoport meghatározása és példák. Helyreállítva: gondolat.com
- Laura Foist. (2020). Acyl csoport: Meghatározás és felépítés. Tanulmány. Helyreállítva: study.com
- Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: acilcsoport. Helyreállítva: chem.ucla.edu