KOFFEINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, BIOSZINTÉZIS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2025

A koffeinsav egy szerves vegyülettag katecholok és fenilpropanoidok. A molekuláris képlete C ₉ H ₈ O ₄. Fahéjsavból származik, és 3,4-dihidroxi-fahéjsavnak vagy 3- (3,4-dihidroxi-fenil) -akrilsavnak is nevezik.

A koffeinsav széles körben elterjedt a növényekben, mivel közbenső anyag a lignin bioszintézisében, amely a növény szerkezetének egyik alkotóeleme. De bőségesen megtalálható olyan italokban, mint a kávé és a magjai.

A kávéban koffeinsav található. Szerző: Engin Akyurt. Forrás: Pixabay.

Megvédi a bőrt az ultraibolya sugárzástól, így gyulladásgátló és rák elleni védekezést eredményez. A koffeinsav megakadályozza az elhízáshoz kapcsolódó atherosclerosis kialakulását, és úgy gondolják, hogy ez csökkentheti a zsigeri zsír felhalmozódását.

Bizonyítékok vannak arra, hogy megvédheti az idegsejteket és javíthatja a memória működését, és új kezelést jelenthet a pszichiátriai és neurodegeneratív betegségek kezelésére.

Jelentős antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik, mivel a legeredményesebb antioxidáns a hidrogén-fahéjsavak között. Potenciális felhasználási területei vannak a textil- és boriparban, valamint rovarirtó szerként, többek között az alkalmazások között.

Szerkezet

Mivel ez a fenilpropanoid, a koffeinsav aromás gyűrűvel rendelkezik, három szénatomot tartalmazó szubsztituenssel. Az aromás gyűrűben két hidroxilcsoporttal rendelkezik –OH, és a három szénláncban kettős kötés és –COOH csoport van.

A kettős kötés miatt szerkezete cisz formában (a dihidroxi-fenil-csoport és a -COOH a kettős kötés síkjának ugyanazon oldalán) vagy transzban (teljesen ellentétes helyzetben) lehet.

A koffeinsav molekula szerkezete. Látható, hogy a -COOH és a dihidroxi-fenil-csoport ebben az esetben a transz-helyzetben van. Fuse809. Forrás: Wikimedia Commons.

Elnevezéstan

- Koffeinsav

- 3,4-dihidroxi-fahéjsav

- 3- (3,4-dihidroxi-fenil) -akrilsav

- 3- (3,4-dihidroxi-fenil) -propénsav

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Sárga-narancssárga, kristályos szilárd anyag, amely prizmákat vagy lemezeket képez.

Szilárd koffeinsav. Danny S.. Forrás: Wikimedia Commons.

Molekuláris tömeg

180,16 g / mol.

Olvadáspont

225 ºC (bomlik).

Oldhatóság

Gyengén oldódik hideg vízben, kevesebb mint 1 mg / ml 22 ° C-on. Forró vízben jól oldódik. Hideg alkoholban nagyon jól oldódik. Könnyen oldódik etil-éterben.

Disszociációs állandó

pK _a = 4,62, 25 ° C-on

Kémiai tulajdonságok

A koffeinsav lúgos oldatok sárgától narancssárgáig terjednek.

Hely a természetben

Ez olyan italokban található, mint a kávé és a zöldbarát, az áfonya, padlizsán, alma és almabor, magvak és gumók között. Az összes növény összetételében megtalálható, mert közbenső anyag a lignin bioszintézisében, ezek szerkezeti alkotóeleme.

Meg kell jegyezni, hogy az ehető növényekben a legtöbb koffeinsav észterei formájában vannak a növény más alkotóelemeivel kombinálva.

Klórogénsavként van jelen, amely megtalálható például a kávébabban, különféle gyümölcsökben és burgonyában, és rozmarinsavban bizonyos aromás gyógynövényekben.

Előfordul, hogy a koffein- és a dikafenilkinsav konjugált molekuláiban található meg.

A borban borkősavval konjugálva van; kaphtarinsavval a szőlőben és a szőlőlében; salátában és endíciumként dikofil-borkősav és koffeilsav diklorinsav formájában; a spenótban és a p-kumarinsavval konjugált paradicsomban.

A brokkoliban és a keresztes keresztes zöldségben szinappsavval konjugálva van. A búzában és a kukoricakorpában ez finnamátok és ferulátumok vagy feruloilkinsav formájában, valamint citromlevekben található meg.

bioszintézise

A fenilpropanoid molekulákat, például a koffeinsavat a shikiminsav bioszintézis útján állítják elő, fenilalanin vagy tirozin útján, a fahéjsav fontos intermedierként.

Ezenkívül a növényi lignin bioszintézisében a fenilpropanoid egység útvonalon a p-kumarinsav koffeinsavvá alakul.

Hasznosság az emberi egészség számára

Úgy tűnik, hogy a koffeinsav antioxidáns és zsír oxidációt gátló tulajdonságokkal rendelkezik. Antioxidánsként ez az egyik legerősebb fenolsav, aktivitása a hidrogén-fahéjsavak közül a legnagyobb. Szerkezetének ezen aktivitásért felelős részei az o-difenol és a hidroxi-cinnamil.

Becslések szerint az antioxidáns mechanizmus átjut a kinon képződésén a dihidroxibenzol szerkezetéből, mivel sokkal könnyebben oxidálódik, mint a biológiai anyagok.

Bizonyos tanulmányokban azonban azt találták, hogy a kinonszerű szerkezet nem stabil, és más szerkezetekkel peroxilszerű kötésen keresztül kapcsolódva reagál. Ez utóbbi az a lépés, amely valóban csökkenti a szabad gyököket a koffeinsav antioxidáns aktivitásában.

A koffeinsav gyulladásgátló. Védi a bőr sejteit azáltal, hogy ultraibolya sugárzásnak kitéve gyulladásgátló és rákellenes hatást fejt ki.

Csökkenti a DNS metilezését az emberi rákos sejtekben, megakadályozva a tumor növekedését.

Antioherogén hatást fejt ki az elhízással összefüggő ateroszklerózisban. Megakadályozza az atherosclerosis kialakulását az alacsony sűrűségű lipoproteinek oxidációjának és a reaktív oxigéncsoportok képződésének gátlásával.

A koffeinsav fenetil-észterének vagy a fenetil-koffeátnak antivirális, gyulladásgátló, antioxidáns és immunmoduláló tulajdonságokkal bírnak. Orális alkalmazásuk enyhíti az atheroscleroticus folyamatot.

Fenetil-kávéhidrát. Ed (Edgar181). Forrás: Wikimedia Commons.

Ez az észter ezenkívül védelmet nyújt a neuronok nem megfelelő vérellátása, a sejtben lévő alacsony káliummennyiség által kiváltott apoptózis, valamint a Parkinson-kór és más neurodegeneratív betegségek ellen.

Lehetséges felhasználás az elhízás ellen

Egyes tanulmányok azt mutatják, hogy a koffeinsav jelentős potenciálú elhízás elleni szerként, mivel elnyomja a lipogén (zsírtermelő) enzimeket és a lipidek májban történő felhalmozódását.

A magas zsírtartalmú étrend által elhízott egereknek koffeinsavat adtak, és ennek eredményeként csökkent a minták testtömeg-növekedése, csökkent a zsírszövet tömege és a zsigeri zsír felhalmozódása.

Elhízott laboratóriumi egerek. Pogrebnoj-Alexandroff. Forrás: Wikimedia Commons.

Ezen felül csökkent a trigliceridek és a koleszterin koncentrációja a plazmában és a májban. Más szavakkal: a koffeinsav csökkentette a zsírtermelést.

Lehetséges felhasználás Alzheimer-kór ellen

Egyes személyeknél az Alzheimer-kórt többek között a károsodott glükóz-anyagcserével és az inzulinrezisztenciával társították. Az idegsejtekben bekövetkező, csökkent inzulinjelzés társulhat neurokognitív rendellenességekhez.

Egy közelmúltbeli tanulmányban (2019) a koffeinsav hiperinsulinémiával kezelt laboratóriumi állatok (felesleges inzulin) beadása javított bizonyos mechanizmusokat, amelyek megóvják az idegsejteket a hippokampusz és agykéreg oxidatív stressz támadásaitól.

Ez csökkentette egyes olyan vegyületek felhalmozódását is, amelyek toxikusságot okoznak az agyi neuronokban.

A kutatók azt sugallják, hogy a koffeinsav javíthatja a memória működését azáltal, hogy javítja az agyban az inzulin jelátvitelt, csökkenti a toxintermelést, megtartja a szinaptikus plaszticitást vagy az idegsejtek képességét arra, hogy információt továbbítsanak egymással.

Összegezve, a koffeinsav megakadályozhatja az Alzheimer-kór progresszióját cukorbetegekben.

Lehetséges felhasználás más pszichiátriai és neurodegeneratív rendellenességek esetén

A legfrissebb kísérletek (2019) azt mutatják, hogy a koffeinsav antioxidánsként és csökkentő hatással van az egerek hippokampuszában lévő mikroglia aktiválására. A Microglia egy olyan sejttípus, amely úgy működik, hogy eltávolítja az idegsejtekre fagocitózis által káros elemeket.

Az oxidatív stressz és a mikroglia aktiválása kedvez a pszichiátriai és neurodegeneratív rendellenességeknek. Ezek a patológiák magukban foglalják a Parkinson-kór, az Alzheimer-kór, a skizofrénia, a bipoláris rendellenesség és a depresszió.

Mivel képes csökkenteni a fent említett hatásokat, a koffeinsav új kezelést jelenthet e betegségek kezelésére.

Egyéb lehetséges felhasználások

A textiliparban

A koffeinsav segítséget nyújt egy erősebb gyapjú előállításában.

A tirozináz enzim felhasználásával koffeinsav molekulákat illeszthetünk be egy gyapjúfehérje-szubsztrátumba. Ennek a fenolos vegyületnek a gyapjúszálba való beépítése növeli az antioxidáns aktivitást, elérve 75% -ot.

Az így módosított gyapjúszál új tulajdonságokkal és tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek ellenállóbbá teszik. Az antioxidáns hatás a gyapjú mosása után nem csökken.

Az élelmiszeriparban

A koffeinsav felhívta a figyelmet antioxidáns tulajdonságai miatt biológiai szinten, hogy antioxidánsként szolgáljanak az élelmiszerekben.

Ebben az értelemben egyes tanulmányok azt mutatják, hogy a koffeinsav képes késleltetni a lipidek oxidációját a halak izomszövetében, és elkerüli a benne lévő α-tokoferol fogyasztását. A oc-tokoferol az E-vitamin egyik típusa.

Az antioxidáns hatás az aszkorbinsav együttműködésével érhető el, amely szintén jelen van a szövetben. Ez a koffeinsav - aszkorbinsav kölcsönhatás szinergikusan megerősíti a rendszer ellenállását az oxidatív károsodásokkal szemben.

A boriparban

Megállapítást nyert, hogy a koffeinsav hozzáadása a Tempranillo fajta vörös szőlőjéhez vagy annak borához növeli a borszín stabilitását a tárolás során.

Az eredmények azt mutatják, hogy az érlelés során intramolekuláris kopigmentációs reakciók lépnek fel, amelyek növelik az új molekulák stabilitását, és ez pozitív hatással van a bor színére.

Rovarirtóként

A Helicoverpa armigera-val, a lepkék rovarral végzett kísérletek során a közelmúltban azt találták, hogy a koffeinsav rovarirtó szerként rejlik.

Ez a rovar sokféle növényen és növényen él és táplálkozik.

Helicoverpa armigera, egy rovar, amely sokféle ehető növényt megtámad. Dumi. Forrás: Wikimedia Commons.

A koffeinsav összes funkcionális csoportja hozzájárul ahhoz, hogy proteáz inhibitorává tegye, amely enzim megtalálható ezen rovarok belekében. Ezenkívül a koffeinsav stabil marad a rovar bélének környezetében.

Helicoverpa armigera lárva. Csoka Gyorgy, Magyar Erdészeti Kutatóintézet, Bugwood.org. Forrás: Wikimedia Commons.

A proteáz gátlásával a rovar nem képes végrehajtani a növekedéséhez és fejlődéséhez szükséges folyamatokat, és meghal.

Használata ökológiai módszer lenne az ilyen típusú kártevők leküzdésére.

Irodalom

1. Elsevier (szerkesztőség) (2018). Tudjon meg többet a koffeinsavról. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről
2. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Koffeinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Chang, W. et al. (2019). A koffeinsav védőhatása az Alzheimer-kór patogenezise ellen a modulált agyi inzulinjelzés, β-amiloid felhalmozódás és szinaptikus plaszticitás révén hiperinsulinemikus patkányokban. J. Agric. Food Chem., 2019, 67, 27, 7684-7693. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
4. Masuda, T. és munkatársai. (2008) A koffeinsav antioxidációs mechanizmusának vizsgálata: A metil-koffein antioxidációs termékeinek azonosítása a lipid-oxidációból. Agric. Food Chem., 56, 14, 5947-5952 (2008). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
5. Joshi, RS et al. (2014). Út a „Diétás peszticidek” felé: A koffeinsav rovarirtó hatásának molekuláris vizsgálata a Helicoverpa armigera ellen. J. Agric. Food Chem., 2014, 62, 45, 10847-10854. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
6. Koga, M. et al. (2019). A koffeinsav csökkenti az oxidatív stresszt és a mikroglia aktivációját az egér hippokampuszában. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
7. Iglesias, J. és mtsai. (2009). Koffeinsav, mint antioxidáns a halak izomjában: Az endogén aszkorbinsavval és az α-tokoferollal történő szinergizmus mechanizmusa. Agric. Food Chem., 57, 2, 675-681 (2009). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
8. Lee, E.-S. et al. (2012). A koffeinsav nedvesíti a monociták tapadását az Adipokine Resistin által stimulált tenyészetek endotélsejtjein. J. Agric. Food Chem., 2012, 60, 10, 2730-2739. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
9. Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). A koffeinsav hozzáadásának hatása a tempranillo borok fenolos összetételére különböző borkészítési technikák alapján. J. Agric. Food Chem., 2013, 61, 49, 11900-11912. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
10. Liao, C.-C. et al. (2013). Az étrend által kiváltott hiperlipidémia és az elhízás megelőzése a Ca5insav révén C57BL / 6 egerekben a máj lipogenezis gén expressziójának szabályozása révén. J. Agric. Food Chem., 2013, 61, 46, 11082-11088. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.