IZOAMILACETÁT: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, SZINTÉZIS ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A izoamil-acetát egy észter, amelynek molekuláris képlete CH ₃ COO (CH ₂) _2- CH (CH ₃) ₂. Szobahőmérsékleten olajos, tiszta, színtelen, gyúlékony és illékony folyadékból áll. Valójában túl illékony és illatos észter.

Fő jellemzője, hogy olyan szagot bocsát ki, amely hozzájárul számos gyümölcs aromájához, különösen a banán vagy a plantain aromájához. Hasonlóképpen, ez az utolsó gyümölcs az egyik legkiválóbb természetes forrása.

Banán, amelynek jellegzetes aromája az izoamil-acetátnak köszönhető. Forrás: Pixabay.

Ebből adódik a banánolaj neve, amelyet az izoamil-acetát oldatához vagy az izomil-acetát nitrocellulóz keverékéhez kapnak. A vegyületet széles körben használják ételek, fagylalt és édesség ízesítésére.

Ezen felül különféle felhasználású illatok előállításánál használják. Ez egy olyan oldószer, amelyet fémek és szerves vegyületek, például ecetsav extrahálására használnak.

Az izoamil-acetát az izoamil-alkohol ecetsavval végzett észterezésének eredménye. A szerves kémia oktató laboratóriumaiban ez a szintézis érdekes élményt jelent az észterezés végrehajtásában, miközben a laboratóriumot banán illatokkal elárasztják.

Az izoamilacetát szerkezete

Az izoamilacetát szerkezete. Forrás: Ben Mills

A felső kép az izoamil-acetát molekuláris szerkezetét mutatja gömbök és rudak modellel. A piros gömb megfelel az oxigénatomoknak, különösen azoknak, amelyek ezt a vegyületet észterként azonosítják; éterrésze, ROR, és a karbonilcsoport, C = O, majd R ^' COOR szerkezeti képlettel rendelkezik.

A bal oldali, R ^', jelentése az izopentil- alkilcsoport, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; és jobbra, R, a metilcsoporthoz, amelynek ennek az észternek az „acetátja” tartozik. Ez egy viszonylag kicsi észter, amely képes kölcsönhatásba lépni orrunk szagainak kémiai receptoraival, jeleket okozva, amelyeket az agy illatként értelmez.

Intermolekuláris interakciók

Maga az izoamil-acetát-molekula rugalmas; Az izopentilcsoport azonban nem részesíti előnyben a molekuláris interakciókat, mivel elágazó, sztérikusan megakadályozza az oxigénatomok hatékony kölcsönhatását a dipól-dipól erők révén.

Ezenkívül ez a két oxigén nem képes hidrogénkötéseket elfogadni; szerkezetileg a molekula nem képes adományozni őket. A megszakított dipolokkal összehasonlítva az izoamilacetát intermolekulárisan kölcsönhatásba léphet London diszperziós erőkkel; amelyek közvetlenül arányosak a molekulatömegével.

Ebben az esetben az észter molekulatömege felelős annak molekuláiból, amelyek magas forráspontú (141 ° C) folyadékot képeznek. Hasonlóképpen, felelõs a szilárd olvadásért -78 ° C hõmérsékleten.

Banán illat

Intermolekuláris erõi annyira gyengék, hogy a folyadék elég illékony ahhoz, hogy banánszagokkal átjuttassa környezetét. Érdekes, hogy ennek az észternek az édes illata megváltozhat, ha csökkentik vagy növelik a szénatomszámot.

Vagyis ha hat alifás szén helyett öt lenne (izobutilcsoporttal együtt), illata hasonlít a málna szagára; ha a gyök szekbutil, a szag szerves oldószerek nyomaiba kerülne; és ha hat szénnél több lenne, a szaga szappanos és fémes.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

-Izoamil-acetát

-Isopentil-etanoát

-3-metil-butil-acetát

-Isopentil-acetát

-Banana vagy plantain olaj.

Molekuláris képlet

C ₇ H ₁₄ O ₂ vagy CH ₃ COO (CH ₂) ₂ CH (CH ₃) ₂

Molekuláris tömeg

130,187 g / mol.

Fizikai leírás

Ez egy olajos, tiszta és színtelen folyadék.

Szag

Szobahőmérsékleten intenzív és kellemes banán illata van.

Íz

Íze hasonló, mint a körte és az alma.

Forráspont

124,5 ° C

Olvadáspont

-78,5 ° C

gyújtási pont

Zárt csésze 92ºF (33ºC); nyitott pohár (38ºC).

Vízben való oldhatóság

2000 mg / L 25 ° C-on

Oldhatóság szerves oldószerekben

Elkeverhető alkohollal, éterrel, etil-acetáttal és amil-alkohollal.

Sűrűség

0,876 g / cm ³.

Gőzsűrűség

4,49 (a levegőhöz viszonyítva = 1).

Gőznyomás

5,6 mmHg 25 ° C-on.

Öngyulladási hőmérséklet

360 ° C (680 ° F).

Viszkozitás

-1,03 cPoise 8,97 ° C-on

-0,872 cPoise 19,91 ° C-on.

Az égés hője

8000 kal / g.

Szagküszöb

Levegő = 0,025 µL / L

Víz = 0,017 mg / l.

Törésmutató

1400 20 ° C-on

Relatív párolgási sebesség

0,42 (butil-acetáthoz viszonyítva = 1).

Dielektromos állandó

4,72 20 ° C-on

Tárolás

Az izoamil-acetát gyúlékony és illékony vegyület. Ezért hidegen, teljesen légmentes tartályokban kell tárolni, távol az éghető anyagoktól.

Szintézis

Az izoamil-alkohol jégecettel történő észteresítésével állítják elő, Fisher-észterezés néven ismert eljárással. A kénsavat általában katalizátorként használják, de a p-toluolszulfonsav katalizálja a reakciót:

(CH ₃) ₂ CH-CH _2- CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH _2- CH _2- CH _2- CH (CH ₃) ₂

Alkalmazások

Ételek és italok ízesítése

A körte aromájának a vízben és a szirupokban történő megjelenítésére szolgál. Kínában használják gyümölcsízek előállítására, például eper, szeder, ananász, körte, alma, szőlő és banán. Az alkalmazott dózisok: 190 mg / kg édességekben; 120 mg / kg tésztafélékben; 56 mg / kg fagylaltban; és 28 mg / kg üdítőitalokban.

Oldószer és hígító

Oldószer a következőkhöz:

-Nitrocellulóz és cellulóz

- Vízálló lakkok

-Esztergum

-Vinilgyanta

-Kumarongyanta és ricinusolaj.

Oldószerként használják a króm meghatározására, valamint vas, kobalt és nikkel extrahálószerként használják. Olajfestékekhez és régi lakkokhoz hígítóként is használják. Ezen felül a körömlakk gyártásában is használják.

Ezt az észtert hígítószerként használják az ecetsav előállításához. A kőolajat nyersanyagként használják olyan oxidációs folyamatban, amely ecetsav és más vegyületek, például hangyasav és propionsav vizes oldatát eredményezi.

Más anyagok oldószereként és hordozójaként a repüléstechnika iparának első napjaiban használták fel a repülőgépek szárnyakának védelmére.

Illat

- Légfrissítőként használják a rossz szagok elfedésére.

- Parfümként használják a cipő lakkjában.

- A gázálarcok hatékonyságának tesztelése, mivel az izoamil-acetát szag-küszöbértéke nagyon alacsony és nem túl mérgező.

-A illatanyagok kidolgozásához használják, mint például Ciprus; a lágy illatú osmanthus; a jácint; és az erős keleti íz, alacsony adagokban, kevesebb, mint 1%.

Egyéb

Selyem és műgyöngyök, fényképészeti filmek, vízálló lakkok és bronzkészítők gyártásához használják. A textiliparban is használják a festéshez és a befejezéshez. Ruházati cikkek és szövetbútorok vegytisztításához használják.

Ezen túlmenően az izoamil-acetátot műanyag, műselyem gyártásához használják; a penicillin extrakciójában és standard anyagként a kromatográfiában.

kockázatok

Az izoamil-acetát fizikai érintkezés esetén irritálja a bőrt és a szemet. A belégzés az orr, a torok és a tüdő irritációját okozhatja. Eközben a magas koncentrációknak való kitettség fejfájást, álmosságot, szédülést, szédülést, fáradtságot és ájulást okozhat.

A bőrrel való hosszantartó érintkezés megszáradhat és megrepedhet.

Irodalom

1. Bilbrey Jenna. (2014. július 30.). Izoamil-acetát. A Kémia Világa, a Kémiai Királyi Társaság. Helyreállítva: chemistryworld.com
2. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Izoamil-acetát. PubChem adatbázis. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Izoamil-acetát. Helyreállítva: en.wikipedia.org
4. A Kémiai Királyi Társaság. (2015). Izoamil-acetát. ChemSpider. Helyreállítva: chemspider.com
5. New Jersey Egészségügyi és Senior Services Department. (2005). Izoamil-acetát.. Helyreállítva: nj.gov
6. Vegyi könyv. (2017). Izoamil-acetát. Helyreállítva: Chemicalbook.com