INDOLECETSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A indolecetsav egy szerves vegyület a molekuláris képlete C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. A monokarbonsav fontos szerepet játszik növényi növekedési hormonként, ezért tartozik az auxinek nevű fitohormonok csoportjába.

3-indolecetsav és indol-3-ecetsav néven is ismert. Ez a növények legfontosabb auxinja. Ezekben termesztik azokat a területeket, ahol növekedés tapasztalható, mint például a hajtások, a fiatal növekvő levelek és a reproduktív szervek.

Az indolecetsav jelen van a növekvő hajtásokban. Szerző: Julio César García. Forrás: Pixabay.

A növények mellett néhány mikroorganizmus is bioszintetizálja azt, különösen azokat, amelyeket úgy hívnak, hogy "növekedésfokozók". Általában ezeket a mikrobákat a rizoszférában vagy a növények gyökereivel szomszédos területen találják meg, elősegítve azok növekedését és elágazását.

Az indolecetsav bioszintézise többféle módon zajlik, nevezetesen triptofán, a növényekben jelen lévő aminosav.

Krónikus vesebetegségben szenvedő embereknél a magas indolecetsav jelenléte károsíthatja a kardiovaszkuláris rendszert és a demenciát. Az indolecetsav-termelő gombák és baktériumok alkalmazásának különféle módjait tanulmányozzák a növényi növények környezetbarát előmozdítása érdekében.

Szerkezet

Indolecetsav van egy benzolgyűrűhöz a molekula szerkezetében, és a hozzá csatolt egy pirrol gyűrű 3-as helyzetében, amely a -CH ₂ -COOH csoport kapcsolódik.

A 3-indolecetsav molekula felépítése. Nem áll rendelkezésre géppel olvasható szerző. Ayacop feltételezte (szerzői jogi állítások alapján).. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- Indolecetsav

- Indol-3-ecetsav

- 3-indol-ecetsav

- Indoiecetsav

- Skatole-ω-karbonsav

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Színtelen vagy fehér szilárd pehely

Molekuláris tömeg

175,18 g / mol

Olvadáspont

168,5 ºC

Oldhatóság

Nagyon kevéssé oldódik hideg vízben: 1,5 g / L

Etil-alkoholban, acetonban és etil-éterben oldódik. Kloroformban nem oldódik.

Hely a természetben

Az indolecetsav a növények legfontosabb fitohormonja vagy auxinja, amelyek elsősorban a növény azon területein termesztik, ahol növekedés folyik.

A vetőmag csírázása, az az eljárás, amelyben az indolecetsav beavatkozik. Szerző: Markéta Machová. Forrás: Pixabay.

Az a mód, ahogyan a növények az indolecetsavat tárolják, egyes aminosavakkal, peptidekkel és cukrokkal konjugálva van vagy reverzibilisen kapcsolódik.

A sejtről sejtekre vagy passzív módon aktívan továbbadható, ha nagy távolságra követi a fülét.

A növényekben történő előállítása mellett többféle mikroorganizmus szintén szintetizálja. A mikrobák ezen fajai között az Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas és Rhizobium.

A legtöbb növényi stimuláló baktérium és gombák, beleértve azokat is, amelyek velük szimbiózist képeznek, indolecetsavat termelnek. Ezekről a mikroorganizmusokról azt mondják, hogy "növekedésfokozók".

A rizoszférában növényi asszociált baktériumok vagy gombák által bioszintetizált indolecetsav fontos szerepet játszik a gyökér fejlődésében.

A növény elágazó gyökerei. A baktériumok és gombák által termelt indolecetsav, amely a hozzájuk szomszédos területen vagy a rizoszférában zajlik, fejlődésébe beavatkozik. Rasbak a holland Wikipedia-ban. Forrás: Wikipedia Commons.

A mikrobák azonban fiziológiai folyamataikhoz nem igényelnek indolecetsavat.

A magyarázat az, hogy a növények növekedésével sok vízoldható vegyületet szabadítanak fel, például cukrokat, szerves savakat és aminosavakat, amelyeket a gyökerekbe szállítanak.

Ily módon a rhizobaktériumok bőséges anyagmennyiséget kapnak, amelyet metabolitok, például indolecetsav előállításához használnak fel, amelyet azután a növény felhasznál.

Mint levezethető, ez a kölcsönös segítségnyújtás partnerségének példája.

Funkció növényekben

Az indolecetsav szerepet játszik a növény növekedésének és fejlődésének különféle aspektusaiban, az embriogenezistől a virág fejlődéséig.

Alapvető fontosságú számos olyan folyamat számára, mint például a magok csírázása, az embriók növekedése, a gyökér kezdeményezése és fejlődése, a levelek képződése és leválása, a fototropizmus, a geotropizmus, a gyümölcsfejlődés stb.

Fejlődő virág, olyan folyamat, amelyben az indolecetsav beavatkozik. Szerző: Bruno Glätsch. Forrás: Pixabay.

Szabályozza a sejtek meghosszabbítását és megosztását, valamint differenciálódását.

Növeli a xylem és a gyökér növekedési sebességét. Segít a gyökér hosszának javításában azáltal, hogy növeli az ágainak, a gyökérszőröknek és az oldalsó gyökereknek a számát, amelyek elősegítik a tápanyagok kivonását a környezetből.

A gyökér alap részében halmozódik fel, elősegítve ezek gravitropizmusát vagy geotropizmusát, ezáltal a gyökér görbületét kezdeményezve lefelé. Egyes fajokban stimulálja a véletlenszerű gyökerek kialakulását a szárból vagy a levelekből.

Felhalmozódik azon a helyen, ahol a levelek származnak, ellenőrizve annak helyét a növényen. A magas indolecetsavtartalom serkenti a hajtások meghosszabbodását és fototropizmusukat. Szabályozza a levél tágulását és az érrendszer differenciálódását.

Új levelek a növekedésben, folyamatot az indolecetsav szabályozza. Forrás: Pixabay.

A citokininekkel együtt stimulálja a sejtek proliferációját a kambális zónában. Hozzájárul a vaszkuláris szövetek differenciálódásához: xylem és phloem. Ez befolyásolja a szár átmérőjét.

Az érett magvak felszabadítják az indolecetsavat, amely felhalmozódik a gyümölcs koraszegélyét körülvevő részben. Amikor az indolecetsav koncentrációja ezen a helyen csökken, a gyümölcs leválódása jön létre.

bioszintézise

Az indolecetsavat bioszintetizálják aktívan osztódó növényi szervekben, például hajtásokban, gyökércsúcsokban, meriszisztákban, érrendszeri szövetekben, fiatal növekvő levelekben, terminális rügyekben és reproduktív szervekben.

A növények és a mikroorganizmusok számos egymással összefüggő úton szintetizálják. Vannak olyan utak, amelyek a triptofántól (egy növényben jelen lévő aminosav) függnek, és másoktól függetlenek.

A triptofánból kiinduló bioszintézisek egyikét az alábbiakban ismertetjük.

A triptofán az aminotranszferáz enzim révén elveszíti az aminocsoportot, és átalakul indol-3-piruvidinsavvá.

Ez utóbbi elveszíti a karboxilcsoportot, és az pirolát-dekarboxiláz enzimnek köszönhetően az indol-3-acetaldehid képződik.

Végül az indol-3-acetaldehidet az aldehid-oxidáz enzim oxidálja, így indol-3-ecetsavat kapunk.

Az indolecetsav bioszintézisének egyik formája a rhizobaktériumok által. Szerző: Marilú Stea.

Jelenlét az emberi testben

Az emberi testben az indolecetsav a triptofán (különféle élelmiszerekben található aminosav) metabolizmusából származik.

Az indolecetsav megnövekedett májbetegségben szenvedő és krónikus vesebetegségben szenvedő betegeknél.

Krónikus vesebetegség esetén a vér szérumában az indolecetsav magas szintje korrelációban áll a kardiovaszkuláris eseményekkel és a mortalitással, és ezek jelentős előrejelzője.

A becslések szerint prokoaguláns hatással bír az oxidatív stressz, gyulladás, atherosclerosis és endothel diszfunkció elősegítőjeként.

A hemodialízissel kezelt betegek vér szérumában az indolecetsav magas szintjével csökkent kognitív funkciók is társulnak.

beszerzése

Számos módja van annak előállításának a laboratóriumban, például indolból vagy glutaminsavból.

Lehetséges felhasználás a mezőgazdaságban

Új stratégiákat vizsgálnak, amelyek lehetővé teszik az indolecetsav használatát a növénytermesztés fokozása érdekében, minimális hatással a természetes környezetre, elkerülve a kémiai műtrágyák és peszticidek környezeti hatásait.

Gomba segítségével

Egyes kutatók száraz környezetből izoláltak néhány, a gyógynövényekhez kapcsolódó endofit gombát.

Megállapították, hogy ezek a gombák elősegítik a vad típusú és mutáns magvak csírázását, és bizonyos elemzések után arra a következtetésre jutottak, hogy az ilyen gombák által szintetizált indolecetsav felelős a jótékony hatásért.

Ez azt jelenti, hogy ezeknek az endofitikus gombák által termelt indolecetsavnak köszönhetően alkalmazásuk nagy előnyt jelent a marginalizált területeken növekvő növények számára.

A géntechnológiával módosított baktériumok révén

Más tudósoknak sikerült olyan genetikai manipulációs mechanizmust kidolgozni, amely elősegíti az indolecetsav szintézisét valamilyen rhobabacterium által, ez általában nem elősegíti a növény növekedését.

Ennek a mechanizmusnak a megvalósítása vezetett ezekhez a baktériumokhoz az indolecetsav önszabályozással történő szintéziséhez. Ezen rhizobaktériumoknak az Arabidopsis thaliana növények gyökérzetébe történő beoltása javította gyökérnövekedését.

Indolecetsavval konjugált vegyületekkel

Lehetséges szintetizálni az indolecetsav és a karbendazim (fungicid) egyesülésével konjugált vagy képződött vegyületet, amely a hüvelyes palánták gyökereibe oltva fungicid tulajdonságokat mutat, valamint olyan hatásokat mutat, amelyek elősegítik a növény növekedését és fejlődését. Ezt a vegyületet még mélyebben kell tanulmányozni.

Irodalom

1. Chandra, S. et al. (2018). A Stevia rebaudiana rizoszférából származó izolált baktériumok által a természetben alkalmazott ecetsavtermelés és növényi növekedésre gyakorolt ​​hatásának optimalizálása. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
2. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Indol-3-ecetsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). A mikrobák hozzájárulása az emberek, állatok és növények egészségéhez. Benne van a DNS-ben. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
4. Le Bris, M. (2017). Hormonok a növekedésben és a fejlődésben. Az élettudományok referenciamodulja. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. A genetikai enciklopédia. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
6. Dou, L. és mtsai. (2015). Az urémiás oldott indol-3-ecetsav kardiovaszkuláris hatása. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 április; 26 (4): 876-887. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
7. Khan, AL et al. (2017). A gyógynövényekből származó endofiták és indol-ecetsav előállításának képessége, javítva a vetőmagok csírázását és enyhítve az oxidatív stresszt. J Zhejiang Univ Sci B., 2017. február; 18 (2): 125-137. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
8. Koul, V. és mtsai. (2014). Az indol-ecetsav és a salétrom-oxid hatása a baktériumokban. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1–11. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Az indol-3-ecetsav megnöveli a kognitív funkciók károsodásának kockázatát hemodializált betegekben. NeuroToxicology, 73. évfolyam, 2019. július, 85–91. Oldal. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
10. Zuñiga, A. és mtsai. (2018). Az indolecetsav előállítására szolgáló, kvórumérzékelő jelek alapján tervezett eszköz lehetővé teszi a Cupriavidus pinatubonensis JMP134 stimulálását a növény növekedésében. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
11. Yang, J. és mtsai. (2019). Az indolecetsav-karbendazim szintézise és bioaktivitása, valamint annak hatása a Cylindrocladium parasiticum-ra. Peszticid biokémia és élettan 158 (2019) 128-134. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Indol-3-ecetsav előállítása Azospirillum-ban. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Helyreállítva a bashanfoundation.org webhelyről.