- Nómenklatúra és képzés
- Felépítés és jellemzők
- Példák
- Halogenidjeik
- A reak
- Isobutil német
- Izovalerinsav
- Izobutil-acetát
- nisoldipine
- Carfilzomib
- Irodalom
A izobutil vagy izobutil jelentése egy vagy alkilcsoport származó, a alkán izobután, az egyik szerkezeti izomerjei bután C 4 H 10. Így az izobutil integrálja a butilcsoportokat, a többi butil-, terc-butil- és sec-butil-csoport. Szerkezeti képlete jelentése -CH 2 -CH (CH 3) 2.
Az alábbi ábra az izobutil- vagy izobutilcsoportot szemlélteti. R jelentése oldallánc, amely bármilyen szénváz lehet, amely a definíció szerint alifás és ezért nem tartalmaz aromás gyűrűket. R ugyanígy képviselheti az adott vegyület molekuláris szerkezetének többi részét, az izobutil csak az említett szerkezet egy szegmensével.
Izobutilcsoport. Forrás: Pngbot a Wikipedia útján.
Az izobutilcsoportot könnyen fel lehet azonosítani a szerkezeti képletekben, mivel Y-hez hasonlít.
Amikor ez Y a szerkezet nagy részét lefedi, akkor a vegyületet izobutil-származéknak tekintik; míg azokban az esetekben, amikor ez az Y kicsi a szerkezet többi részéhez képest, az izobutilról azt mondják, hogy nem más, mint egy alkil-szubsztituens.
Az izobutil-alkohol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, magasabb molekulatömegű, de eltérő tulajdonságokkal rendelkezik, mint az izopropil-alkohol, (CH 3) 2 CHOH, egy példa egy vegyületre, ahol az izobutil szegmens szinte a teljes molekuláris szerkezetet alkotja.
Nómenklatúra és képzés
Az izobután szerkezeti képlete. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
Ezt a csoportot sokkal inkább közismert nevükön, „izobutil” -ként ismerték, mint az IUPAC nómenklatúrájának „2-metilpropil” nevét. Ez utóbbi, kevésbé használt, hűbb abban a tényben, hogy az izobutil izobutánból származik (felső kép).
Vegye figyelembe, hogy az izobutánnak négy szénatomja van, amelyek közül három terminális; ezek a szénatomok számozása 1, 3 és 4 (a CH 3). Ha e három szén közül valamelyik hidrogénjét elveszíti (vörös körökben), izobutil- vagy 2-metilpropil-gyök képződik, amely egy R oldalsó lánchoz kötődik, és izobutilcsoporttá vagy szubsztituenssé válik.
Vegye figyelembe, hogy az eredmény független az eltávolított hidrogén mennyiségétől. Nem feltétlenül kell a piros körökbe záródniuk, mindaddig, amíg nem a szén-dioxid szénatomja van, ebben az esetben egy másik butilszubsztituenst eredményezne: terc-butil vagy terc-butil.
Felépítés és jellemzők
Az izobutil alkilszubsztituens, tehát nincs telítetlen és csak CC és CH kötésekből áll. Közönséges neve elsősorban az izobutánból való származtatásának köszönhető, amelyet viszont mint szimmetrikus szerkezetűet ismertek; vagyis ugyanaz, függetlenül attól, hogy néz rá vagy forgatja.
Az izobutil szintén szimmetrikus, mivel ha két részre osztja, akkor az egyik a másik "visszatükröződik". Ez a csoport, mint a többi alkil-szubsztituens, hidrofób és nem poláros, tehát egy vegyületben való jelenléte azt sugallja, hogy jellege nem lesz túl poláris.
Ezen tulajdonságok mellett ez egy viszonylag terjedelmes és elágazó csoport, különösen, ha valamennyi hidrogénatomját figyelembe vesszük. Ez befolyásolja az intermolekuláris interakciók hatékonyságát. Minél több ilyen csoport van egy vegyületben, arra lehet következtetni, hogy annak olvadáspontja és forráspontja alacsonyabb.
Másrészt magasabb molekulatömege az izopropilcsoporthoz képest hozzájárul a londoni diszpergáló erőkhöz. Ez a helyzet például az izopropil (82,5 ° C) és az izobutil (108 ° C) forráspontjai.
Példák
Származó vegyületek izobutil akkor kapunk, ha a képletben RCH 2 CH (CH 3) 2, az R helyébe bármely heteroatomon vagy szerves funkciós csoport. Másrészt, ha ez nem elegendő egy vegyület szerkezetének leírására, akkor ez azt jelenti, hogy az izobutil csak szubsztituensként viselkedik.
Halogenidjeik
Az izobutil-halogenideket akkor kapjuk, ha R helyén halogénatom van helyettesítve. Így, fluor-, klór-, bróm- és a jodid, mi lesz rendre izobutil-fluorid, FCH 2 CH (CH 3) 2, izobutil-klorid, CiCH 2 CH (CH 3) 2, izobutil-bromid, BrCH 2 CH (CH 3) 2, és izobutil-jodid, ICH 2 CH (CH 3) 2.
Mindet, a leggyakoribb a CiCH 2 CH (CH 3) 2, amely egy klórozott oldószer.
A reak
Izobutilamin vázszerkezete. Forrás: Ryanaxp / Nyilvános.
Említés készült fent izobutil-alkoholt, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Most, ha ahelyett, hogy az OH-csoport van az NH 2 -csoport, akkor a vegyület lesz izobutil, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (felső kép).
Megjegyzendő, hogy a Y izobutil ível szinte az egész szerkezet, NH 2 ahol a szubsztituens és nem pedig izobutil magát. Azonban a legtöbb vegyületben, amelyben izobutil található, szubsztituensként fordul elő.
Isobutil német
Hasonló a helyzet a izobutil, ha ahelyett, hogy NH 2 ez volt a csoport GEH 3, akkor mi lenne isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GEH 3.
Izovalerinsav
Izovalerinsav formula. Forrás: Edgar181 / Nyilvános
A fenti képen az izovalerinsav képlete található. Vegye figyelembe, hogy az izobutil könnyen felismerhető a karboxilcsoporthoz kapcsolt négy szénatom, azaz CO 2 H vagy COOH Y szénatomjával, így ez a sav (CH 3) 2 CHCH 2 COOH képződik.
Izobutil-acetát
Izobutilacetát-formula. Forrás: Emeldir / Nyilvános
Az előző és a példa egyaránt az izobutil fontos szerepet játszik a hátsó ülésen annak az oxigénezett csoportnak köszönhetően, amelyhez kapcsolódik. Most van izobutil-acetát (fent), egy észter, amelyet a természetben a körte és a málna természetes esszenciájának részeként találunk, és amely szintén nagyon ismétlődő szerves oldószer a laboratóriumokban.
Az idézett példák eddig oldószerekből vagy folyékony anyagokból álltak. A következő kettő tehát szilárd és gyógyszerekből áll.
nisoldipine
A nisoldipin szerkezeti képlete. Forrás: Louisajb (vita) 16:05, 2011. december 12 (UTC) / Nyilvános.
A nisoldipinben, amely csökkenti a vérnyomást, az izobutil egyszerű szubsztituensnek tekinthető (felső kép). Vegye figyelembe, hogy ez most már csak egy sokkal nagyobb szerkezetű molekuláris fragmentum.
Carfilzomib
A karfilzomib szerkezeti képlete. Forrás: vakcinázó / közkincs
A carfilzomibban, amely a myeloma leküzdésére szolgál, az izobutil még kevésbé releváns a szerkezetben (felső kép). Vegye figyelembe, hogy könnyen és közvetlenül azonosítható a szerkezet bal oldalán található két Y jelenlétével. Az izobutil itt is csak a molekuláris szerkezet töredéke.
Mint a nisoldipin és a karfilzomib példáiban, vannak más gyógyszerek és vegyületek, ahol az izobutil, mint általában, csak szubsztituens alkilcsoportként jelenik meg.
Irodalom
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10 th kiadás.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Morrison és Boyd. (1987). Szerves kémia. (Ötödik kiadás). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: izobutil. Helyreállítva: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Izobutil-csoport. ScienceDirect. Helyreállítva: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butil-csoport. Helyreállítva: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (2019. december 11.). Ne légy futil, tanuld meg a butileket. Helyreállítva: masterorganicchemistry.com