ANOMER SZÉN: JELLEMZŐK ÉS PÉLDÁK - KÉMIA - 2026

Az anomer szén egy sztereocenter, amely jelen van a szénhidrátok (mono- vagy poliszacharidok) ciklikus szerkezetében. Mivel sztereocenter, pontosabban epimer, két diasztereoizomer származik belőle, amelyeket α és β betűk jelölnek; ezek az anomerek, és részét képezik a cukor világának kiterjedt nómenklatúrájának.

Mindegyik α vagy β anomer különbözik az anomer szén OH csoportjának a gyűrűhöz viszonyított helyzetében; de mindkét esetben az anomer szén azonos, és ugyanabban a helyen található a molekulaban. Az anomerek ciklikus hemiacetálok, az intramolekuláris reakció terméke a cukrok nyitott láncában; aldózok (aldehidek) vagy ketózok (ketonok).

A szék konformációja β-D-glükopiranózhoz. Forrás: Commons Wikimedia.

A felső kép a szék β-D-glükopiranoóz konformációját mutatja. Mint látható, hattagú gyűrűből áll, amely oxigénatomot tartalmaz az 5 és 1 szénatomok között; ez utóbbi, vagy inkább az előbbi az anomer szén, amely két egységes kötést képez két oxigénatommal.

Ha megnézzük szorosan, az OH csoport szénatomhoz kapcsolódó 1 feletti orientációjú hexagonális gyűrű, akárcsak a CH ₂ OH-csoport (6-os szénatomon). Ez a β-anomer. Az α-anomer viszont csak ebben a OH csoportban különbözik, amely a gyűrű alatt helyezkedik el, mintha transz-diasztereoizomer lenne.

félacetátok

Az anomer szén jobb megértése és megkülönböztetése érdekében kissé mélyebben bele kell mélyülnie a félacetál fogalmába. A félecetálok az alkohol és egy aldehid (aldózok) vagy keton (ketózok) közötti kémiai reakció eredményei.

Ezt a reakciót a következő általános kémiai egyenlettel reprezentálhatjuk:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Mint látható, egy alkohol egy aldehiddel reagál, hogy a vérvédő tettet képezzék. Mi történne, ha mind R, mind R 'ugyanahhoz a lánchoz tartozik? Ebben az esetben egy ciklikus hemiacetál lenne, és ennek kialakulásának egyetlen lehetséges módja az, hogy mindkét funkcionális csoport, az -OH és -CHO jelen van a molekuláris szerkezetben.

Ezenkívül a szerkezetnek rugalmas láncból és olyan kötésekből kell állnia, amelyek képesek megkönnyíteni az OH nukleofil támadását a CHO-csoport karbonil-szén felé. Amikor ez megtörténik, a szerkezet öt- vagy hattagú gyűrűvé alakul.

Ciklikus hemiacetál

Ciklikus hemiacetális képződés. Forrás: Alejandro Porto

A fenti képen egy ciklikus hemiacetál glükóz-monoszacharid képződésének példáját mutatjuk be. Látható, hogy aldózból áll, és CHO (1 szénatom) aldehidcsoporttal rendelkezik. Ezt az 5. szénatom OH csoportja támadja meg, amint azt a piros nyíl jelzi.

A szerkezet a nyitott lánctól (glükóz) és a pirán gyűrűtől (glükopiranóz) megy keresztül. Először lehet, hogy nincs kapcsolat ezen reakció és a pontosan a hemiacetálra kifejtett reakció között; de ha a gyűrű gondosan figyelni, különösen a C- ⁵ -OC ¹ (OH) -C ^{2 szakaszban}, belátható, hogy az megfelel a várt csontváz egy hemiacetál.

Az 5 és 2 szénatomok az általános egyenlet R és R 'értékét képviselik. Mivel ezek ugyanabban a struktúrában vannak, akkor ez egy ciklikus hemiacetál (és a gyűrű elég ahhoz, hogy nyilvánvaló legyen).

Az anomer szén tulajdonságai és annak felismerése

Hol van az anomer szén? A glükózban ez a CHO-csoport, amely nukleofil rohamot válthat ki az OH-ból akár alul, akár felett. A roham tájolásától függően két különböző anomer alakul ki: α és β, amint azt már említettük.

Ezért ennek a szénnek az első jellemzője, hogy a nyitott cukorláncban a nukleofil rohamot szenved; azaz, hogy az a CHO-csoport, az aldózok, vagy az R ₂ C = O csoport, a ketóz. A ciklikus hemiacetál vagy gyűrű kialakulásakor azonban úgy tűnik, hogy ez a szén eltűnt.

Itt találhatók más speciálisabb jellemzők, amelyek megtalálják az összes szénhidrát pirán vagy furanóz gyűrűjében:

Az anomer szén mindig a gyűrűt alkotó oxigénatom jobb oldalán vagy bal oldalán található.

-Még fontosabb, ez kapcsolódik nem csak erre oxigénatom, hanem az OH csoport, CHO vagy R ₂ C = O

-Aszimmetrikus, azaz négy különböző szubsztituenssel rendelkezik.

Ezzel a négy tulajdonsággal könnyű felismerni az anomer szénatomot bármilyen "édes szerkezet" alapján.

Példák

1. példa

β-D-fruktopiranóz. Forrás: NEUROtiker (beszélgetés • közreműködés)

Fent a β-D-fruktofuranóz, egy öt tagú gyűrűvel rendelkező ciklikus hemiacetál.

Az anomer szén azonosításához először meg kell vizsgálnunk a gyűrűt alkotó oxigénatom bal és jobb oldalán lévő szénatomokat. Ezután az OH csoporthoz kapcsolódik az anomer szén; amely ebben az esetben már piros színű körrel van ellátva.

Ez a β-anomer, mert az OH az anomer szénatom van a gyűrű fölött, mint a CH ₂ OH-csoport.

2. példa

Szacharóz. Forrás: NEUROtiker a Wikipedia segítségével.

Most megpróbáljuk megmagyarázni, hogy mi az anomer szén a szacharóz szerkezetében. Mint látható, két monoszacharidból áll, amelyek kovalensen kapcsolódnak egy -O- glikozidkötéssel.

A jobb oldalon lévő gyűrű pontosan megegyezik a fent említettekkel: β-D-fruktofuranóz, csak balra fordul. Az anomer szén változatlan marad az előző esetben, és teljesíti az összes olyan tulajdonságot, amely elvárható tőle.

Másrészt a bal oldalon lévő gyűrű α-D-glükopiranóz.

Ugyanazon anomer szénfelismerési eljárás megismétlésével, az oxigénatom bal és jobb oldalán lévő két szénre nézve megállapítottuk, hogy a jobb szén az, amely kapcsolódik az OH csoporthoz; amely részt vesz a glükozid-kötésben.

Ezért mindkét anomer szénatom -O-kötéssel kapcsolódik egymáshoz, és ezért piros körökbe vannak zárva.

3. példa

Cellulóz. Forrás: NEUROtiker

Végül javasoljuk a cellulózban lévő két glükóz egység anomer szénatomjának azonosítását. Megint megfigyeltük a gyűrűn belüli oxigén körüli szénatomokat, és azt találtuk, hogy a bal oldali glükózgyűrűben az anomer szén részt vesz a glikozid kötésben (a piros körbe zárva).

A jobb oldali glükózgyűrűben azonban az anomer szén az oxigéntől jobbra van, és könnyen azonosítható, mivel kötődik a glikozidkötés oxigénjéhez. Így mindkét anomer szén teljesen azonosítható.

Irodalom

1. Morrison, RT és Boyd, R, N. (1987). Szerves kémia. 5 ^ta Edition. Szerkesztői Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Szerves kémia. (Hatodik kiadás). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Szerves kémia. Aminok. (10 ^th kiadás.). Wiley Plus.
4. Rendina G. (1974). Alkalmazott biokémiai technikák. Interamericana, Mexikó.
5. Chang S. (második). Útmutató az anomer szénhez: Mi az anomer szén?. Helyreállítva: chem.ucla.edu
6. Gunawardena G. (2018. március 13.). Anomer szén. Kémia LibreTexts. Helyreállítva: chem.libretexts.org
7. Foist L. (2019). Anomer szén: Meghatározás és áttekintés. Tanulmány. Helyreállítva: study.com