TERCIER BUTIL-ALKOHOL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, KOCKÁZATOK ÉS FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A tercier-butil-alkohol egy szerves vegyület a általános képletű (CH ₃) ₃ COH vagy t-BuOH. Ez a legegyszerűbb tercier alkohol. A környezeti hőmérséklettől függően színtelen szilárd anyag vagy folyadék formájában jelenik meg. Az alábbi kép például a színtelen kristályokat mutatja.

Ez az alkohol nem helyettesíti az alkoholos dehidrogenáz enzimet, sem a kataláz peroxidáz aktivitását, ezért nem metabolizálható alkoholnak minősül. Biokémiai tulajdonságai miatt úgy gondolják, hogy hasznos lehet hidroxilcsoportok in vivo detektálására ép sejtekben.

Ez az izobutil-alkohol négy izomerének egyike, az izomer a legkevésbé érzékeny az oxidációra és a legkevésbé reaktív. A természetben a csicseriborsóban, a manócában vagy a maniokban található, amely olyan gyökér, amelyet alkoholos italok előállítása céljából erjesztnek.

A tercier butil-alkohol nagyon jól oldódik vízben és szerves oldószerekben. Fő felhasználása oldószerként, ezt a szerepet töltötte be műanyagok, parfümök, festék-eltávolítók stb. Gyártásában.

Mint sok más szerves vegyület, kissé mérgező, ám nagy adagokban kábító hatású, fejfájással, fejfájással, szédülésgel, szédülésgel és fejfájással jellemezve.

A terc-butil-alkohol szerkezete

Tercier butil-alkohol molekula. Forrás: Jynto a Wikipedia segítségével.

A felső kép a terc-butil-alkohol molekuláris szerkezetét mutatja gömbök és rudak modelljével. Az egész molekula globális tetraéder geometriájú, a 3. szén a közepén helyezkedik el, a CH ₃ és OH csoport a csúcsaiban helyezkedik el.

Ezt a szerkezetet megfigyelve érthető, hogy ez az alkohol miért tercier: a központban lévő szén három másik szénatomhoz kapcsolódik. A tetraéderrel folytatva az alsó része apolárisnak tekinthető, felső csúcsa pedig poláris.

Ezen a csúcson az OH csoport található, amely állandó dipólmomentumot hoz létre, és lehetővé teszi a t-BuOH-molekulák kölcsönhatását hidrogénkötések révén; ugyanúgy, mint a vízmolekulákkal és más poláros anyagokkal.

A t-BuOH kristályokban ezek a hidrogénkötések kulcsfontosságú tényezõk a molekulák együtt tartásában; bár ennek az alkoholnak a kristályszerkezetéről nincs sok információ.

Mivel az OH csoport annyira közel van és apoláris CH ₃ csoportok veszik körül, a vízmolekulák szinte az összes alkoholt hidratálják, ugyanakkor az OH-val kölcsönhatásba lépnek. Ez magyarázza annak nagy vízoldhatóságát.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

-Terbutil-alkohol

-ter-butanol

-2-metil-2-propanol

-2-metil-propán-2-ol.

Molekuláris képlet

C ₄ H ₁₀ O vagy (CH ₃) ₃ COH.

Molekuláris tömeg

74,123 g / mol.

Fizikai leírás

Színtelen szilárd vagy színtelen folyadék, a környezeti hőmérséklettől függően, mivel az olvadáspont 77,9 ° F (25,4 ° C). 77,9ºF felett folyadék.

Szag

Hasonló a kámforhoz.

Forráspont

82,4 ° C

Olvadáspont

25,4 ° C (77,9 ° F).

gyújtási pont

52 ° F (11 ° C). Zárt pohár.

Vízben való oldhatóság

Nagyon oldódik. Valójában, az aránytól függetlenül, ez az alkohol mindig elegyedik a vízzel.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Etanollal, etil-éterrel elegyedik és kloroformban oldódik.

Sűrűség

0,78 g / cm ³.

Gőzsűrűség

2,55 (levegőhöz viszonyítva = 1).

Gőznyomás

4,1 kPa 20 ° C-on

Oktanol / víz megoszlási együttható

Log P = 0,35.

termostabilitást

Instabil a hőben

Öngyulladási hőmérséklet

896 ° F (470 ° C).

bomlás

Hevítéskor szén-monoxidot és izobutilén gőzöket szabadíthat fel.

A párolgás hője

39,07 kJ / mol.

Kalóriakapacitás

215,37 JK- ¹ mol- ¹.

Formáció entalpia

-360,04 -358,36 kJmol ^-1.

Tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

Stabilitás

Stabil, de összeférhetetlen erős oxidáló szerekkel, rézvel, rézötvözetekkel, alkálifémekkel és alumíniummal.

Ionizációs potenciál

9,70 eV.

Szagküszöb

219 mg / m ³ (alacsony szagú).

Törésmutató

1,382 25 ° C-on.

Disszociációs állandó

pKa = 19,20.

Maximális gőzkoncentráció

5,53% 25 ° C-on.

reakciók

- erős bázissal deprotonizálva egy alkoxid-aniont kap; Közelebbről, egy terbutoxide, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- A tercier butil-alkohol hidrogén-kloriddal reagálva tercier butil-kloridot képez.

(CH ₃) ₃ COH + HCI => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

A tercier alkoholok nagyobb reakcióképességet mutatnak a hidrogén-halogenidekkel, mint a szekunder és primer alkoholok.

kockázatok

A tercier butil-alkohol a bőrrel érintkezve kisebb sérüléseket okoz, mint például a nem súlyos eritéma és hyperemia. Továbbá, nem megy át a bőrön. Éppen ellenkezőleg, a szemben súlyos irritációt okoz.

Belélegezve irritálja az orr, a torok és a hörgőcsöveket. Magas expozíció esetén kábítószer-hatások, álmosság, valamint fejfájás, szédülés és fejfájás léphetnek fel.

Ez az alkohol egy kísérleti teratogén anyag, ezért állatokban megfigyelték, hogy befolyásolhatja a veleszületett rendellenességek megjelenését.

Tárolásának szempontjából folyadék és gőzök gyúlékonyak, ezért bizonyos körülmények között tüzet és robbanást okozhat.

Az OSHA 8 órás műszakban 100 ppm (300 mg / m ³) koncentráció-határértéket állapított meg.

Alkalmazások

-Tert-butil-alkoholt használunk a terc-butil-csoport szerves vegyületekbe való beépítésére, az olajban oldódó gyanták előállítása céljából, és a trinitro-terc-butil-toluolt, a mesterséges pézsmat. Ezenkívül kiindulási anyagként szolgál a peroxidok előállításához.

- Az FDA jóváhagyta habzásgátló szerként az élelmiszerekkel érintkezésbe kerülő műanyag alkatrészek és anyagok felhasználására. Gyümölcs-esszenciák, műanyagok és lakkok előállításához használják.

-Ez közbenső termék terbutil-klorid és tributil-fenol előállításához. Denaturáló szerként működik az etanolban.

- Úszó készítmények előállítására szolgál, szerves oldószerként a festékek eltávolításához és az illatanyagokban használt esszenciák feloldásához.

- benzinben oktánjavítóként használják; üzemanyag és üzemanyag-adalékanyag; tisztítószerként és zsírtalanítóként használt oldószer.

-Tert-butil-alkohol egy közbenső termék a terc-butil-metil-éter (MTBE) és a tributiletil-éter (ETBE) előállításában, reagálva metanollal és etanollal.

- Ugyanígy jár el a tributil-hidroperoxid (TBHP) előállításában hidrogén-peroxiddal történő reakció útján.

-Reagensként használják a Curtius-átrendezés néven ismert folyamatban.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Terc-butil-alkohol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). A t-butanol. Helyreállítva: commonorganicchemistry.com
4. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Terc-butanol. PubChem adatbázis. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.