A mannóz egy monoszacharid vagy monoglükozid csoport aldohexóz, amely természetesen előfordul a növényvilág organizmusaiban, és néhány állatban megtalálható glikozilezett fehérjékben.
A mannóz szintetikus úton állítható elő arabinóz-származékként, a Kiliani-Fischer szintézis módszer alkalmazásával, amelyben monoszacharidokat állítanak elő az aldóz-cukrokból származó cián-hidr-származékok hidrolízisével.
Az alfa-D-mannopiranóz kémiai szerkezete (Paginazero a Wikimedia Commons segítségével)
Bergmann és Schotte, 1921-ben, elsőként különítették el a 4-glükozid-mannóz-monohidrátot a cellobiális vegyület oxidációjával. Később Julius von Braun vegyész ugyanezt a vegyületet kapta vízmentes hidrogén-fluorid cellobiózon történő hatására.
A mannóz az élelmiszeriparban az egyik leggyakrabban használt cukor az aromák "blokkolásához" vagy "elrejtéséhez", mivel molekulán belüli kötéseket hoz létre monomerei között, és ez csökkenti az interakciót az ízarügyek aktív receptoraival.
A tudósok felfedezték, hogy a D-mannóz az patogén baktériumok erőteljes gátlója az emlősök emésztőrendszeri nyálkahártyáján. Kísérleteket is készítettek D-mannóz szállítására különféle baromfitípusokra a Salmonella typhimurium kórokozóval való fertőzés megelőzése érdekében.
A mannóz különféle izoformáiban fontos része az ehető emulgeálószereknek, amelyeket az élelmiszeriparban használnak fagylalt, joghurt, sütemények készítéséhez, valamint a papírgyártáshoz.
A növények képviselik a természetes mannóz fő forrását, azonban kevés faj metabolizálja ezt a szénhidrátot energiaforrásként való felhasználás céljából, és ez a sajátossága tette lehetővé, hogy szelekciós mechanizmusként használja a transzgenikus növényi tápközegekben.
Jellemzők és felépítés
A mannóz hat szénatomból áll, amelyek gyűrű formájában összekapcsolhatók, ahol mind a 6 atom (piranóz), vagy csak öt közülük (furanóz) vesz részt. Mivel az 1. helyzetben lévő szén aldehidcsoportot (CHO) tartalmaz, a mannózt aldózcukornak kell besorolni.
Ennek a monoszacharidnak a képlete és a molekulatömege megegyezik (C6H12O6 = 180,156 g / mol), ezért a mannóz a glükóz epimerje. Az epimerek sztereoizomerek, amelyek különböznek egymástól az "akirális" vagy "sztereogén" központ konfigurációja szempontjából.
A glükóz hidroxicsoportja (OH) a szénhez kapcsolódik a 2. helyzetben jobbra, míg a mannóz ugyanaz a hidroxilcsoportja balra van orientálva, ami látható, ha összehasonlítjuk mindkét vegyületet, amelyet a Halász.
A nómenklatúráról
A mannóz 1. szénatomját, ahol az aldehidcsoport kapcsolódik, királisként osztályozzuk, mivel mindhárom kötésén négy különböző szubsztituens van. A mannóz kétféle szerkezeti konfigurációban található meg: D-mannóz és L-mannóz, amelyek egymás enantiomerei.
A D-mannózban a 2. és 3. szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoportok balra vannak irányítva (Fisher-vetítés), míg L-mannózban az azonos szénatomon lévő hidroxilcsoportok jobbra vannak irányítva.
A mannózt általában piránónak kell besorolni, mivel 6 szénatomos gyűrűket képezhet, és a Haworth-előrejelzés szerint szerkezetileg két enantiomerként ábrázolható:
- α-mannóz, ha az 1. szénatom hidroxilcsoportja „lefelé” és a
- β-mannóz, ha az 1. szénatom hidroxilcsoportja „felfelé” van irányítva
A különféle diszacharidokhoz és vegyes oligoszacharidokhoz, amelyek mannózmaradékokkal rendelkeznek, általában a "mannan" terminációt adják hozzá. Például a galaktomannan egy oligoszacharid, amely elsősorban galaktózból és mannózból áll.
Jellemzők
A mannóz az egyik szénhidrátmaradék, amely részt vesz az állatok petesejtje és az sperma közötti kölcsönhatásban.
Számos tanulmány kimutatta, hogy a sperma mannóznal és fukózzal történő inkubálása miatt nem képesek kötődni a zona pellucida-hoz (az emlős petesejt belső rétege), mivel mannóz-receptoraikat a fukózmaradékok blokkolják.
A spermában levő mannózreceptorok közvetítik az ivarsejtek közötti fúziót az ember petesejtje megtermékenyítése során. Ezek aktiválják az "akroszómális" reakciót, ahol az egyes ivarsejtek membránjai lebomlanak, hogy későbbi fúziójuk megtörténjen.
Ez a monoszacharid számosféle membrán-glikoprotein képződésében vesz részt állati sejtekben.
Ez a tojás egyik legfontosabb glikoproteinjének része: a konalbumin vagy az ovotranszferrin mannózt és glükózamint tartalmaz, és a vas és más fémionok kötésével vagy "kelátképzésével" jellemezhető, amely gátolja a vírusok és más mikroorganizmusok szaporodását.
Az Escherichia coli baktériumok kötődése és tapadása a bélnyálkahártya epiteliális sejtjeihez egy adott anyagtól függ, főleg mannózból.
Egyéb ipari alkalmazások és funkciók
A szénhidrátok édesítő tulajdonságai a hidroxilcsoportok sztereokémiájától függenek, például a β-D-glükóz erős édesítőszer, míg a β-D-mannóz epimer azért, hogy keserűséget adjon az ételekhez.
A mannóz általában a hemicellulóz része "glükomannán" (glükóz, mannóz és galaktóz) formájában. A hemicellulóz a növényekben található tipikus szerkezetű poliszacharidok egyike, és főként pektinekkel, cellulózokkal és más sejtfalpolimerekkel társul.
Az Β-D-mannopiranóz a guargumi szerkezetének része, amely az élelmiszeriparban a leggyakrabban használt gélképző szerek. Ennek a vegyületnek a monoszacharid-aránya 2: 1, azaz minden D-mannóz-molekula esetében két molekula D-galaktóz van.
A szentjánoskenyér-gumi felépítése egy heteropoliszacharidból áll, amely D-mannózból áll, összekapcsolódva a D-galaktóz több ágával. Ez a vegyület az egyik olyan hidrokolloid, amelyet az élelmiszeriparban leginkább használnak az állatok állagának és textúrájának biztosításához, például fagylalthoz és joghurthoz.
Jelenleg különféle publikációk szerint a mannóz fogyasztható a közönséges cukor (szacharóz) helyettesítésére, amely főként glükózból áll.
Ezenkívül a mannóz a sejtekben felhalmozódik mannóz-6-foszfát formájában, egy olyan formában, amelyet a tumorsejtek rosszul asszimilálnak, ezért javasolták felhasználását a rák elleni küzdelemben.
Irodalom
- Acharya, AS és Sussman, LG (1984). Az aldózok fehérjékkel való ketoaminkötéseinek visszafordíthatósága. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
- Anderson, JW és Chen, WL (1979). Növényi rost. Szénhidrát és lipid anyagcsere. Az amerikai klinikai táplálkozási folyóirat, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Kasszava az élelmiszerekben, takarmányokban és az iparban CRC sajtó
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., és Ploegh, H. (1984). Az új mannozidáz inhibitorok gátolják a magas mannóz komplex oligoszacharidokká történő átalakulását. Nature, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C. és Comm, II (1971). A szénhidrát-nómenklatúrára vonatkozó ideiglenes szabályok. 1. rész, 1969. Biochemistry, 10 (21), 3983-4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J. és Okkels, FT (1998). A cukorrépa transzformációjához használt mannóz kiválasztásának elemzése. Molecular Breeding, 4 (2), 111-117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL és Mollenhauer, HH (1989). A brojlercsirkék D-mannózzal történő kolonizációjának megelőzése a Salmonella typhimurium-ban. Baromfi tudomány, 68 (10), 1357-1360.
- Patrat, C., Serres, C., és Jouannet, P. (2000). Az akroszóma reakció az emberi spermatozóban. Biology of the Cell, 92 (3-4), 255-266
- Varki, A. és Kornfeld, S. (1980). Foszforilált magas mannóz típusú oligoszacharidok szerkezeti vizsgálata. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.