GALLINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

Az ecetsav a C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH molekuláris képletű szerves vegyület, amely a polifenolok kategóriájába tartozik. Kristályos pornak tekintik, amelynek fehérszíne közel halványsárga.

Egy trihidroxi-benzoesav, amelyet egy benzolgyűrű képez, amelyhez a gyűrű 3., 4. és 5. helyzetében lévő savas karboxilcsoport (-COOH) és 3 hidroxilcsoport (-OH) kapcsolódik.

Az ecetsav (3,4,5-trihidroxi-benzoesav) molekuláris szerkezete. Vchorozopoulos. Forrás: Wikipedia Commons

A természetben széles körben elterjedt, mivel olyan termék, amely jelentős mennyiségben képződik növényekben és gombákban. Ingyenesen vagy a legtöbb növényfajhoz tartozó tanninokhoz kapcsolódik, ahol a dió, a szőlő, a kétkertes növények, a tölgyfa kéreg, a gránátalma vagy annak gyökerei, a szumacsó növények és a tea kiemelkednek.

Tölgy kéreg. Rob Mitchell. Forrás: Wikipedia Commons

Ez megtalálható a mézben, a kakaóban, a különféle bogyókban, mangóban és más gyümölcsökben és zöldségekben, valamint egyes italokban, például a bor- és teainfúziókban.

A növényi szövetekben észter vagy gallátum formájában lehet. A mennyiség megtalálható a külső ingerektől, például az UV sugárzás mennyiségétől, amelyet a növény kapott, a kémiai stressztől és a mikrobiális fertőzéseketől.

Szőlő és bor esetében ez a szőlő fajtájától, a feldolgozástól és a tárolástól függ. A zöld teában a gallátok magas, de a kakaó nemcsak a zöld teát és a vörös bort tartalmazza.

Kémiailag redukálószerként viselkedik. Csillapító és antioxidáns. A kék írófestékekben is használták, és általában a gyógyszeriparban használják.

Széles potenciállal rendelkezik az orvosi alkalmazásokban, mivel az epesav és származékai sokféle tulajdonsága miatt ígéretes terápiás ágenst jelent a megelőző orvoslásban.

Szerkezet

A gázsav abszolút metanolból vagy kloroformból kristályosodik fehér tű formájában. Vízben kristályosodik selymes tű formájában monohidrátjából.

Elnevezéstan

- Gallinsav.

- 3,4,5-trihidroxi-benzoesav.

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Szilárd, kristályos tűk.

Molekuláris tömeg

170,12 g / mol.

Olvadáspont

235–240 ºC-on bomlik, így pirollolt és CO ₂ -ot képez

Sűrűség

1,694 g / cm ³

Oldhatóság

Vízben: mérsékelten oldódó.

- 1 g 87 ml vízben

- 1 g 3 ml forrásban lévő vízben

Etanolban: 1 g 6 ml alkoholban.

Dietil-éterben: 1 g 100 ml éterben.

Glicerinben: 1 g 10 ml glicerinben.

Acetonban: 1 g 5 ml acetonban.

Gyakorlatilag nem oldódik benzolban, kloroformban és petroléterben.

Disszociációs állandó

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (30 ° C-on).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Kémiai tulajdonságok

A gallisav oldatok, különösen az alkálifémsók felszívják az oxigént és barnavá válnak, amikor levegővel érintkeznek.

A gallisav egy erős redukálószer, amely redukálja az arany vagy ezüst sókat a fémré. Nem összeférhető klorátokkal, permanganáttal, ammóniával, ólom-acetáttal, alkálifém-hidroxidokkal, alkáli-karbonátokkal, ezüstsókkal és általában oxidáló szerekkel.

Vas (II) sókkal az ecetsav mélykék komplexet képez.

Az epesavban a 4. helyzetben lévő hidroxilcsoport (-OH) a legkevésbé kémiailag reakcióképes.

Egyéb tulajdonságok

A fénytől védeni kell, mert fotokémiailag lebontja.

Enyhe helyi irritáló hatású. A por belégzése érintheti az orrot és a torkot, a szemmel és a bőrrel való érintkezés irritációt okozhat.

Egereken végzett toxicitási vizsgálatok azt mutatják, hogy 5000 mg / kg-ig történő bevitel esetén az ecetsav nem mérgező ezekre az állatokra. Ez alacsony toxicitásúnak tekinthető, és megerősíti használatának biztonságosságát.

beszerzése

A gallisavat diófélék vagy ezekben a vegyületekben gazdag növényi tanninok lúgos vagy savas hidrolízisével nyerik.

A hidrolízist enzimatikusan is elvégezhetjük penésztenyésztő táptalajok, például Penicillium glaucum vagy Aspergillus niger felhasználásával, amelyek tannázt tartalmaznak, egy enzimet, amely megbontja vagy hasítja a tannin molekulát.

A gallussav előállításának másik módja a p-hidroxi-benzoesav szulfonálás és lúgos fúzió útján történő előállítása, amellyel a molekula másik két -OH csoportját hozzáadjuk.

Alkalmazások

- Tinták és színezékek

A gallisavat az antragallol és a pirogallol gyártásában használják, amelyek közvetítők olyan színezőanyagok, mint például a gallocianin és a galoflavin előállításában. Ez viszont nyersanyag az oxazin-származékok szintézisében, amelyeket színezőanyagként is használnak.

Mivel kénkomplexet képez vasával, az epesav nagyon fontos az író tinták előállítása során. Ezek a festékek elsősorban gallinsav, vas-szulfát (FeSO ₄) és gumiarábikum keverékét tartalmazzák.

A vasgallinsav-festékek nélkülözhetetlen anyagok a dokumentumok megírásához, a tervrajzok készítéséhez és az írásbeli anyagok elkészítéséhez.

Kék toll. Butterflylunch. Forrás: Wikipedia Commons

- Orvosi alkalmazásokban

Bélcsökkentőként és vérzést megakadályozó szerként (hajszárítóként) alkalmazzák. A fémsav az alapanyag a rufigalol előállításában, amely maláriaellenes szer.

Kémiai redukálóképessége miatt az ecetsavat gyógyászati ​​termékek gyártásához használják.

- Lehetséges orvosi alkalmazásokban

A rák ellen

A gallisavat a különféle növényi kivonatok daganatellenes tulajdonságainak fő okaként azonosították.

Különleges antioxidáns hatásával ellentétben azt találták, hogy prooxidáns tulajdonságokat mutathat a rákos sejtek apoptózisának indukciójában. Az apoptózis az ugyanazon szervezet által okozott sérült sejtek szabályos elpusztítása.

A sejt apoptózisa. Ltumanovskaya V. Nagibin. Forrás: Wikipedia Commons

Bizonyítékok vannak arra, hogy az epesav és a gallátok szelektív apoptózist indukálnak a gyorsan növekvő tumorsejtekben, az egészséges sejteket érintetlenül hagyva. Ezenkívül arról számoltak be, hogy ez lassítja az angiogenezist, következésképpen a rák invázióját és az áttéteket.

A gallisav rákellenes aktivitást leukémiában, prosztata-, tüdő-, gyomor-, hasnyálmirigy- és vastagbélrákban, mell-, méhnyak- és nyelőcsőrákban találtak.

Különféle patológiák ellen

Számos vizsgálatban kimutatták, hogy gombaellenes, antibakteriális, antivirális, allergiaellenes, gyulladásgátló, antimutagén, koleszterinellenes, elhízásgátló és immunmoduláló aktivitással rendelkezik.

A gallisav jó jelölõ a parodontális betegség (ínybetegség) ellen.

Ezenkívül neuroprotektív, kardioprotektiv, hepatoprotective és nephroprotective potenciált mutat. Például a patkányok szívszövetének különféle tanulmányai megerősítették, hogy az epesav védő hatást gyakorol a szívizomra az oxidatív stressz ellen.

Sejtes öregedésgátló szerként

A galluszsav hatékony védelmet biztosít az oxidatív károsodás ellen által okozott reaktív gyakran megtalálható a biológiai rendszerekben, mint például a hidroxil-gyökök (OH .), A szuperoxid (O ₂ .), És peroxil (RCOO .).

Megállapítást nyert, hogy gyorsabban felszívódik az emésztőrendszerben, mint a legtöbb polifenol. És ez az egyik a legnagyobb antioxidáns kapacitással.

Ezenkívül egyes kutatók azt állítják, hogy az illósavat az nioszómák szállíthatják az öregedésgátló aktivitás fokozása érdekében. A nioszóma egy molekuláris rendszer a drogok szabályozott leadásához a testben, amelyre szükség van.

Ezek a tulajdonságok nagy esélyt adnak a sejtek öregedése ellen.

- Állatgyógyászati ​​felhasználásra

Állatokban bélcsökkentő szerként alkalmazták.

- Különböző alkalmazásokban

A gálsavat észtereik, például metil-gallát, propil-gallát, oktil-gallát és lauril-gallát előállításánál használják.

Ezeket a származékokat széles körben használják antioxidánsként és tartósítószerként a feldolgozott élelmiszerekben, az élelmiszer-csomagolóanyagokban, hogy megakadályozzák a rohamosságot és az oxidatív romlást. Az említett származékokat a kozmetikumokban is használják.

A gallisavat fényképészeti fejlesztőként és papírgyártásban használják. Ezenkívül széles körben használják a kollagén stabilizálására a bőr cserzésénél.

Analitikai reagensként az epesav ideális standard a növényi kivonatok fenoltartalmának meghatározására, és az eredményeket gallisav-egyenértékben fejezik ki.

A szabad ásványi savak, a dihidroxi-aceton és az alkaloidok meghatározására szolgáló tesztekben is felhasználják.

- Hasznosság természetes vízi környezetben

A növényi anyagok víztartó rétegeiben természetesen jelen lévő gálsav az egyik felelős a vízi fajok növekedéséhez szükséges Fe (II) tápanyag-hozzáférhetőségéért.

Ennek oka az, hogy képes az oldott vas (II) koncentrációjának magas szintjét fenntartani aerob körülmények között. Ennek oka az, hogy oxidációnak ellenálló komplexet képez a Fe (II) -vel.

Vízi fajok: Pisztráng. Kép: John French. Forrás: Pixabay

Irodalom

1. Sajid, M. et al. (2019). A fitomedicinák nanorészecske alapú szállítása: kihívások és lehetőségek. A fitomedicina új megjelenésében. 23. fejezet. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF és Otterbein, E. (szerkesztők) (1983). A Merck index. Tizedik kiadás. Merck & CO., Inc.
3. CRC kémia és fizika kézikönyve. 75 ^th 1994 CRC Press, Inc.
4. Ullmann ipari kémia enciklopédia. (1990). Ötödik kiadás. A13. Kötet VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. és Kakkar, R. (2015). Gallinsav: Sokoldalú antioxidáns, ígéretes terápiás és ipari alkalmazásokhoz. RSC előre. Helyreállítva az rsc.org-tól.
6. Zanwar, Anand A. és mtsai. (2014). A gálsav szerepe a szív- és érrendszeri rendellenességekben. Polifenolokban az emberi egészségben és a betegségben. 80. fejezet. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
7. Nowak, R. és mtsai. (2014). Növényi polifenolok, mint kemoterápiás szerek. Polifenolokban az emberi egészségben és a betegségben. 97. fejezet. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.