ANETOL: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK, TOXICITÁS - KÉMIA - 2025

Az anetol a C ₁₀ H ₂₂ O molekulatömegű szerves vegyület, amely a fenilpropénből származik. Jellemző ánizs-illata és édes íze van. Természetesen megtalálható néhány illóolajban.

Az illóolajok szobahőmérsékleten folyékonyak, felelősek a növények illatáért. Elsősorban a lábcsalád (növényi menta, levendula, kakukkfű és rozmaring) növényeiben és az erdei növényekben (ánizs és édeskömény) találhatók; az utóbbiból az anetolt gőzsztrippeléssel extrahálják.

Csillagánizs. Forrás: Pixabay

Az ánizs és az édeskömény olyan növények, amelyek anetolt, fenol-étert tartalmaznak, és ánizs esetében a gyümölcsében található. Ezt a vegyületet vízhajtó, karmináló és kötőanyagként használják. Arra is adják az ételeket, hogy ízük legyen.

Szintetizálják a p-krezol metil-alkohollal történő észteresítésével, majd az aldehiddel történő kondenzációval. Az anetolt növényekből nyerhetik, amelyek gőzdesztillációval tartalmazzák.

Az anetolnak mérgező hatásai vannak, és az érintkezés helyétől függően irritációt okozhat a bőrön, a szemön, a légzőrendszerben vagy az emésztőrendszerben.

Anetol felépítése

Anetol molekula Forrás:..TTT.., a Wikimedia Commons-ból

Az anetolmolekula szerkezetét a gömb és rúd modell felső képe mutatja.

Itt láthatjuk, hogy miért ez egy fenolos éter: a jobb oldalon van a metoxi-csoport, -OCH ₃, és ha figyelmen kívül hagyja CH ₃ egy pillanatra, akkor a fenolos gyűrű (egy propén szubsztituens) hidrogén nélkül, Gyűrű-. Ezért összefoglalva annak szerkezeti képletét ArOCH _3- ként lehet megjeleníteni.

Ez egy olyan molekula, amelynek szénváz elhelyezkedhetnek ugyanabban a síkban, mint a szinte valamennyi atom van sp ² hibridizációs.

Intermolekuláris ereje dipó-dipól típusú, a legnagyobb elektronsűrűség a gyűrű és a metoxi-csoport felé helyezkedik el. Figyelemreméltó az is, viszonylag amfifil jellege anetol: -OCH ₃ poláris, és a többi a szerkezet apoláris és hidrofób.

Ez a tény magyarázza annak alacsony vízoldhatóságát, mint bármely zsír vagy olaj. Ez megmagyarázza affinitását a természetes forrásokban lévő egyéb zsírokkal szemben is.

Geometriai izomerek

Cisz (Z), alsó és transz (E) izomerek. Forrás: Jü, a Wikimedia Commonsból.

Az anetol két izomer formában lehet jelen. A szerkezet első képe a legstabilabb és legszélesebb transz (E) formát mutatta. Ezt a szerkezetet ismét a felső képen mutatjuk be, de tetején a cisz (Z) -izomerrel kíséri.

Megjegyzés: a különbség a két izomer: a relatív pozícióját -OCH ₃ képest az aromás gyűrű. A cisz-izomer anetol, -OCH ₃ közelebb van a gyűrű, ami a térbeli gátlást, amely destabilizálja a molekula.

Valójában ez olyan destabilizáció, amely megváltoztatja az olyan tulajdonságokat, mint az olvadáspont. Általános szabály, hogy a cisz-zsírok alacsonyabb olvadáspontúak, és intermolekuláris kölcsönhatásuk kevésbé hatékony a transz-zsírokhoz képest.

Tulajdonságok

nevek

melléklet és 1-metoxi-4-propenil-benzol

Molekuláris képlet

C ₁₀ H ₂₂ O

Fizikai leírás

Fehér kristályok vagy színtelen folyadék, néha halványsárga.

Forráspont

454,1 ° F - 760 mmHg (234 ° C).

Olvadáspont

21,3 ° C (704 ° F).

Gyújtási pont

195ºF.

Vízben való oldhatóság

25 ºC-on vízben gyakorlatilag nem oldódik (1,0 g / l).

Oldhatóság szerves oldószerekben

1: 8 arányban 80% etanolban; 1: 1 90% etanolban.

Keverhető kloroformmal és éterrel. 10 mM koncentrációt ér el dimetil-szulfoxidban. Benzolban, etil-acetátban, szén-diszulfidban és petroléterben oldódik.

Sűrűség

0,9882 g / ml 20 ° C-on.

Gőznyomás

5,45 Pa 294ºK-on.

Viszkozitás

2,45 x 10 ^-3 Zavar.

Törésmutató

1561

Stabilitás

Stabil, de éghető vegyület. Nem összeférhető erős oxidáló szerekkel.

Tárolási hőmérséklet

2 és 8 ° C között.

pH

7.0.

Alkalmazások

Farmakológiai és terápiás

Az anetol-trithionnak (ATT) számos funkció tartozik, beleértve a fokozott nyálszekréciót, amely elősegíti a xerostomia kezelését.

Anetolban és az azt tartalmazó növényekben kimutatták a légzőrendszerrel és az emésztőrendszerrel kapcsolatos aktivitást, amellett, hogy gyulladásgátló, antikolineszteráz és kemopreventiv hatásúak.

Összefüggés van egy növény anetoltartalma és terápiás hatása között. Ezért a terápiás hatást az atenolnak tulajdonítják.

Az anetolt tartalmazó növények terápiás tevékenységei mindegyiküket görcsoldó, carminative, antiszeptikus és köptetőgátlóvá teszik. Eupeptikus, szekretolitikus, galaktogogikus tulajdonságokkal is rendelkeznek, és nagyon magas dózisokban emenogogikus aktivitással is rendelkeznek.

Az anetol szerkezetileg hasonló a dopaminnal, ezért hangsúlyozták, hogy kölcsönhatásba léphet a neurotranszmitter receptorokkal, indukálva a prolaktin hormon szekrécióját; felelős az atenolnak tulajdonított galaktogógikus hatásért.

Csillagánizs

Csillagánizs, egy kulináris aroma, a gyomorfájások kezelésére szolgál. Ezen kívül fájdalomcsillapító, neurotrop és lázcsökkentő tulajdonságokat tulajdonítanak neki. Carminativeként és kólikák enyhítésére használják gyermekeknél.

Rovarirtó, antimikrobiális és parazitaellenes hatás

Az ánizst levéltetű rovarok (levéltetvek) ellen használják, amelyek szívják a leveleket és a hajtásokat, és így meggörbülnek.

Az anetol rovarirtó szerepet játszik az Ochlerotatus caspices és az Aedes egyiptom szúnyogfajának lárváin. Peszticidként hat az atka (pókféle) számára is. Rovarirtó hatással van a csótány Blastella germanica fajra.

Hasonlóképpen, számos felnőtt gyomorfajra is hat. Végül, az anetol rovarriasztó szer, különösen a szúnyogok.

Az anetol a bélben lévő szalmonella baktériumokra hat, baktériumölő és bakteriosztatikus módon hat. Gombaellenes hatása van, különösen a Saccharomyces cerevisiae és a Candida albicans fajokon, utóbbi opportunista faj.

Az anetol in vitro antihelmintikus hatást fejt ki a juhok emésztőrendszerében található Haemonchus contortus fonálféreg tojásaira és lárváira.

Ételekben és italokban

Az anetólt, valamint a magas vegyülettartalmú növényeket kellemes édes íz miatt számos ételben, italban és cukrászsüteményben aromaként használják. Az alkoholtartalmú italokban, például az ouzoban, a rakiban és a Pernoudban használják.

Alacsony vízoldhatósága miatt az anetol felelős az ouzo-hatásért. Amikor vizet adnak az ouzo-folyadékhoz, apró anetolcseppek képződnek, amelyek elmossák a folyadékot. Ez bizonyítja a hitelességét.

toxicitás

Érintkezéssel szem- és bőrirritációt okozhat, és a bőrön eritéma és ödéma formájában pelyhesedést okozhat. Lenyelés révén szájgyulladást okozhat, amely jele az anetol toxikusságának. Míg belégzés közben irritálja a légutakat.

A csillagánizs (magas anetoltartalommal) allergiát okozhat, különösen csecsemőknél. Hasonlóképpen, az anetol túlzott fogyasztás kábítószer hatása miatt olyan tünetek megjelenését válthatja ki, mint például izomgörcsök, mentális zavarok és álmosság.

A csillagánizs mérgezés fokozódik, ha intenzíven használják tiszta illóolaj formájában.

Irodalom

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anetol trithion. Helyreállítva: drugbank.ca
3. Légy kedves növénytani. (2017). Édeskömény és más illóolajok (E) -anetollal. Helyreállítva: bkbotanicals.com
4. Vegyi könyv. (2017). transzanetolra. Helyreállítva: Chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anetol. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anetol. Helyreállítva: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (Sf). Gyógynövények illóolajban, gazdag anetolban.. Helyreállítva: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (2018. október 21.) Mi az anetol? Megbízható egészségügyi termékek. Helyreállítva: trustedhealthproducts.com