SECBUTIL: SZERKEZET, JELLEMZŐK, NÓMENKLATÚRA, KIALAKULÁS - KÉMIA - 2026

A szek-butil vagy szekvencia egy radikális vagy szubsztituált alkilcsoport, amely az n-butánból származik, amely a szerkezeti izomer egyenes láncú bután. Ez az egyik butilcsoport, az izobutil, a terc-butil és az n-butil mellett, mindegyik közül a leggyakrabban észrevétlenek azok, akik először tanulnak a szerves kémiáról.

Ennek oka az, hogy a secbutil zavart okoz, amikor megpróbálja memorizálni vagy azonosítani bármilyen szerkezeti képlet betartásával. Ezért nagyobb jelentőséget tulajdonítanak a terbutil- vagy izobutilcsoportoknak, amelyek könnyebben érthetők. Annak ismeretében, hogy n-butánból származik, és egy kis gyakorlattal megtanulja figyelembe venni.

Bármely vegyület szerkezeti képlete a szek-butil-szubsztituenssel. Forrás: Pngbot a Wikipedia útján.

A felső képen látható az R oldallánccal összekötött szek-butil-csoport. Ne feledje, hogy olyan, mintha egy n-butilcsoporttal rendelkezik, de ahelyett, hogy az R-t a végén lévő szénatomokon keresztül csatlakoztatná, az utóbbi szénatomokhoz kapcsolódik, amelyek a második. Ezért innen származik a másodlagos vagy másodlagos másodrendű előtag, utalva erre a második szénre.

A szek-butil-vegyület leírható az általános képlettel CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Például, ha R jelentése OH-funkciós csoport, akkor lesz 2-butanol vagy szek-butil-alkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nómenklatúra és képzés

Szek-butil képződése n-butánból. Forrás: Gabriel Bolívar a Mol View-n keresztül.

Szek Ismert, hogy a származó n-bután, a lineáris izomerje bután, C ₄ H ₁₀ (bal felső kép). Mivel R kapcsolódik a két utolsó előtti szénatomhoz, csak a 2. és a 3. szénatomot veszik figyelembe. Ezeknek a szénatomoknak el kell veszíteniük két hidrogénük egyikét (vörös körökben), megbontva a CH-kötést és képződve a szek-butilcsoportot.

Ha ezt a gyököt beépítik vagy egy másik molekulához kapcsolják, akkor szekbutilcsoporttá vagy szubsztituenssé válik (a kép jobb oldalán).

Vegye figyelembe, hogy R kapcsolódhat mind a szén 2, mind a 3 szénatomhoz, mindkét helyzet egyenértékű; vagyis nem lenne szerkezeti különbség az eredményben, azon kívül, hogy a két szén másodlagos vagy második. Így azáltal, hogy R-t 2-es vagy 3-os szénatomra helyezzük, az első képletben a vegyület jön létre.

Másrészt érdemes megemlíteni, hogy a „secbutyl” elnevezés által ez a csoport a legismertebb; azonban a szisztematikus nómenklatúra szerint helyes neve 1-metilpropil. vagy 1-metilpropil. Ez az, amiért a szek szénatomok a fenti képen (jobbra) vannak számozva keresztül 3, szén-1 a, amelyik kötődik a R és egy CH ₃.

Felépítés és jellemzők

Szerkezetben az n-butil- és a szek-butilcsoport azonos csoport, azzal a különbséggel, hogy különböző szénatomokkal kapcsolódnak R-hez. Az n-butilkötések primer vagy 1. szénatomot használnak, míg a szekbutilkötések másodlagos vagy második szénatomhoz kapcsolódnak. Ezen kívül mind lineárisak, mind hasonlóak.

A secbutil az első néhány alkalommal zavart okoz, mivel a 2D-es megjelenését nem könnyű megjegyezni. Ahelyett, hogy kipróbálná azt a módszert, amellyel szem előtt tartó figurát láthatunk (kereszt, Y, láb vagy ventilátor), csak tudd, hogy pontosan ugyanaz, mint az n-butil, de egy második szénatommal van kötve.

Így, ha bármilyen szerkezeti képlet látható és egy lineáris butillánc értékelhető, akkor egyszerre meg lehet különböztetni, hogy n-butil- vagy sec-butilcsoportot jelent.

A szek-butil valamivel kevésbé terjedelmes, mint az n-butil, mivel a 2. szénnél lévő kötés megakadályozza, hogy nagyobb molekuláris teret fedjen le. Ennek egyik következménye az, hogy kölcsönhatása egy másik molekulával kevésbé hatékony; ezért a szek-butilcsoportot tartalmazó vegyületek várhatóan alacsonyabb forráspontúak, mint az n-butilcsoportoké.

Máskülönben a szekbutil hidrofób, apoláris és telítetlen csoport.

Példák

Változtatásával a személyazonosságát R, a vegyületet CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, bármely funkciós csoport, heteroatom, vagy egy adott molekuláris szerkezete, a különböző példák tartalmazó vegyületek szek-butil kapunk.

Halogenidjeik

A szek-butil-klorid szerkezeti képlete. Forrás: Dschanz / Nyilvános

Amikor helyettesítheti halogénatom X R, van egy szek-butil-halogenid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. A fenti képen például szek-butil-kloridot vagy 2-klór-butánt látunk. Vegye figyelembe, hogy a klóratom alatt a bután egyenes láncú, de a klórhoz szekunder szénatomon keresztül kapcsolódik. Ugyanez a megfigyelés vonatkozik a szek-butil-fluoridra, -bromidra és -jodidra.

Szek-butil-alkohol

Szek-butil-alkohol vagy 2-butanol szerkezeti képlete. Forrás: Kado6450 / Nyilvános

Az R helyettesítésével az OH helyett szekbutil-alkoholt vagy 2-butanolt kapunk (fent). Megint ugyanaz a megfigyelés, mint a szek-butil-klorid esetében. Ez az ábrázolás egyenértékű az első képéval, csak a struktúrák tájolása között különbözik egymástól.

A szek-butil-alkohol forráspontja 100 ° C, míg a butil-alkohol (vagy 1-butanol) forráspontja majdnem 118 ° C. Ez részben bemutatja, amit a szerkezetekről szóló szakaszban tárgyaltak: hogy a molekulák közötti kölcsönhatások gyengébbek, ha a szek-butil jelen van, összehasonlítva az n-butil-rel.

Secbutylamine

Hasonló a szek-alkohol, helyett NH ₂ R van secbutylamine vagy 2-butil-amin.

Szek-butil-acetát

A szek-butil-acetát szerkezeti képlete. Forrás: Edgar181 / Nyilvános

Behelyettesítve R az acetát-csoport, CH ₃ CO ₂, van szek-acetát (felső kép). Vegye figyelembe, hogy a szekbutil nem lineáris, hanem redőkkel van ábrázolva; ez azonban az 2. szénatommal az acetáttal kapcsolódik. A szek-butil kémiai jelentőségét elveszíti, mivel egy oxigéntartalmú csoporthoz kapcsolódik.

Eddig a példák folyékony anyagokból álltak. Az alábbiakban olyan szilárd anyagokra vonatkozunk, ahol a szek-butil a molekuláris szerkezetnek csak egy töredéke.

Dzsókerkártya

A bromacil szerkezeti képlete. Forrás: Fvasconcellos a Wikipedia segítségével.

A felső képen bromacil van, egy gyomirtó gyomirtó szer, melynek molekuláris szerkezete sec-butil-t tartalmaz (a jobb oldalon). Vegye figyelembe, hogy a szekbutil most kicsi az uracilgyűrű mellett.

Pravasztatin

A pravasztatin szerkezeti képlete. Forrás: Edgar181 / Nyilvános

Végül, a felső képen a pravasztatin molekuláris szerkezete található, amely a vér koleszterinszintjének csökkentésére szolgáló gyógyszer. Megtalálható-e a secbutilcsoport? Először keressen egy négyszénláncot, amely a szerkezet bal oldalán található. Másodszor, vegye figyelembe, hogy egy C = O-hoz kötődik egy második szén felhasználásával.

A pravasztatinban ismét a szekbutil a szerkezet többi részéhez képest kicsinek tűnik, tehát azt mondják, hogy egyszerű szubsztituens.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5. kiadás. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. (10. kiadás). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). A szerves kémia szemléltetett szótára: szek-butil. Helyreállítva: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Ne légy futil, tanuld meg a butileket. Helyreállítva: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategória: Sec-butil-vegyületek. Helyreállítva: commons.wikimedia.org