LAURINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, FELHASZNÁLÁSOK, ELŐNYÖK, HATÁSOK - KÉMIA - 2025

A laurinsav telített zsírsav-közepes láncú 12 szénatom. Fehér szilárd vagy élénkfehér porból áll, jellegzetes babaolaj-illattal. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, de szerves oldószerekben nagyon jól oldódik; különösen etanolban, metanolban és acetonban.

Ez a trigliceridek egyik alkotóeleme. A kókusztej nagyon gazdag ebben a zsírsavban (a zsírsavak kb. 50% -a). A kókuszdióolajban és a pálmamagolajban is megtalálható. Az anyatejben az összes lipid 6,2% -át képviseli.

Kókuszolaj, a laurinsav egyik fő forrása. Forrás: Phu Thinh Co

A laurinsav metabolizálódik, így monolaurin képződik, amely vegyület aktivitást tulajdonít a nagy negatív baktériumok, vírusok, gombák és protozoák ellen.

A laurinsavról bebizonyosodott, hogy hasznos a pattanások kezelésében, mivel a Propionibacterium acnes baktériumokkal szemben aktivitást mutat, ami a rendellenességben észlelt gyulladásos folyamatokhoz kapcsolódik.

Hasonlóképpen, kísérletileg alkalmazták vastagbél rektális rákos sejttenyészetekben is, amelyek képesek ezen sejtek apoptózisát indukálni; amely megnyithatja az ajtót a laurinsav alternatív terápiában történő alkalmazásáról az ilyen típusú rák kezelésére

Összefoglalva: a laurinsavnak számos egészségügyi előnye van, és kozmetikumok, illatanyagok, szappanok, samponok stb. Előállításában is használják.

A laurinsav szerkezete

A laurinsav szerkezete. Forrás: Ben Mills

A felső kép a laurinsav molekuláris szerkezetét mutatja gömbök és rudak modellel.

Megszámolható, hogy szén „farkában” tizenegy szénatom vagy fekete gömb található; ez képezi a szerkezet apoláris vagy hidrofób végét. És jobbra a sarki fej és a COOH csoport, a vörös gömbökkel. Összesen tizenkét szénatom van.

A COOH-csoport H ⁺ -ionokat adhat, és laurát sókat képezhet. Ezekben a jobb oldali végén található OH csoport hidrogénjét fémkationok helyettesítik.

A laurinsav apoláris farokja telítetlen. Mit jelent? Kettős kötések hiánya (C = C). Ha igen, akkor redők lennének, ami a telítetlen zsírokra jellemző. Minden szénatom a maximálisan megengedett hidrogénatomhoz van kötve, és ezért ez a zsír telített típusú.

Intermolekuláris interakciók

A szerkezet általában túl nyilvánvaló formát mutat: egy cikk-cakk. Nem csak, hogy egy rugalmas cikk-cakk is, amely képes szénatomjait oly módon elrendezni, hogy azok tökéletesen megfeleljenek a szomszédos molekula farokában lévő üres tereknek.

Jó analógia ennek megértéséhez, ha összehasonlítjuk két laurinsav-molekula kölcsönhatásait két összecsukható székkel, amelyek egymásra vannak rakva és oszlopot képeznek; Ugyanez történik ezekkel a molekulákkal: telített természetük lehetővé teszi, hogy csoportosuljanak és kicsapódjanak a nagyobb oldhatatlanságú zsírba.

Az apoláris farok tehát a londoni szórási erők hatására kölcsönhatásba lépnek. Eközben a poláris fejek hidrogénkötéseket képeznek közöttük, ami tovább erősíti a farok kötelékeit.

Így a molekulákat szabályos módon kapcsolják egymáshoz, amíg fehérkristályt képeznek, amely triklinikus szerkezetű.

Ezek a zsíros laurinsavkristályok nem nagyon ellenállnak a hőnek, mivel 43 ° C-on olvadnak. A hőmérséklet növekedése atomok rezgésének eredményeként leválasztja a farkát; elkezdenek csúszni egymás felett, így laurinsav-olajat eredményeznek.

Tulajdonságok

Kémiai nevek

Laurinsav, n-dodecánsav, dodecilsav, dodecanoic sav, volvicsav és dodecil-karboxilát.

Molekuláris képlet

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ és CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Molekuláris tömeg

200,322 g / mol

Fizikai leírás

Szilárd fehér. Színtelen tűkként vagy fehér kristályos por formájában is jelen lehet.

Szag

A csecsemőolajra jellemző.

Olvadáspont

43,2 ° C (111 ° F).

Forráspont

297,9 ° C

Vízben való oldhatóság

Vízben gyakorlatilag nem oldódik:

-37 mg / L 0 ° C-on

-48,1 mg / L 50 ° C-on

-83 mg / L 100 ° C-on.

Oldhatóság szerves oldószerekben

Egy gramm laurinsavat feloldunk 1 ml etil-alkoholban és 2,5 ml propil-alkoholban. Nagyon oldódik benzolban és éterben, de kloroformban kissé oldódik.

Oldhatóság acetonban

60,5 g / 100 g 20 ° C-on

Oldhatóság metanolban

120 g / 100 g 20 ° C-on

Sűrűség

-1,007 g / cm ³ 24 ° C-on

-0,8744 g / cm ³, 41,5 ° C-on

-0,8679 g / cm ³ 50 ° C-on

Gőznyomás

-2,13 x 10 ^-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viszkozitás

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Az égés hője

7 413,7 kJ / mol.

Felületi feszültség

26,6 mN / m 70 ° C-on.

Törésmutató

1,4183 82 ° C-on.

Disszociációs állandó

pKa = 5,3 20 ° C-on.

Alkalmazások

Ipari

A laurinsav reagál nátrium-hidroxiddal, hogy elszappanosítsa, és így nátrium-laurát képződik. A laurinsavval készített szappanok habosak és képesek feloldani a lipideket.

A frakcionált zsírsavakat, beleértve a laurinsavat, észterek, zsíralkoholok, peroxidok, illatanyagok, felületkezelés, kenőanyagok, kozmetikumok, állati takarmányok, papírkémia, műanyagok, mosószerek, agrokémiai anyagok, gyanták és bevonatok gyártásához használják.

A móltömeg meghatározása

A laurinsavat használják az anyag ismeretlen móltömegének meghatározására. Oka: viszonylag magas olvadáspontja (43,8ºC). A laurinsavat és a másik anyagot megolvasztják, meghatározzák a keverék krio-szkopikus pontjának csökkenését és ezáltal az anyag moláris tömegét.

mezőgazdasági

A laurinsavat a mezőgazdaságban gyomirtó, rovarirtó, miticid és növénynövekedés-szabályozó szerként használják. Mohákat, algákat, zuzmókat, májfűeket és más gyomnövényeket is felhasználnak takarmánynövényekben, dísznövényekben és háztartási növényekben.

Egészségügyi előnyök

Vaszkuláris bypass oltások

A laurinsav kötődik a gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) peptidhez, megkönnyítve annak beépülését a poli (karbonát-karbamid) uretán (PCU) mátrixába, amelyet a vaszkuláris bypass oltásokban használnak.

Növeli bizonyos gyógyszerek hatását

Megkönnyíti a fenazepam gyógyszer transzdermális behatolását, háromszor növeli a gyógyszer görcsoldó hatását. Ez növeli a semleges koffein és az anionos nátrium-szalicilát nedves bőrön történő átjutását is.

Baktericid hatás

Egy vizsgálat során a laurinsav baktériumölő hatását - mind in vivo, mind in vitro - vizsgálták a Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis és Propionabacterium acnes baktériumokon, amelyek érrendszeri gyulladást okoznak.

A terápiás hatás kimutatásához 15-szer alacsonyabb adag laurinsavra volt szükség, összehasonlítva a benzoil-peroxid (BPO) adagjával, amely gyógyszert általában pattanások kezelésére használnak.

A vizsgált baktériumok közül a P. acnes volt a legérzékenyebb a laurinsavra. Ezenkívül a laurinsav nem mutatott citotoxikus hatást az emberi sebocytákra.

Rektális vastagbél kezelés

A laurinsavat ígéretes kiegészítő kezelésként tanulmányozzák a vastagbél végbélrák kezelésében. Megemlítve, hogy a laurinsav csökkenti a glutation (GSH) felhasználását, és olyan oxidatív stresszt eredményez, amely indukálja a vastagbél rektális rákos sejtek apoptózisát.

Harcol a fertőzésekkel és a kórokozókkal

-Ansav a vírusfertőzések kezelésére szolgál, beleértve a herpes simplex vírus (HSV) által okozott influenzát és nemi herpeszet. Ezenkívül a laurinsavat a papillomavírus (HPV) által okozott nemi szemölcsök kezelésére használják.

- Előfutára a monolaurinnak, egy olyan antimikrobiális anyagnak, amely harcol a patogénekkel, például baktériumokkal, vírusokkal és gombákkal.

- Önmagában vagy illóolajokkal együtt képes leküzdeni az élelmiszerekben előforduló kórokozókat. Ezenkívül ha haszonállatoknak etetik, javíthatja az állatok által előállított takarmány minőségét.

Egyéb

- Hasznos lehet a száraz bőr kezelésében, mivel segíthet hidratációjában. Ez a tulajdonság felhasználható olyan betegségek, mint például a psoriasis, javítására.

Antioxidáns tulajdonsággal rendelkezik. Növeli a nagy sűrűségű lipoprotein (HDL) szintjét, amely úgy működik, hogy eltávolítja az erekben lerakódott koleszterint, lehetővé téve annak kilépését a testből.

- Csökkenti a vérnyomást és a pulzusszámot. Ezen felül csökkenti a szív és a vesék oxidatív stresszét.

Mellékhatások

A laurinsav telített zsírsav, ezért úgy gondolják, hogy károsíthatja a szív- és érrendszert; mivel a telített zsírok koleszterin lerakódást okoznak az erekben.

A 2016. évi áttekintés szerint azonban a laurinsavnak a szív- és érrendszer működésére gyakorolt ​​káros hatása nem egyértelmű. Hasonló következtetésre jutott a 2003-ban elvégzett felülvizsgálat.

Mivel a laurinsav karbonsav, ennek tulajdonítható egy sor nem-specifikus mellékhatás. Például, ha diazo-nal, ditiokarbamáttal, izocianáttal, merkaptánnal, nitridekkel és szulfidokkal reagál, mérgező gázokat képezhet.

Ezek azonban nem a laurinsav specifikus mellékhatásai, és nem bizonyították, hogy ezek a reakciókban is részt vesznek. Általában nem találtak mellékhatásokat.

Vannak azonban olyan ismert káros hatások, amelyek a kezelés során előfordulhatnak. Belélegezve, lenyelve vagy közvetlenül a bőrrel érintkezve ártalmas lehet. Gőz formában irritálja a szemet, a nyálkahártyát, az orrot és a légutakat.

Irodalom

1. Nakatsuji T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). A laurinsav antimikrobiális tulajdonsága a propionibacterium pattanások ellen: Terápiás potenciálja a gyulladásos pattanásokra. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. és Howarth, G. (2013). Apoptózis indukciója közepes láncú zsírsav-laurinval vastagbélrákos sejtekben az oxidatív stressz indukciója miatt. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (2017. október 06.). 25 laurinsavas ételek és olajok: Magas források a kiegészítéshez. Helyreállítva: superfoodly.com
4. Toszkána diéta. (2019). Laurinsav: szerkezet, tulajdonságok és források. Helyreállítva: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). A laurinsav kristály- és molekuláris szerkezete (A forma). Acta Cryst. 16, 984.
6. Országos Biotechnológiai Információs Központ. (2019). Laurinsav. PubChem adatbázis. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinsav. Helyreállítva: webmd.com
8. Schaefer Anna. (2019. február 22.). Mi az a laurinsav? Helyreállítva: healthline.com
9. Láma C. Siddhi. (2019. április 12.). A laurinsav előnyei a test számára. Helyreállítva: livestrong.com