KINONOK: TULAJDONSÁGOK, OSZTÁLYOZÁS, ELŐÁLLÍTÁS, REAKCIÓK - KÉMIA - 2025

A kinonok aromás bázist tartalmazó szerves vegyületek, például benzol, naftalin, antracén és fenantrén; ezek azonban konjugált diaceton gyűrűs molekuláknak tekinthetők. A fenolok oxidációjából származnak, ezért a C-OH csoportokat C = O-ra oxidálják.

Általában színes vegyületek, amelyek színezékekként és színezékekként szolgálnak. Számos gyógyszer kifejlesztésének alapjául szolgálnak.

Forrás: Michał Sobkowski, a Wikimedia Commonsból

Az 1,4-benzoikinon egyik származéka (felső kép) az ubiquinon vagy a Q koenzim alkotóeleme, amely minden élőlényben jelen van; ezért a neve "mindenütt jelen".

Ez a koenzim részt vesz az elektronikus szállítási lánc működésében. A folyamat a belső mitokondriális membránban zajlik, és oxidatív foszforilezéssel párosul, amelyben az ATP keletkezik, amely az élőlények fő energiaforrása.

A kinonokat a természetben pigmentek formájában találják meg növényekben és állatokban. Számos olyan gyógynövényben vannak jelen, amelyeket hagyományosan Kínában használnak, például rebarbara, cassia, senna, comfrey, óriáscsülök, sokszög és aloe vera.

A kinonok, amelyek fenolcsoportokat használnak auxokrómként (hidroxi-kinonok), különféle színűek, például sárga, narancs, vörösesbarna, lila stb.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Az alábbiakban ismertetjük az 1,4-benzo-kinon fizikai és kémiai tulajdonságait. Tekintettel azonban az összes kinon szerkezeti hasonlóságaira, ezeket a tulajdonságokat extrapolálhatjuk másokra ismerve azok szerkezeti különbségeit.

Fizikai megjelenés

Sárgás kristályos szilárd anyag.

Szag

Viszkető, irritáló.

Forráspont

293 ° C

Olvadáspont

115,7 ° C (240,3 ° F). Ezért a nagyobb molekulatömegű kinonok szilárd anyagok, amelyek olvadáspontja meghaladja a 115,7 ° C-ot.

Szublimáció

Szublimálhat még szobahőmérsékleten is.

Oldhatóság

Több mint 10% éterben és etanolban.

Vízben való oldhatóság

11,1 mg / ml 18 ° C-on. A kinonok általában vízben és poláris oldószerekben nagyon jól oldódnak, mivel képesek hidrogénkötéseket elfogadni (a gyűrűik hidrofób alkotóeleme ellenére).

Sűrűség

3,7 (a levegőhöz viszonyítva, mint 1)

Gőznyomás

0,1 Hgmm 77 ° C-on (25 ° C).

öngyulladás

560 ° C (1040 ° F).

Az égés hője

656,6 kcal / g. anyajegy)

Szag (küszöbérték)

0,4 m / m ³.

Kinonok osztályozása

A kinonok három fő csoportját különböztetik meg: a benzoikinonok (1,4-benzoikinon és 1,2-benzoikinon), a naftokinonok és az antrakinonok.

benzokinonokat

Mindegyiknek közös benzolgyűrűje van C = O csoportokkal. A benzoikinonok példái: embelin, rapanon és primin.

naftokinonok

A naftokinonok szerkezeti alapja, amint a neve is sugallja, a naftenikus gyűrű, vagyis naftalinból származnak. Naftokinonok például: plumbagin, legisona, juglone és lapachol.

Anthraquinon

Az antrakinonokat az jellemzi, hogy az antracén gyűrű szerkezeti bázisként van; azaz három benzolgyűrű-készlet, amelyek oldalukkal vannak összekötve. Az antrakinonokra példák a következők: barbaloin, alizarin és krizopanol.

beszerzése

benzokinon

-Benzoquinone nyerhető úgy, hogy 1,4-dihidrobenzolt nátrium-kloráttal oxidálnak, katalizátorként divándium-pentoxid és oldószerként kénsav jelenlétében.

- A benzoquinont anilin oxidációjával, mangán-dioxiddal vagy kromáttal, savas oldatban oxidálva kapják.

- A benzoquinont hidrokinon oxidációs folyamataival állítják elő, például benzoikinon és hidrogén-peroxid reakciójával.

naftokinon

A naftokinont a naftalin króm-oxiddal történő alkoholos jelenlétében történő oxidálásával állítják elő.

antrakinon-

-Antrakinon szintetizálódik kondenzációjával benzol ftálsavanhidriddel jelenlétében AICI ₃ (Friedel-Crafts-acilezés), generáló O-benzoil-benzoesav, amely átmegy egy acilező eljárás kialakítására antrakinon.

-Antrokinont állítják elő antracén oxidációjával krómsavval kénsavban 48% -ban, vagy levegővel történő oxidációval a gőzfázisban.

reakciók

- A redukáló szerek, például a kénsav, ón-klorid vagy hidrogén-jódsav, a benzoikinonra hatnak, redukálva azt hidrokinonra.

- A kálium-jodid oldata szintén redukálja a benzoikinon oldatát hidrokinonná, amelyet ezüst-nitráttal ismét oxidálni lehet.

-Klór és klórozó szerek, például kálium-klorát, sósav jelenlétében a benzoikinon klórozott származékait képezik.

-Az 1,2-benzo-kinon kondenzálódik O-fenil-diaminnal, és kinoxalinokká alakul.

- A benzoquinont oxidálószerként használják a szerves kémiai reakciókban.

-A Baily-Scholl-szintézisben (1905) az antrakinon glicerinnel kondenzálódik, hogy bezantrént képezzen. Az első lépésben a kinont réz és redukáló közeg kénsavval redukálja. A karbonilcsoport metiléncsoporttá válik, majd hozzáadjuk a glicerint.

Funkciók és felhasználások

K-vitamin

K-vitamin ₁ (fillokinon), által alkotott Unió egy származékával naftokinon egy oldallánca egy alifás szénhidrogén, központi szerepet játszik a véralvadási folyamatban; mivel beavatkozik a protrombin szintézisébe, egy koagulációs faktorba.

ubiquinon

Az ubiquinont, vagy a citokróm Q-t egy alifás szénhidrogén oldalsó láncához kapcsolt pbenzokinon származék képezi.

Aerob körülmények között vesz részt az elektronikus szállítási láncban, párosulva az ATP szintézisével a mitokondriumokban.

benzokinonokat

-Az Embeline egy olyan festék, amelyet a gyapjú sárga színezésére használnak. Ezenkívül az alizarint (antrakinont) használják a festéshez.

- Fejlesztő rendszerként 1,4-benzol-diol (hidrokinon) és nátrium-szulfát lúgos oldatát alkalmazzák, amely hatással van az aktivált ezüst-bromid-részecskékre, és azokat fémes ezüstré redukálja, amely a fényképek negatívja.

plasztokinon

A plaztokinon az elektronok szállító láncának része az I. és II. Fotoszisztéma között, amelyek részt vesznek a növények fotoszintézisében.

naftokinonok

- A Leishmania, a Trypanosome és a Toxoplasma nemzetségek protozojai érzékenyek a naprafta (D. lycoides) naftokinonra.

-Plumbagin egy naftokinon, amelyet reumás fájdalom enyhítésére használtak, és görcsoldó, antibakteriális és gombaellenes hatásokkal is rendelkezik.

- A lapacholnak nevezett naftokinonról számoltak be, hogy daganatellenes, maláj- és gombaellenes aktivitással rendelkezik.

-A 2,3-diklór-1,4-naftokinon gombaellenes aktivitással rendelkezik. Korábban a mezőgazdaságban használták a kártevők leküzdésére és a textiliparban.

- Szintetizálták a fumakinon antibiotikumot, amely szelektív aktivitást mutat gram-pozitív baktériumokkal szemben, különösen a Streptomyces fumanus esetében.

- Vannak olyan naftokinonok, amelyek gátló hatást fejtenek ki a Plasmodium sp. A naftokinon származékait szintetikusan szintetizálták a malin ellen négyszer nagyobb hatékonysággal, mint a kinin.

-Lawsona egy pigment, amelyet a henna leveleiből és szárából izolálnak. Narancssárga színű és hajfestéshez használják.

-A dió leveleiből és héjából nyert juglonát használják a fa festésére.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Kinonszármazék. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2018). Docebenone. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert és Marjorie C. Caserio. (2018). Kinonok. Kémia LibreTexts. Helyreállítva: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa és García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftokinonok: több, mint a természetes pigmentek. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Helyreállítva: scielo.org.mx