- A cselekvés mechanizmusa
- Osztályozás
- szultárnokból
- szulfinamidot
- Disulfonimides
- Egyéb szulfonamidok
- Példák
- sulfadiazine
- kloropropamid
- furoszemid
- brinzolamid
- Irodalom
A szulfonamidok olyan fajok, amelyek szerkezetét a szulfonilcsoport (RS (= O) 2- R ') alkotja, ahol mindkét oxigénatom kettős kötéssel kapcsolódik a kénatomhoz, és az aminocsoport funkciós csoportja (R NR'R ''), ahol R, R 'és R' 'szubsztituens atomok vagy csoportok, amelyek egyszeresen kapcsolódnak a nitrogénatomhoz.
Hasonlóképpen, ez a funkcionális csoport azonos nevű vegyületeket képez (amelyek általános képlete RS (= O) 2- NH 2), amelyek olyan anyagokat képeznek, amelyek bizonyos gyógyszercsoportok prekurzorai.
Az 1935-es évek közepén Gerhard Domagk, a német születésű tudós, a patológia és a bakteriológia területére szakosodott, megtalálta az első szulfonamidokhoz tartozó fajokat.
Ezt a vegyületet Prontosil rubrum-nak hívták, és kutatásával együtt majdnem öt évvel a felfedezése után megszerezte a Nobel-élettani vagy orvosi díjat.
A cselekvés mechanizmusa
Az ezekből a kémiai anyagokból előállított gyógyszerek esetében széles körben alkalmazhatók bakteriosztatikus tulajdonságokkal (amelyek megbénítják a baktériumok növekedését), különösen a Gram-pozitívnak és Gram-negatívnak tekintett organizmusok nagy részének eltávolítására.
Ilyen módon a szulfonamidok szerkezete nagyon hasonlít a para-aminobenzoesav (angolul rövidítésként PABA néven ismert) szerkezetéhez, amelyet alapvető fontosságúnak tartanak a folsav bioszintéziséhez bakteriális szervezetekben, amelyekre a szulfonamidok szelektíven mérgezőnek tűnnek.
Ezért a két vegyület versenyben áll a dihidrofolát-szintáznak nevezett enzimatikus fajok gátlásáért, és előállítják a dihidrofolsav-szintézis (DHFA) blokkolását, amely nélkülözhetetlen a nukleinsavak szintéziséhez.
Ha a koenzimatikus folátfajok bioszintézisét blokkolják a baktériumorganizmusok, akkor növekedésük és szaporodásuk gátlása következik be.
Ennek ellenére a szulfonamidok klinikai alkalmazása sok kezelésnél már nem volt megfelelő, így a trimetoprimmel (a diaminopirimidinekhez tartozik) számos gyógyszer előállításához kombinálják.
Osztályozás
A szulfonamidok különböző tulajdonságokkal és tulajdonságokkal rendelkeznek, a szerkezetük konfigurációjától függően, amely attól függ, hogy az atomok képezik-e a molekula R-láncát és azok elrendezését. Három fő osztályba sorolhatók:
szultárnokból
Ezek a gyűrűs szerkezetű szulfonamidok csoportjába tartoznak, amelyeket hasonló módon állítanak elő, mint más típusú szulfonamidok, általában az aminokkal kötődő tiolok vagy diszulfidok oxidációs folyamatán keresztül, egyetlen tartályban.
A bioaktivitást mutató vegyületek előállításának másik módja egy lineáris láncú szulfonamid előzetes előállítása, ahol később a szénatomok közötti kötések származnak, hogy ciklusos vegyületeket képezzenek.
Ezek a fajok magukban foglalják a szulfanilamidot (a szulfa-gyógyszerek előfutára), a szultiamezt (görcsoldó hatásokkal) és az ampiroxicamot (gyulladásgátló tulajdonságokkal).
szulfinamidot
Ezeknek az anyagoknak a szerkezete R (S = O) NHR), amelyben a kénatom egy oxigénhez kapcsolódik kettős kötésen keresztül, és egyszeres kötés útján az R csoport szénatomjához és a csoport nitrogénjéhez NMR.
Ezenkívül ezek az amidok azon csoportjába tartoznak, amelyek más, szulfinsavaknak nevezett vegyületekből származnak, amelyek általános képlete R (S = O) OH, ahol a kénatom kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénatomhoz és kötésekkel egyszerű az R szubsztituenssel és az OH csoporttal.
Néhány szulfinamidot, amelynek királis tulajdonságai vannak - például para-toluolszulfinamidként -, nagyon fontosnak tartják az aszimmetrikus típusú szintézis folyamatainak szempontjából.
Disulfonimides
A diszulfonimidek szerkezetét RS (= O) 2- N (H) S (= O) 2- R ' alakban határoztuk meg, amelyben minden kénatom egy szulfonilcsoporthoz tartozik, ahol mindegyik kettőhöz kapcsolódik oxigénatomok kettős kötéseken, egyszeres kötéseken keresztül a megfelelő R láncon keresztül, és mindkettő ugyanahhoz a nitrogénatomhoz kapcsolódik, mint a központi amin.
A szulfinamidokhoz hasonlóan az ilyen típusú kémiai anyagokat katalitikus funkciójuk miatt használják az enantioszelektív szintézis folyamatokban (aszimmetrikus szintézisnek is nevezik).
Egyéb szulfonamidok
A szulfonamidok ezen osztályozását az előző nem szabályozza, de gyógyszerészeti szempontból ezeket a következő kategóriákba sorolják: gyermekgyógyászati antibakteriális szerek, antimikrobiális szerek, szulfonilkarbamidok (orális antidiabetikumok), diuretikumok, antikonvulzánsok, dermatológiai gyógyszerek, antiretrovirális szerek, vírusellenes szerek, többek között.
Meg kell jegyezni, hogy az antimikrobiális szerek között van egy felosztás, amely a szulfonamidokat a test felszívódásának sebessége szerint osztályozza.
Példák
Hatalmas számú szulfonamid található kereskedelmi forgalomban. Néhány példát az alábbiakban ismertetünk:
sulfadiazine
Széles körben alkalmazzák antibiotikus aktivitása szempontjából, és gátolja a dihidropteroát-szintetáz enzim gátlását. Nagyon gyakran pirimetaminnel együtt alkalmazzák toxoplazmózis kezelésében.
kloropropamid
Ez a szulfonilkarbamidok csoportjába tartozik, amelynek funkciója az inzulintermelés fokozása a 2. típusú diabetes mellitus kezelésére, azonban mellékhatásainak következtében abbahagyta az alkalmazását.
furoszemid
A diuretikumok csoportjába tartozik, és különféle reakciómechanizmusokat mutat, mint például egy adott fehérje ioncseréjének zavarása és bizonyos enzimek gátlása a test bizonyos tevékenységeiben. Ödéma, magas vérnyomás és még pangásos szívelégtelenség kezelésére alkalmazzák.
brinzolamid
A gátláshoz a szénsav-anhidráznak nevezett enzimet kell alkalmazni, amely a szövetekben és a sejtekben, például a vörösvértestekben található. Olyan állapotok kezelésére alkalmazható, mint például szemészeti hipertónia és nyílt szögű glaukóma.
Irodalom
- Wikipedia. (Sf). Szulfonamid (gyógyszer). Helyreállítva az en.wikipedia.org webhelyről
- Sriram. (2007). Orvosi kémia. A (z) books.google.co webhelyről szerezhető be
- Jeśman C., Młudzik A. és Cybulska, M. (2011). Az antibiotikumok és a szulfonamidok felfedezéseinek története. PubMed, 30 (179): 320-2. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről
- ScienceDirect. (Sf). Szulfonamid. Visszakeresve a sciencedirect.com webhelyről
- Chaudhary, A. Gyógyszerkémia - IV. Helyreállítva a books.google.co.ve webhelyről