BENZOIN: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK ÉS KOCKÁZATOK - KÉMIA - 2026

A benzoin vagy a benzoin fehér kristályos szilárd anyag, kámfor szagú, szerves vegyületből áll. Ez egy aceton, különösen egy acetofenon szomszédos hidroxil- és fenil-szénatomokkal. Ezt a benzaldehid katalitikus kondenzációjával állítják elő, katalizátorként kálium-cianiddal.

Elsőként 1828-ban jelentették Julius Von Liebig és Friedrich Woehler, keserű mandulaolaj vizsgálata során, amely benzaldehidből és hidrogén-cianidból állt. A benzoin katalitikus szintézisét később Nikolai Zinin fejlesztette tovább.

Benzoin molekula. Forrás: A gép nem olvasható. Pion feltételezte (szerzői jogi igények alapján).

A benzoin vízben gyakorlatilag nem oldódik, de forró alkoholban és más szerves oldószerekben, például szén-diszulfidban és acetonban oldódik.

Ezt a nevet a Styrax benzoin fából származó benzoingyanta utalására is használják. A gyanta benzoesavat, fenilpropionsavat, benzaldehidet, fahéjsavat, benzil-benzoátot és vanillint tartalmaz, ami vanília illatot ad neki.

Ezt az illóolajat nem szabad összetéveszteni a benzoin vegyülettel, amelynek összetétele és eredete eltér.

A benzoin felépítése

A fenti képen a benzoin molekuláris szerkezetét gömbök és rudak modellel mutattuk be. Látható, hogy két aromás gyűrűvel rendelkezik, amelyeket két oxigént hordozó szén választ el egymástól; balról jobbra, CHOH és CO. Azt is vegye figyelembe, hogy a gyűrűk térbeli tájolása eltérő.

A hidrofób rész a szerkezetében uralkodik, míg az oxigének kissé hozzájárulnak a dipólmomentumhoz; mivel mindkét aromás gyűrű vonzza az elektronok sűrűségét felé, a töltést homogénebben eloszlatva.

Ennek eredményeként a benzoin molekula nem túl poláris; ami igazolja, hogy kevésbé oldódik vízben.

Ha mindkét oxigénatomra összpontosítunk, akkor látható, hogy az OH csoport molekulán belül hidrogénkötést képezhet a szomszédos karbonilcsoporttal; vagyis nem kötődnének két benzoin-molekulához, hanem egy specifikus térbeli konformációt megerősítenének, megakadályozva a H (OH) C-CO-kötés túlzott forgását.

Noha a benzoint nem tekintik nagy polaritású molekulanak, molekuláris tömege elegendő kohéziós erőt ad ahhoz, hogy meghatározható legyen a monoklinikus fehér kristály, amely 138ºC körül olvad; a szennyeződések szintjétől függően alacsonyabb vagy magasabb hőmérsékleten is lehet.

Tulajdonságok

nevek

Néhány további neve közül néhány:

- 2-hidroxi-1,2-difenil-etanon.

- benzoil-fenil-karbanol.

- 2-hidroxi-2-fenil-acetofenon.

- 2-hidroxi-1,2-difenil-etán-1-on.

Molekuláris képlet

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ vagy C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Moláris tömeg

212,248 g / mol.

Fizikai leírás

A benzoin fehér vagy törtfehér kristályos szilárd anyag, kámfor szagú. Sérülés esetén a friss felületek tejfehér színűek. Száraz porként, fehér vagy sárga kristályként is megjelenhet.

Íz

Nem írták le. Enyhén heves.

Forráspont

344 ° C.

Olvadáspont

137 ° C

Gyújtási pont

181 ° C

Vízben való oldhatóság

Gyakorlatilag oldhatatlan.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Forró alkoholban és szén-diszulfidban oldódik.

pH

Alkoholos oldatban savas, lakmuszpapírral meghatározva.

Stabilitás

Stabil. Gyúlékony vegyület és nem kompatibilis az erős oxidáló szerekkel.

Egy másik kísérleti tulajdonság

Csökkentse Fehling megoldását.

Szintézis

Az alsó kép a benzaldehid kondenzációs reakcióját mutatja, amely benzoint eredményez. Ez a reakció előnyös kálium-cianid jelenlétében etil-alkohol oldatban.

Benzoin kondenzáció. Forrás: Kold Heart

Két benzaldehid-molekula kovalensen kapcsolódik egy vízmolekula felszabadításával.

A benzoin kondenzáció mechanizmusa. Forrás: Brianlee89

Hogyan történik ez? A fent bemutatott mechanizmuson keresztül. Az anion CN ^- működik, mint egy nukleofil támadásával a szén a karbonilcsoport a benzaldehid. Ennek során és a víz részvételével C = O C = N -vé válik; de most a H helyét OH helyettesíti, és a benzaldehid nitril-enoláttá válik (a kép második sora).

A nitrogén negatív töltése áthelyeződik közöttük és szén ^- C-CN; ezt a szénről akkor mondják, hogy nukleofil (pozitív töltéseket keres). Annyira, hogy megtámadja egy másik benzaldehid-molekula karbonilcsoportját.

Ismét, egy vízmolekula beavatkozik, hogy készítsen OH ^- és deprotonálódása egy OH-csoportot; amely később kettős kötést képez a széntel, hogy C = O csoportot hozzon létre, míg a CN csoport cianid anionként vándorol. Így a CN ^- felhasználás nélkül katalizálja a reakciót.

Alkalmazások

Közvetítő

A benzoin katalitikus polimerizációval vesz részt a szerves vegyületek szintézisében. Intermedier az α-benzoin-oxim szintéziséhez, amely a fémek analitikai reagense. Ez egy prekurzor a benzil számára, amely fotoiniciátorként működik.

A benzil szintézise szerves oxidációval folytatódik réz (III), salétromsav vagy ózon felhasználásával. A benzoint gyógyászati ​​készítmények, például oxaprozin, ditazol és fenitoin előállításában használják.

Ételekben

A benzoint élelmiszer-aromaanyagként használják.

Emberi és állatgyógyászat

Az állatgyógyászatban helyileg alkalmazva fertőtlenítőszert használják, bőrfekélyek kezelésére használják gyógyulásuk elősegítésére.

Az orvostudományban szintén használják olyan készítmények formájában, amelyek inhaláló szerek gyártására szolgálnak hörghurut kezelésére és orális alkalmazásra szolgáló köptetők számára.

Testápolási

A benzoint dezodorok gyártására használják.

A benzoin illóolaj felhasználása

Ismert, hogy ez az illóolaj serkenti a keringést. Az idegrendszerre gyakorolt ​​kedvező hatásáról szintén beszámoltak, amely a szorongás és a stressz enyhülésében nyilvánul meg. Azt is jelezték, hogy antiszeptikus hatással van a nyitott sebekre.

A benzoin illóolajban jelen levő egyes vegyületek, például a benzaldehid, a benzoesav és a benzil-benzoát, baktériumölő és fungicid anyagok, amelyek megakadályozzák a szepszist.

Azt jelezték, hogy antiflatulens és carminative hatású, ezt a hatást a hasi izmokat pihentető hatásának tulajdonítják. Hasonlóképpen, a vizelethajtó hatásának tulajdonítják, amely hozzájárul a szervezet számára mérgező anyagok eltávolításához.

Ezt az illóolajat kötőanyagként használják, amely enyhíti a légutak torlódását. Hasonlóképpen, ízületi gyulladás enyhítésére alkalmazták azokat olyan helyi alkalmazásban, amely lehetővé teszi a gyógyászati ​​komponensek felszívódását a bőrön keresztül.

toxicitás

Az érintkezésbe kerülő benzoin a bőr és a szem bőrpírjét és irritációját okozza. A vegyi por belégzésével a légutak irritációja lép fel, köhögéssel nyilvánul meg. Általában azonban nem nagyon mérgező vegyület.

A benzoin tinktúrájának, amely a Stirax benzoin fa gyantájából származó alkoholos kivonat, kimutatták, hogy egy sor mérgező hatású. Talán azért, mert a tinktúra vegyületek keveréke; köztük a benzoesav, benzaldehid stb.

A bőrrel való érintkezés nem okoz jelentős irritációt. A szemmel való érintkezés azonban irritációt válthat ki, amely vörösödés, fájdalom, könnyezés és homályos látás formájában nyilvánul meg.

A benzoin-tinktúra gőzének belégzése a légzőrendszer irritációját, köhögést, tüsszentést, orrfolyást, rekedést és torokfájást okozhatja.

Végül, a tinktúra bevétele gyomor-bél irritációt válthat ki, amely hasi fájdalom, émelygés, hányás és hasmenés formájában nyilvánul meg.

Irodalom

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (szerves vegyület). Helyreállítva: en.wikipedia.org
2. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Benzoin. PubChem adatbázis. CID = 8400. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Többlépéses szintézis Koenzim katalizált szintézise a benzoin és származékaik során. Helyreállítva: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, augusztus 29.). B1-vitamin. Kémia LibreTexts. Helyreállítva: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino és M. Morimoto. (1980). A benzoin szerkezete. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (2019. május 21.). A benzoin illóolaj 11 csodálatos előnye. Szerves tények. Helyreállítva: organfacts.net
7. Bre. (2019). Benzoin illóolaj, amelyet az ősi Royalty szeretett. Helyreállítva: monq.com