- A szappanosítható lipidek jellemzői és szerkezete
- A foszfolipidek
- A trigliceridek
- szfingolipidek
- Foszfosfingolipidek vagy szfingomyelinek
- Glucosphingolipids
- viaszok
- Jellemzők
- Gazdasági és ipari jelentőség
- Példák a szappanosítható lipidekre
- Irodalom
Az elszappanosítható lipidek azok a lipidek, amelyek funkcionális észtercsoporttal bázikus körülmények között hidrolizálhatók. A szappanosítható lipidek viaszok, foszfolipidek, trigliceridek és szfingolipidek.
Az észterek lúgos hidrolízisének kémiai folyamatát bázis jelenlétében vizes oldatban (NaOH vagy KOH) szappanosításnak nevezzük. Ez a reakció a szén-oxigén kötés megszakításából áll, amely "megtartja" az észter savas részét és alkoholos részét.

Kép Jacqueline macou a www.pixabay.com webhelyről
A szappanosítás az a folyamat, amely során karboxilezett sókat kapnak, amelyek alapanyagként szolgálnak a szappanok előállításához, amelyeket naponta használunk személyes vagy otthoni higiéniához.
A lipidek elszappanosodása glicerinmolekulák és zsírsavak sói felszabadulásához vezet.

A lipid szappanosodása vagy hidrolízise (Forrás: SVG-verzió: WhiteTimberwolfPNG-verzió: Bryan Derksen, H Padleckas / Nyilvános, a Wikimedia Commons-n keresztül)
Tekintettel arra a tényre, hogy az állatok és a növények szöveteit alkotó lipidek nagyrészt szappanosítható lipidek, a történelem folyamán az ember különféle természetes forrásokat alkalmazott különféle szappanos anyagok előállítására háztartási és ipari közművek.
Hagyományosan szarvasmarha faggyú (marhahús) és fehérítőt (hamu, tiszta KOH forrás) használtak, manapság azonban különféle állati és növényi zsírokat használnak, és az alkáli általában nátrium-karbonát.
A szappanosítható lipidek jellemzői és szerkezete
A szappanosítható lipidek, amint azt már említettük, viaszok, foszfolipidek, trigliceridek és szfingolipidek. Mint minden természetben ismert lipid, ezek amfipátiás molekulák, vagyis molekulák, amelyeknek poláris (hidrofil) vége és apoláris (hidrofób) vége van.
Szerkezetileg az elszappanosítható lipidek apoláris része egy vagy két, különböző hosszúságú és változó telítettségű zsírsavláncból áll, amelyek elágazóak lehetnek vagy nem.

A zsírsav szerkezeti ábrázolása (kép a WikimediaImages-ről a www.pixabay.com oldalon)
A zsírsav amfipátiás tulajdonságokkal is rendelkezik, mivel egy apoláris alifás (szénhidrogén) láncból álló karbonsav. Ezek a vegyületek biológiai szempontból nem mentesek, de kémiailag mindig kapcsolódnak más molekulákhoz.
Tehát az összes elszappanosítható lipid alapvető jellemzője, hogy molekulák olyan zsírsavakból állnak, amelyeket különféle típusú "csontvázak" vagy "keretek" észtereznek.
A foszfolipidek
A foszfolipideket egy glicerin-molekulaké észterezik, amelynek foszfátcsoportja az egyik szénatomjához kapcsolódik, és amely képes kölcsönhatásba lépni a különböző csoportokkal, és így foszfodiészter-kötésen keresztül különféle típusú foszfolipideket képeznek, amelyeket foszfatidilkolinnak és például foszfatidil-etanol-amin.

A foszfolipid általános szerkezete (Forrás: Rupertsciamenna. Spanyol verzió: Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) a Wikimedia Commons segítségével)
A trigliceridek
A trigliceridek, hasonlóan a foszfolipidekhöz, lipidmolekulák, amelyek egy glicerinvázon vannak összeállítva, ám az előzőktől különböznek abban, hogy foszfátcsoport helyett harmadik zsírsavvá észtereztetik őket.

Triacil-glicerid képződése (Forrás: Iacopo Leardini. Spanyol verzió: Alejandro Porto. / CC0, a Wikimedia Commons-n keresztül)
szfingolipidek
A szfingolipidek egy szfingozin (egy 18 szénatomos amino-alkohol) molekulájából állnak, amely egy amidkötéssel kapcsolódik egy zsírsavhoz.
Foszfosfingolipidek vagy szfingomyelinek
Vannak foszfosfingolipidek vagy szfingomielinek, amelyeknek foszfátcsoportja kapcsolódik a szfingozin OH csoportjai egyikéhez, és amelyekhez kolin- vagy etanol-aminmolekulák észterezhetők, és a molekula poláris "feje" alkotják.

A szfingolipid szerkezete (Forrás: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) a Wikimedia Commons segítségével)
Glucosphingolipids
Vannak még azok a glikoszfingolipidek is, amelyek foszfátcsoport helyett szénhidrátot (monoszacharidot vagy oligoszacharidot) glikozidos kötésen keresztül kapcsolódnak a szfingozin OH csoportjai egyikéhez.
viaszok
Végül a viaszok nagyon hosszú láncú zsírsav-észterek is, amelyeknek gerince a nagy molekulatömegű alkohol (legfeljebb 30 szénatomos lánccal).
Jellemzők
Biológiai szempontból az elszappanosítható lipidek rendkívül fontosak minden élő lény működése szempontjából, mivel ezek többsége, különösen a foszfolipidek és a szingolipidek szerkezeti, metabolikus és akár intracelluláris jelátviteli funkciókat is ellátnak.
Az eukarióta és prokarióta organizmusok sejtmembránjai lipid kettős rétegekből állnak.
Ezek a kettős rétegek főleg foszfolipidekből állnak, amelyek oly módon vannak felépítve, hogy apoláris végeik "védettek" a bennük lévő vizes közegtől, míg poláris "fejeik" állandó kölcsönhatásban vannak a környező környezettel.
A fentiek alapján megértjük ezen molekulák jelentőségét a sejtek létezésében, ahogy ma ismerjük őket.
A szfingolipidek számos típusú sejt membránjait is gazdagítják, és ezen a szerkezeti funkción kívül széles körben tanulmányozzák a sejtjelző jelenségekben való részvételüket, mivel részt vettek olyan folyamatokban, mint az apoptózis, a mitózis és a sejtproliferáció, többek között mások.
Ezek a molekulák különösen fontosak sok állat idegrendszerének sejtjeiben, mivel például az emberi agy szürke anyagának több mint 5% -át teszik ki.
Gazdasági és ipari jelentőség
A szappanosítható lipideket az ember évtizedek óta iparilag használja ki szappanosítással szappanok előállításához.
Az állati zsírok és az utóbbi időben növényi zsírok, például a pálmaolaj és a kókuszdióolaj használata nagyon fontos volt a különféle tulajdonságokkal és jellemzőkkel rendelkező szappanok kifejlesztésekor.
A zsír eltávolításának képessége, valamint a személyes, háztartási és ipari higiéniához jelenleg használt tisztítószerek vagy szappanok „tisztító ereje” kapcsolódik az előállított zsírsav sók ionjai szerkezetéhez. a lipidek elszappanosításával.
Ennek oka az ezen ionok azon képessége, hogy részt vegyenek a micellák képződésében, amelyek ezen amfipátiás molekulák által alkotott gömb alakú struktúrák, amelyekben a zsírsavak középen néznek egymással szemben, az ionok pedig a hidrofil felülettel szemben.
Példák a szappanosítható lipidekre
Bőségük miatt a szappanosítható lipidek legismertebb példái a foszfolipidek. A foszfatidil-kolin, a foszfatidil-szerin, a foszfatidil-etanol-amin és a foszfatidil-inozitit például foszfolipidek.
A méhviasz és a pálmaviasz jó példa a szappanosítható viaszszerű lipidekre, eközben az állatok testzsírjai, valamint számos növényi zsír jó példa a szappanosítható triglicerid típusú lipidekre.
Irodalom
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Szerves kémia.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ és Martin, GJ (2018). A szappanosítható lipidek átalakítása és visszanyerése mikroalgákból nem poláris oldószer alkalmazásával lipáz-asszociált extrakcióval. Bioresource technology, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, és Cox, MM (2008). A biokémia Lehninger alapelvei. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Általános, szerves és biológiai kémia. Nelson Education.
- Vance, DE és Vance, JE (szerk.). (tizenkilenc kilencvenhat) A lipidek, lipoproteinek és membránok biokémiája. Elsevier.
