ELSZAPPANOSÍTÁS: REAKCIÓ ÉS AZ ELŐÁLLÍTHATÓ ANYAGOK - KÉMIA - 2026

A szappanosítás egy észter alapvető hidrolízise. Ez azt jelenti, hogy az észter egy bázissal (NaOH vagy KOH) visszafordíthatatlanul reagál, alkoholt, nátrium- vagy kálium-karboxilátokat eredményezve. A szó azt jelenti, hogy "szappankészítés", és valójában ez az emberiség egyik legrégebbi kémiai reakciója.

Babilóniai időkben a fából, növényekből és állati zsírokból összegyűjtött hamu segítségével tökéletesítették a szappankészítés művészetét. Miért állati zsír? Ennek oka az, hogy gazdag glicerin-triészterekben (trigliceridekben), a fahamu pedig kálium, az alapfém forrása.

Egyébként a reakció alacsonyabb hozammal megy végbe, de elég ahhoz, hogy tükrözze a festékekre és egyes felületekre gyakorolt ​​hatását. Ez vonatkozik az olajfestékekre, amelyekben a pigmenteket olajjal keverik (észterek forrása).

Elszappanosítási reakció

Gépezet

Észterek acilcsoport (O = C - R), amely érzékeny nukleofil támadásra, például OH ^-.

Mivel az oxigénatomok "ellopják" az elektron sűrűségét a szénatomtól, részben pozitív töltéssel rendelkezik, még inkább az észterek esetében.

Következésképpen ez a pozitív töltés vonzza azokat a negatív fajokat, amelyek képesek elektronokhoz való hozzájárulásához a szénatomhoz, nukleofil támadást okozva (a kép bal oldala). Ennek eredményeként egy tetraéderes közbenső termék képződik (a második molekula balról jobbra).

A negatív töltés az oxigén a tetraéderes intermedier egy termék az OH ^- körülvevő. Ezt a negatív töltést azután áthelyezik, hogy kialakuljon a karbonilcsoport, majd "kényszerítve" a C-OR 'kötést megszakadjon. Továbbá, ez a delokalizáció termel valamely RCOOH karbonsav és egy alkoxid ion R'O ^-.

Végül, mivel a reakcióközeg bázikus, az alkoxid protonál egy vízmolekulát, és a karbonsav reagál egy másik OH-val ^- a közegből, ezáltal elszappanosodási termékeket hozva létre.

Kinetika

A szappanosodási reakció sebessége arányos a reagensek koncentrációjával. Más szavakkal, ha növeljük az észter (RCOOR ') vagy a bázis (NaOH) koncentrációját, a reakció gyorsabban megy végbe.

Ez a következőképpen fordul: a szappanosodási sebesség az észterhez viszonyítva elsőrendű, az alaphoz viszonyítva elsőrendű. A fentiek a következő matematikai egyenlettel fejezhetők ki:

Sebesség = k

Ahol k állandó vagy sebességi együttható, amely a hőmérséklet vagy a nyomás függvényében változik; azaz minél nagyobb a hő, annál nagyobb a szappanosodási sebesség. Ezért a közeget forrásnak vetjük alá.

Mivel mindkét reagens első kinetikus rendű, az általános reakció második sorrendű.

A szappanosodás reakciómechanizmusában a tetraéderes közbenső termék kialakításához nukleofil támadást kell végrehajtani, amely mind az észtert, mind a bázist magában foglalja.

Tehát a második rendű kinetika tükröződik ebben a tényben, mivel beavatkoznak a reakció meghatározó (lassú) lépésébe.

Anyagok, amelyeket elszappanosítással lehet előállítani

A szappanosítás fő termékei az alkoholok és a karbonsavak sói. Savas közegben a megfelelő RCOOH-t nyerik, amelyet zsírsavaknak nevezett zsírok és olajok elszappanosításával nyernek.

Így a szappanok elszappanosítással előállított zsírsav-sókból állnak. Milyen kationokkal jött ki? Ezek lehetnek Na ⁺, K ⁺, Mg ²⁺, Fe ³⁺ stb.

Ezek a sók vízben oldódnak, de a keverékhez hozzáadott nátrium-klorid hatására kicsapódnak, amely a szappant kiszárítja és elválasztja a vizes fázistól. A triglicerid elszappanosítási reakciója a következő:

A glicerin az alkoholos "E", és a szappan a kapott zsírsavak összes sója. Itt az egyes -R oldalláncok különböző hosszúságúak és telítetlenek. Következésképpen ezek a láncok különbséget tesznek a növényi zsírok és az olajok között.

A szappankészítés kulcsa ezután a legjobb zsírok és olajok kiválasztásában, vagy pontosabban a trigliceridek különböző forrásainak kiválasztásában rejlik.

Ez a szappanos fehér tömeg szerkezetében színezékeket és egyéb szerves vegyületeket tartalmazhat, kellemes aromákat és élénk színeket adva. Innentől kezdve a lehetőségeket a művészet és a hivatás megszelídíti ebben a kereskedelemben.

A szappanosítási reakció ugyanakkor a karbonsavak és alkoholok szintézise is, amelynek nem feltétlenül kell kapcsolódnia a glicerinnel vagy a szappanokkal.

Például bármely észter, például egyszerű etil-acetát bázikus hidrolízise révén ecetsavat és etanolt kapunk.

A szappanok oldószeres hatása

A zsírsav-sók vízben oldódnak, de nem ugyanúgy, mint az ionok; vagyis egy vizes gömb veszi körül. A szappanok esetében -R oldalláncaik elméletileg megakadályozzák, hogy vízben oldódjanak.

Ezért ennek az energetikailag kellemetlen helyzetnek a kiküszöbölésére úgy vannak orientálva, hogy ezek a láncok érintkezésbe kerüljenek, és apoláris szerves magot képezzenek, míg a poláris fejek, a vége (–COO ^- Na ⁺) kölcsönhatásba lépnek a vizet és hozzon létre egy „sarki héjat”.

A fenti képet a felső kép szemlélteti, ahol a micellának nevezett ilyen típusú szerkezet látható.

A "fekete farok" a hidrofób láncoknak felel meg, és belekapcsolódnak a szürke gömbök által védett szerves magba. Ezek a szürke gömbök alkotják a sarki héjat, a –COO ^- Na ⁺ fejeket.

Tehát a micellák a zsírsav-sók klaszterei (agglomerációk). Ezen kívül tartalmazhatnak zsírt, amely nem poláris jellegének köszönhetően vízben nem oldódik.

Hogyan csinálják? Mind a zsír-, mind az R-lánc hidrofób, tehát mindkettőnek nagy affinitása van egymással szemben.

Amikor a micellák körülzárják a zsírokat, a víz kölcsönhatásba lép a poláris héjjal, lehetővé téve a szappan oldhatóságát. Ezenkívül a micellák negatív töltésűek, amelyek egymásra visszatérést okoznak, és ezáltal a zsírok diszperzióját idézik elő.

Irodalom

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (2017. október 03.). Elszappanosítás meghatározása és reakció. Letöltve: 2018. április 24-én, a következő helyről: thinkco.com
2. Francis A. Carey. Szerves kémia. Karbonsavak. (hatodik kiadás, 863-866. oldal). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Szerves kémia. Lipidek (10. kiadás, 1056-1058. Oldal). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Szappanosítás. Visszakeresve: 2018. április 24-én, a következő helyről: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (2015. február 27.). Ismerje meg a szappan kémiai és történeti ismereteit. Letöltve: 2018. április 24-én, a következő webhelyről: chemservice.com
6. Luca Laghi. (2007. március 27.). Szappanosítás. Visszakeresve: 2018. április 24-én, a következő helyről: commons.wikimedia.org
7. Amanda Horgolt. (2015. május 12.). Micelle (szürkeárnyalatos). Visszakeresve: 2018. április 24-én, a következő helyről: commons.wikimedia.org