FENILECETSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK, HATÁSOK - KÉMIA - 2026

A fenil-ecetsav egy szilárd szerves vegyület, melynek kémiai képlete C ₈ H ₈ O ₂ vagy C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Ez egy monokarbonsav, azaz van egy karboxilcsoport -COOH.

Benzoecetsavnak vagy fenil-etánsavnak is nevezik. Fehér kristályos szilárd anyag, kellemetlen szagú, íze azonban édes. Ez jelen van néhány virágban, gyümölcsben és növényben, erjesztett italokban, például a teában és a kakaóban. A dohányban és a fafüstben is megtalálható.

Fenilecetsav kristályai. Tmv23. Forrás: Wikipedia Commons.

A fenilecetsav olyan vegyület, amely néhány élőlény endogén molekuláinak átalakításával alakul ki, azaz ezeknek természetes részét képező molekulák.

Fontos funkciókat lát el, amelyek azon organizmus típusától függnek, amelyben megtalálható. Például a növényekben részt vesznek növekedésükben, míg emberekben fontos molekuláris hírvivőknek az agyból történő felszabadítása.

Gombaellenes és bakteriális szaporodásgátlóként kifejtett hatásait tanulmányozták.

Szerkezet

A fenil-ecetsav vagy -benzol-ecetsav-molekula két funkciós csoportot: a karboxilcsoport -COOH, és a fenil-C ₆ H ₅ -.

Ez, mint egy ecetsav-molekula, amelyhez egy benzolgyűrűhöz vagy fenilcsoport C ₆ H ₅ - bővült a metilcsoport -CH ₃.

Azt is meg lehet mondani, hogy, mint toluol-molekula, amelyben egy hidrogénatom, H a metil csoport -CH ₃ váltotta karboxilcsoport -COOH.

A fenilecetsav szerkezete. Szerző: Marilú Stea.

Elnevezéstan

- Fenilecetsav

- Benzol-ecetsav

- 2-fenilecetsav

- Fenil-etánsav

- Benzil-savsav

- Alfa-toluolsav

- Benzilkarbonsav.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Fehér vagy sárga színű szilárd anyag kristályok vagy pehely formájában, kellemetlen, csípős szaggal.

Molekuláris tömeg

136,15 g / mol

Olvadáspont

76,7 ºC

Forráspont

265,5 ° C

Flashpoint

132 ºC (zárt pohár módszer)

Öngyulladási hőmérséklet

543 ºC

Sűrűség

1,09 g / cm ³ 25 ° C-on

Oldhatóság

Vízben nagyon jól oldódik: 17,3 g / L 25 ºC-on

Nagyon oldódik etanolban, etil-éterben és szén-diszulfidban. Acetonban oldódik. Könnyen oldódik kloroformban.

pH

Vizes oldatai gyengén savasak.

Disszociációs állandó

pK _a = 4,31

Egyéb tulajdonságok

Nagyon kellemetlen szaga van. Vízben hígítva édes illata hasonló a mézhez.

Íze édes, hasonló a mézhez.

Bomlásig hevítve heves és irritáló füstöt bocsát ki.

Szintézis

A vegyületet úgy állítják elő, hogy a benzil-cianidot híg kénsavval vagy sósavval reagáltatják.

Ugyancsak benzil-klorid és víz reakciójával Ni (CO) ₄ katalizátor jelenlétében.

Fenilecetsav szintézise. Claudio Pistilli. Forrás: Wikipedia Commons.

Szerep az élőlények biokémiájában

Metabolitként (egy olyan molekula, amely részt vesz az anyagcserében, akár szubsztrátként, közbenső vegyületként vagy végtermékként) élő lényekben, például emberekben, növényekben, Escherichia coli-ban, Saccharomyces cerevisiae-ben és az Aspergillus. Úgy tűnik azonban, hogy mindegyikben nem azonos módon generálják.

Funkció emberekben

A fenil-ecetsav a 2-feniletil-amin fő metabolitja, amely az emberi agy endogén alkotóeleme és részt vesz az agy átvitelében.

A feniletil-amin metabolizmusa oxidációjához vezet fenilacetaldehid képződésével, amelyet fenilecetsavvá oxidálnak.

A fenilecetsav neuromodulátorként működik, serkentve a dopamin felszabadulását. Ez egy olyan molekula, amely az idegrendszer fontos funkcióit látja el.

Úgy tűnik, hogy az érzelmi rendellenességekben, mint például a depresszió és a skizofrénia, megváltoznak a feniletil-amin vagy a fenilecetsav szintje a biológiai folyadékokban.

Ezen vegyületek koncentrációjának változása is feltételezhető, hogy befolyásolja a néhány gyermek szenvedő figyelemhiányos hiperaktivitás szindrómát.

Figyelemhiányos és hiperaktivitási szindrómával rendelkező személy agya, ahol a prefrontalis terület kiemelésre kerül, ahol a betegségnek van a legnagyobb hatása. Manu5. Forrás: Wikipedia Commons.

Funkció növényekben

Számos kutató kimutatta, hogy a fenilecetsav széles körben elterjedt az ér- és nem érrendszeri növényekben.

Több mint 40 éve elismerték természetes fitohormonnak vagy auxinnak, vagyis olyan hormonnak, amely szabályozza a növények növekedését. Pozitív hatással van a növények növekedésére és fejlődésére.

Általában a növények hajtásain helyezkedik el. A kukorica növényekre, a zabra, a babra (borsó vagy bab), az árpára, a dohányra és a paradicsomra gyakorolt ​​jótékony hatásáról ismert.

Borsó vagy bab növény kihajt. Bijay chaurasia. Forrás: Wikipedia Commons.

A növénynövekedés hatásmechanizmusát azonban még nem sikerült tisztázni. Az sem ismeretes, hogy hogyan alakul ki növényekben és zöldségekben. Javasolták, hogy ezekben fenilpiruvátból készüljön.

Mások azt sugallják, hogy ez a fenilalanin (2-amino-3-fenilpropánsav) aminosav dezamináló terméke, és hogy a fenilalanint termelő növények és mikroorganizmusok fenil-ecetsavat termelhetnek belőle.

Funkció egyes mikroorganizmusokban

Egyes mikrobák felhasználhatják anyagcseréjük során. Például a Penicillium chrysogenum gomba felhasználja penicillin G vagy természetes penicillin előállítására.

A Penicillin G molekula felépítése, ahol a fenil-ecetsav által biztosított komponens a bal oldalon megfigyelhető. Cacycle. Forrás: Wikipedia Commons.

Mások az egyedüli szén- és nitrogénforrásként használják, például a Ralstonia solanacearum, a talajbaktérium, amely hervadó növényeket, például paradicsomot okoz.

Alkalmazások

A mezőgazdaságban

A fenilecetsav hatékony gombaellenes szernek bizonyult mezőgazdasági alkalmazásokban.

Néhány vizsgálatban a Streptomyces humidus baktérium által termelt és laboratóriumban izolált fenilecetsav hatékonyan gátolja az állatkertek csírázását és a paprika növényeket megtámadó Phytophthora capsici gomba micélium növekedését.

Ezekben a növényekben rezisztenciát válthat ki a P. capsici fertőzés ellen, mivel ugyanúgy működik, mint más kereskedelemben alkalmazott gombaölő szerek.

Bors ültetvény. PJeganathan. Forrás: Wikipedia Commons.

Más tanulmányok azt mutatják, hogy a különféle típusú Bacillus által termelt fenilecetsav toxikus hatást gyakorol a fenyőfakat megtámadó fonálférgekre.

Az élelmiszeriparban

Ízesítőként használják, mivel karamell, virág, méz aromája van.

Más kémiai vegyületek előállításánál

Más vegyi anyagok és parfümök előállítására, észterek előállítására használják, amelyeket parfümként és aromaként, gyógyszerészeti vegyületeket és herbicideket használnak.

A fenilecetsav felhasználása rendkívül káros lehet, azaz amfetaminok, stimulációt okozó gyógyszerek előállítása, amelyek függőséget okoznak, és amelyekre az összes ország hatóságai szigorú ellenőrzés alatt állnak.

Potenciális felhasználás patogén baktériumok ellen

Néhány vizsgálatban azt találták, hogy a fenilecetsav felhalmozódása csökkenti a Pseudomonas aeruginosa citotoxicitását az emberi és állati sejtekben és szövetekben. Ez a baktérium tüdőgyulladást okoz.

A fenilecetsav felhalmozódása akkor fordul elő, amikor ezen mikroorganizmusok nagy koncentrációját oltják be az emberi tesztsejtekbe.

Az eredmények azt sugallják, hogy a P. aeruginosa baktérium a kísérletek körülményei között előállítja és felhalmozza ezt az inhibitort, amely ellensúlyozza a fertőzést.

Az emberekben történő felhalmozódás negatív hatásai

Megállapítást nyert, hogy a fenil-ecetsav felhalmozódása krónikus veseelégtelenségben szenvedő betegeknél hozzájárul az atherosclerosis és a szív- és érrendszeri betegségek gyakoriságának növekedéséhez.

A fenilecetsav erősen gátolja azt az enzimet, amely szabályozza a salétrom-oxid (NO) képződését L-argininből (aminosav).

Ez egyensúlyhiányt okoz az artériák falainak szintjén, mivel normál körülmények között a salétrom-oxid védőhatást fejt ki az érrendszeri falon az aterogén plakkok kialakulása ellen.

Ez az egyensúlyhiány ezekben a veszélyeztetett betegekben a plakkképződés és a szív-érrendszeri megbetegedésekhez vezet.

Irodalom

1. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Fenilecetsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Az indol-3-ecetsav és a fenilecetsav, a növények két leggyakoribb auxinjának megkülönböztető tulajdonságai. Plant Cell Physiol. 2015. augusztus; 56 (8): 1641-1654. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
3. Wang, J. és mtsai. (2013). A Pseudomonas aeruginosa citotoxicitása nagyfokú sejtsűrűség mellett enyhül, és a fenilecetsav felhalmozódásával jár. PLoS One, 2013; 8 (3): e60187. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
4. Mangani, G. et al. (2004). A fenil-ecetsav gázkromatográfiás tömegspektrometriás meghatározása az emberi vérben. Ann. Chim. 2004. szeptember-október; 94 (9-10): 715-9. Helyreállítva a pubfacts.com webhelyről.
5. Byung Kook Hwang és mtsai. (2001). A Streptomyces humidus fenil-ecetsav és nátrium-fenilacetát izolálása, valamint in vivo és in vitro gombaellenes hatása. Appl Environ Microbiol. 2001 augusztus; 67 (8): 3739-3745. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.g webhelyről
6. Jankowski, J. és mtsai. (2003). A megnövekedett plazma-fenilecetsav a végstádiumú veseelégtelenségben szenvedő betegeknél gátolja az iNOS expresszióját. Clin. Invest. 2003. július 15.; 112 (2): 256-264. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.