- Szerkezet
- Elnevezéstan
- Tulajdonságok
- Fizikai állapot
- Molekuláris tömeg
- Olvadáspont
- Forráspont
- Oldhatóság
- Kémiai tulajdonságok
- Szerep a természetben
- beszerzése
- Használat orvosi alkalmazásokban
- Rák elleni hatás
- Pozitív hatások az inzulinrezisztencia és a cukorbetegség ellen
- Tuberkulózis elleni hatások
- Különböző jótékony hatások
- Használat az élelmiszeriparban
- Új alkalmazások
- Irodalom
A fahéjsav egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C 6 H 5 CHCHCOOH. Ez egy monokarbonsav. Neve a Cinnamomum cassia növényből származik, amelynek kéreg olyan aromás, mint a fahéj növényének.
Egyéb elnevezések a 3-fenil-2-propénsav és a β-fenil-akrilsav. Sok fahéjsavszármazékot kaptunk, amelyek terápiás tulajdonságokkal rendelkeznek.
Cinnamomum cassia növény. Honmingjun. Wikipédia.
A C = C kettős kötés miatt a fahéjsav molekula két izomerből áll: cisz és transz. A transz-forma a legszélesebb jellegű. A transz-fahéjsav a fahéj, a bazsalikom, a fekete teafa vagy a Melaleuca bracteata illóolajainak, a kakaó, a Tolu balzsam, a nagyobb galangal vagy az Alpinia galanga ill. A cisz fahéjsavat az Alpinia malaccensis növényben találták meg.
A 19. század végén és a 20. század elején a fahéjsavat különféle betegségek kezelésére vizsgálták. Használatát azonban megszüntették, és a kutatást néhány évvel ezelőtt folytattak, ígéretes eredményekkel járva.
Szerkezet
A fahéjsav molekula fenilcsoportot, propenilcsoportot (propán C = C kettős kötéssel) és az utóbbihoz kapcsolt karboxil-COOOH csoportot tartalmaz. Olyan, mint egy akrilsav, amelynek fenilcsoportja van a harmadik szénen.
Kettős kötésének köszönhetően a molekula lehet cisz vagy transz formában. A transz-formában, a C 6 H 5 - COOH csoportok találhatók átlósan szemben a C = C kettős kötés. Cisz alakban ezek a csoportok azonos oldalon vannak (egy a C = C kettős kötés mindegyik szénén).
A fahéjsav izomerei. Szerző: Marilú Stea.
Elnevezéstan
- Fahéjsav
- 3-fenil-2-propénsav
- β-fenil-akrilsav
- Benzolpropénsav
- Benzol-akrilsav
Tulajdonságok
Fizikai állapot
Fehér kristályos szilárd anyag, monoklinikus prizma szerkezettel.
Fahéjsav Aleksander Sobolewski a Wikimedia Commons segítségével. Forrás: Wikipedia Commons.
Molekuláris tömeg
148,16 g / mol
Olvadáspont
Cisz-izomer: 68 ºC
Transz-izomer: 133 ºC
Forráspont
Cisz-izomer: 125 ° C, 19 Hgmm nyomáson
Transz-izomer: 300 ºC
Oldhatóság
Vízben gyengén oldódik: 0,546 g / L 25 ºC-on.
Éterben nagyon jól oldódik.
Kémiai tulajdonságok
A fahéjsavmolekulának három reakcióképes helye van: szubsztitúció a benzolgyűrűben, telítetlenség hozzáadása (C = C kettős kötés) és a –COOH karboxilcsoport reakciója.
Ez lehetővé teszi számos származék előállítását a fahéjsavból, ami a kutatók különös érdeklődést váltott ki, különösen az orvostudomány területén.
A benzolgyűrű jelenléte a molekulaban és a telítetlen rövid lánc miatt alacsony polaritást mutat, ennélfogva alacsony vízoldhatóságot.
A fahéjsav sói vagy az alkálifém-cinnamátok vízben oldódnak.
Szerep a természetben
A fahéjsavnak különös szerepe van a növények anyagcseréjében, mivel az az egész növényi országban eloszlik.
Fahéjkéreg. Thiry. Forrás: Wikipedia Commons.
A flavonoidok, alkaloidok, kumarinok és lignin prekurzora, a növények szerkezeti alkotóeleme.
Az auxinok osztályába tartozik, amelyek olyan hormonok, amelyek szabályozzák a növények sejtnövekedését.
beszerzése
A természetben a fahéjsav transz-izomerje az ammónia eltávolításából származik a fenilalaninból (egy aminosavból), amely a fenilalanin-ammónia-láz enzimnek köszönhető. Ez az enzim a magasabb növényekben, gombákban és élesztőkben található meg.
A fahéjsavat gyakran aminosavakkal és cukorsavakkal konjugálják. Például a cinnamoglycine jelen van a növényekben, de az állati anyagcsere terméke lehet. A kanadai hód illatmirigyében található, de valószínűleg az ételekből kapja meg.
Használat orvosi alkalmazásokban
Rák elleni hatás
A fahéjasavat évszázadok óta használják a rák kezelésére a kínai orvoslásban, mivel része a Xuanshen-nek, amely a Scrophulariaceae család lágyszárú növényének gyökere.
A 19. század végén és a 20. század elején rák kezelésére használták, de a kutatást csak néhány évtizeddel ezelőtt folytatták.
Noha szerepe ismeretlen, a csontrák (osteosarcoma) elleni hatékonyságát nemrégiben megerősítették.
Azt is kimutatták, hogy antiproliferációs hatást gyakorol a vastagbél adenocarcinoma, melanoma, prosztata rák és tüdőrák rosszindulatú sejtjeire.
Néhány tapasztalat szerint a melanómasejtek fahéjsavval történő kezelése 3 napig az invazivitás 75-95% -os elvesztését eredményezte, vagyis az a képesség, hogy lebomolja és áthaladjon a szöveti gáton. Ennek tulajdonítható a moduláció, amelyet a daganatos áttétekben részt vevő génekre gyakorol.
Ezenkívül a fahéjsavról egy olyan enzim hatékony inhibitorát találták, amely befolyásolja a hormonfüggő daganatos formák, például a prosztata-, emlő- és endometriumdaganat előrehaladását.
Ezen felül számtalan fahéjsavból származó vegyület rendelkezik rákellenes tulajdonságokkal.
Pozitív hatások az inzulinrezisztencia és a cukorbetegség ellen
Egyes kutatók szerint a fahéjsav enyhítheti az inzulinrezisztenciát.
Ez a betegség az inzulin hatásának nem hatékonyságából vagy az a képességéből fakad, hogy a sejtek normális reakcióját nem érje el a glükóz felszívódásában.
Emiatt a sejtek nem szívják fel a glükózt, ami a vérben marad, és hiperglikémia vagy túlzott glükózszint fordul elő a vérben. Ezután azt mondják, hogy a sejt rezisztens az inzulinnal szemben.
Az inzulinrezisztencia nem kezelésének következménye a 2. típusú cukorbetegség.
A fahéjas savnak olyan hatásmechanizmusai vannak, amelyek javítják az inzulin hatékonyságát, ami növeli az inzulinrezisztens sejtek glükózfelvételét és a betegség enyhítését.
A fahéjsav számos polifenolos származéka szintén előnyös ezen betegségek kezelésében, de alacsony biológiai hozzáférhetőségük miatt mind a fahéjsavat, mind annak származékait továbbra is vizsgálják.
Erõfeszítéseket tesznek ezeknek a vegyületeknek a különféle beadási formáinak, például nanorészecskéknek, kapszuláknak és emulzióknak a kifejlesztésére.
Tuberkulózis elleni hatások
A transz-cinsavat és származékait 1894 körül használták gombaellenes szerekként. Ezeket a célokat azonban csak a közelmúltban vizsgálták újra.
Jelenleg szinergetikus hatással bírnak más tuberkulózis elleni gyógyszerekkel történő alkalmazás esetén, még azokkal is, amelyek ellen a Mycobacterium tuberculosis baktériumok rezisztenssé váltak, megerősítve a gyógyszer hatását.
Mycobacterium tuberculosis. Fotók: Janice CarrContent Szolgáltatók: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Forrás: Wikipedia Commons.
Különböző jótékony hatások
A fahéjsav és számos származéka hepatoprotektív, maláriaellenes, antioxidáns és védő hatást fejt ki a szív-érrendszerre.
Számos polifenolos származéka antibakteriális, antivirális és gombaellenes hatást fejt ki.
Használat az élelmiszeriparban
A fahéjsavat és számos származékát egyes élelmiszerek ízesítésére használják.
Különösen a fahéjsav esetében az napi beviteli határ vagy az ADI (elfogadható napi bevitel) az Európa Tanács előírásainak megfelelően napi 1,25 mg / kg.
Új alkalmazások
Nemrégiben (2019) azt találták, hogy a cisz-cinsav elősegíti az Arabidopsis thaliana növény növekedését, amely a káposzta és a mustár rokona.
A tudósok arra a következtetésre jutottak, hogy a cisz-cinsavnak nagy potenciálja van az agrokémiai hatást serkentő növénynövekedésben.
Irodalom
- Hoskins, JA (1984). A fahéjsav és rokon vegyületek előfordulása, metabolizmusa és toxicitása. Journal of Applied Toxicology, 4. kötet, 6. szám, 1984. Beolvasva az onlinelibrary.wiley.com webhelyről.
- Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Fahéjsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Huang, D.-W. et al. (2009). A kávé- és fahéjsav hatása az inzulin-rezisztens egér májsejtek glükózfelvételére. Agric. Food Chem., 57, 7687-7692 (2009). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
- De, P. és munkatársai. (2011). Fahéjsav-származékok mint rákellenes szerek - áttekintés. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Helyreállítva az eurekaselect.com webhelyről.
- De, P. és munkatársai. (2012). Fahéjsav-származékok tuberkulózisban, malária és szív-érrendszeri betegségekben - áttekintés. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Helyreállítva az eurekaselect.com webhelyről.
- Sova, M. (2012). A fahéjsav-származékok antioxidáns és antimikrobiális hatásai. Mini-áttekintések a Medicinal Chemistry-ben, 2012, 12, 749-767. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.org webhelyről.
- Adisakwattana, S. (2017). Fahéjsav és származékai: A cukorbetegség és komplikációinak megelőzésére és kezelésére szolgáló mechanizmusok. Tápanyagok, 2017., 9., 163. Helyreállítva: ncbi.nlm.nih.gov.
- Steenackers, W. et al. (2019). A cisz-fahéjsav természetes növényi növekedést elősegítő vegyület. Exp. Bot. 2019. augusztus 30. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.