- jellemzők
- Szerkezet
- Példák izopropil-származékokkal
- Izopropil-alkohol
- Izopropil-halogenidek
- izopropilamin
- Lorcainida
- Egyéb
- Irodalom
Az izopropil- vagy izopropil- csoport alkilcsoport vagy szubsztituens, amely a szerves kémiában a leggyakoribb és legegyszerűbb. Ez az egyik az a propil-, butil-, CH 3 CH 2 CH 2 -, származó csoport propán, CH 3 CH 2 CH 3. Csontvázát (CH 3) 2 CH- néven lehet írni, ami azt mutatja, hogy három szénatomja is van.
Az izopropil, ha nagy molekulákban található, az iPr szimbólummal egyszerűsödik; bár a kis vegyületekben ez nem szükséges, és nagyon könnyű azonosítani. Különféle szerves vegyületek nyerhetők belőlük, amelyek, bár megjelenésükben egyszerűek, sokoldalúak különböző alkalmazásokhoz; így például izopropil-alkohol, (CH 3) 2 CHOH.
Izopropil csoport váz. Forrás: Wostr
A fenti ábra az izopropil-csoport szénvázát mutatja. Megjegyezzük, hogy a központban van a „másodlagos” szén, amely kapcsolódik a két metilcsoport, CH 3, egy hidrogénatom és egy ismeretlen szegmens képviseli sinuosities; Ezek lehetnek heteroatom, funkcionális csoport, alifás lánc (R), aromás gyűrű (Ar) stb.
Ha megfigyeljük, az izopropilcsoport Y-ra emlékeztet, amely olyan tulajdonság, amely elengedhetetlen ahhoz, hogy első pillantásra felismerje bármilyen molekuláris szerkezetét. A kisebb izopropil-származékot összehasonlítjuk azzal a molekulával, amelynek részét képezi, azt mondják, hogy egyszerűen szubsztituensként működik, ami sok vegyület esetében így van.
jellemzők
Ha kissé bevonjuk az izopropilcsoport kémiai természetét, hozzátehetjük, hogy amellett, hogy alkil- (és alifás), azaz csak szén- és hidrogénatomokból áll, nempolaris. Ennek oka az, hogy valamennyi kötése, a CH és a CC alacsony polaritású, tehát nincsenek elektronban gazdag vagy elektronszegény régiók (dipolok).
Az izopropil apoláris jellege nem azt jelenti, hogy elektronokban gyenge; éppen ellenkezőleg, helyettesítőként megadja őket az elektronegatívabb atomoknak. Éppen ezért, bárhol is látjuk az Y-t egy molekulában, megtudjuk, hogy az elektronikus sűrűséget adott a környezetének; bár a végeredmény egy olyan zóna, amelyben nincs dipólus.
Az izopropil alifásnak is mondják, mivel nincs aromás aromája, amely konjugált kettős kötésekkel (benzol típusú) lévő gyűrűkben található meg.
Nevét illetően az iso-előtag eredetét a következő szakaszban ismertetjük. Azonban, annak IUPAC név származik, hogy 1-metil-etil, mivel a második szénatomot az etil-lánc, -CH 2 CH 3, helyettesítjük egy H metilcsoport, -CH (CH 3) CH 3, amely is írható -CH (CH 3) 2.
Szerkezet
Az izopropilcsoport szerkezete. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.
Az izopropilcsoport szerkezetét fentebb mutatjuk be, gömb- és oszlopmodell segítségével. Ebben ismét értékeljük az Y-t; de nem lapos, ahogy az elsőről gondolhatnánk. A fehér négyzet úgy viselkedik, mint az első kép önmagassága, elrejti a molekula másik szegmensét, a vegyülettől függetlenül.
Az összes szénatom kémiai sp 3 hibridizációval rendelkezik, így nem lehet ugyanabban a síkban tartózkodni. A CC összeköttetések hozzávetőleges szöge 109,5º, ami deformálja az Y végeit kissé a hipotetikus sík alatt vagy felett.
Ez a struktúra szempontjából nagyon hasznos, mivel még könnyebb felismerni más molekuláris modellek megtekintésekor.
Ha egy tükörként szolgáló síkot húznánk a CH-szén közepére, láthatjuk, hogy a metilcsoportok "tükröződnek" a tükör mindkét oldalán. Ezért, ez a sík osztja a -CH (CH 3) 2 két azonos félből; egy tény, ami nem történne meg a propil esetében, mivel egyenes láncú. Ezért jön az „egyenlő” előtag, amelyet ehhez az alkil-helyettesítőhöz használunk.
Példák izopropil-származékokkal
Izopropil-alkohol
Talán az izopropil-alkohol a legjelentősebb izopropil-származék, mivel ez a legegyszerűbb szekunder alkohol, amelyet a gyógyszertárakban műanyag palackokban antiszeptikus oldatként széles körben forgalmaznak. Szerkezete:
Az izopropil-alkohol molekuláris szerkezete. Forrás: Jynto
Vegye figyelembe, hogy a központban, az OH csoport alatt (piros) újra megtaláljuk az Y-t, amely hamisnak tűnik, hogy lapos. Ezt az alkoholt egyszerűen úgy állítják elő, hogy megváltoztatják az OH csoport által már bemutatott sajátosságokat vagy a fehér négyzetet. Ugyanez vonatkozik más csoportokra vagy heteroatomokra.
Izopropil-halogenidek
Tegyük fel, hogy most nem az OH, hanem az X halogénatom (F, Cl, Br és I). Ebben az esetben, megkapjuk a izopropil-halogenidek, XCH (CH 3) 2. Ezeket a szerves vegyületeket nagyon illékony folyadékok jellemzik, amelyeket esetleg izopropil-forrásként használnak az alkilezési reakciókban (azok hozzáadása más molekulákhoz).
Ezek között a halogenidek között tehát:
-Izopropil-fluorid, FCH (CH 3) 2
-Izopropil-klorid, CiCH (CH 3) 2
-Izopropil-bromid, BrCH (CH 3) 2
-Izopropil-jodidot, ICH (CH 3) 2
Szerkezetük azonos az izopropil-alkoholéval, csak a központi vagy szekunder szénhez kapcsolódó atomok méretét változtatják meg.
izopropilamin
Az izopropil-amin molekuláris szerkezete. Forrás: Jynto
Most már nem a hidroxilcsoport vagy a halogének, de az amino funkciós csoport, NH 2 (felső kép). Az izopropil-alkoholhoz hasonlóan az izopropil-amin egy szekunder amin és kiindulási pont a különféle rovarirtó szerek szintéziséhez. Nem forgalmazzák ugyanolyan módon, mivel büdös és tűzveszélyes, tehát veszélyes vegyület.
Lorcainida
Az lorkainid szerkezeti képlete. Forrás: Fvasconcellos
Az izopropil-származékokat hátrahagytuk, és egyszerű szubsztituensnek tekintjük. A fenti Lorcainide vitatott gyógyszer a szívritmus normalizálására. Ha megnézed a molekulát, néhány másodperc alatt könnyű meglátni a bal oldali Y-t, amely izopropil-csoportot jelent.
Bizonyos képletekben az iPr szimbólumot használják Y helyett; de általában még nagyobb térfogatú és bonyolultabb molekulákra alkalmazzák.
Egyéb
Végül további példákat említünk a megfelelő képlettel vagy szerkezeti modellekkel, amelyek gyakorlatként szolgálnak az izopropil meghatározására:
A mazapertin képlete vagy kémiai szerkezete. Forrás: Ed (Edgar181)
Az izopropil Y értéke most a jobb oldalon található, az antipszichotikus gyógyszer, a mazapertin ezen ábrázolása szerint.
A triszopropil-foszfin szerkezete. Forrás: Füstláb
Ezúttal három izopropilcsoport, P (CH (CH 3) 2) 3, képviseli a három Y. A képlet is írható PiPr 3 vagy P (iPr) 3.
A tujin molekuláris szerkezete. Forrás: Edgar181
És végül megvan a monoterpén-thüén, amelynek szerkezete első pillantásra zavart okozhat az izopropil megtalálásának helyében. De miután nyugodtan megnézte, észreveszi, hogy a tetején van.
Irodalom
- Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10. kiadás). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: izopropil. Helyreállítva: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Izopropil-csoport. ScienceDirect. Helyreállítva: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategória: izopropilvegyületek. Helyreállítva: en.wikipedia.org