MALINSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A maleinsav egy szerves savvegyület, amelynek képlete HOOC-CH = CH-COOH. Ez egy dikarbonsav. Cisz-buténdisav, maleinsav, maleinsav és toxinsav néven is ismert.

A maleinsavat természetesen megtalálják a dohányban, a ginzengben és az italokban, például a sörben és a borban. Ugyancsak megtalálható a cigarettafüstben és az autó kipufogógázaiban.

Maleinsav. Ninomy. Forrás: Wikipedia Commons.

Kettős kötés és a két –COOH csoport különféle kémiai reakciókkal szemben érzékeny, ezért sok más vegyület, anyag és termék szintézisére használják.

Ezenkívül nagy segítséget nyújt a textil, például a pamut, a gyapjú és a selyem feldolgozásakor is. Ez lehetővé teszi ragasztók, gyanták és szintetikus olajok előállítását. A zsírok és olajok oxidációjának megakadályozására szolgál. Viszont számos származékát használják orvosi és állatorvosi célokra.

Néhány kutatás szerint ez az erjesztett italok egyik összetevője, amely serkenti a gyomorsav kiválasztást.

Szerkezet

A maleinsavmolekulát 4 szénatomos váz alkotja, amelynek két vége karboxil-COOH csoportot alkot, a két középső pedig C = C kettős kötést alkot.

A -COOH csoportok a kettős kötéshez képest cisz-helyzetben vannak. A -COOH oxigéneit és hidrogéneit úgy helyezzük el, hogy az oxigének között hidrogén legyen.

A maleinsav szerkezete. Benjah-bmm27. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- maleinsav

- cisz-buténdisav

- Toxinsav

- maleinsav

- maleinsav

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Színtelen, kristályos, szilárd, monoklinikus kristályok.

Malinsavkristályok. LHcheM. Forrás: Wikipedia Commons.

Molekuláris tömeg

116,07 g / mol

Olvadáspont

130,5 ºC

Forráspont

135 ºC (bomlik)

Fajsúly

1609

Oldhatóság

Nagyon jól oldódik vízben: 79 g / 100 g H ₂ O 20 ° C

Disszociációs állandók

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kémiai tulajdonságok

A maleinsavnak két -COOH csoportja van és egy központi C = C kettős kötése van reaktív helyekként.

Annak anhidridjével egy 5-atom gyűrűs molekulában, amelyek termékei instabil hidrolízissel szemben, különösen a reakció termékek amino-NH ₂ -csoportok.

Ez teszi szolgál reverzibilis blokkoló NH ₂ csoportok átmenetileg maszkot, és megakadályozzák őket abban, reakcióba, amikor más reakciók zajlanak.

Ez több célra is felhasználható, különösen a fehérjék laboratóriumi szintű módosítására.

beszerzése

Ipari szempontból benzol katalitikus oxidációjával nyerik vanádium-pentoxid jelenlétében.

Szintén n-bután vagy n-butilén oxidálásával a gőzfázisban levegővel, szilárd katalizátor jelenlétében.

Ez a maleinsavanhidrid hidrolízisével is előállítható.

Emellett melléktermékként nyerik a ftálsavanhidrid gyártása során naftalinból kiindulva.

A maleinsav felhasználása

Más kémiai vegyületek előállításánál

A maleinsav lehetővé teszi sok más kémiai vegyület előállítását. Használják aszparaginsav, almasav, borkősav, borostyánkősav, tejsav, malonsav, propionsav és akrilsav szintézisében.

Kémiai közbenső termékként a maleinsavat az ipari kémia szinte minden területén felhasználják.

Különböző alkalmazásokban

A maleinsav lehetővé teszi szintetikus ragasztók, színezékek, alkidgyanták és szintetikus olajok előállítását.

Származékai, a maleátsók, antihisztamin készítményekben és hasonló gyógyszerekben használhatók.

Zsírokban és olajokban tartósítószerként használják, mivel késlelteti a rozsdásodást.

Korróziógátlókban és a lerakódásgátló termékekben használják. Ugyancsak szerepet játszik a pH szabályozásában.

A textiliparban

Gyapjú, selyem és pamut feldolgozására használják.

Megvizsgálták a maleinsav oligomerjeinek (néhány egységnyi polimer) előállítását, amelyek felhasználják őket végső ágensként az állandó préselt pamut előállításához, hogy ne használják a formaldehid polimereket.

Ebben az esetben, a polimerizáció a maleinsav végezzük vizes közegben NaH ₂ PO ₂ és egy gyök iniciátor, például Na ₂ S ₂ O ₈. A maleinsav oligomer karboxilcsoportokkal –COOH kapcsolódik a szomszédos –CH ₂ -hoz a molekuláris gerincén.

Ezt a pamutszövetre mint háló-formáló ágenst alkalmazzák, és a kikeményedési folyamatot végrehajtják.

Ily módon a maleinsav-oligomer hatékonyan térhálósítja a pamut cellulózt, és magas szintű ráncállóságot kölcsönöz a pamutszövetnek.

Ezenkívül a maleinsav polimerekkel kezelt szövetek nem mutattak sárgásodást, és nagyobb szilárdságot vagy ellenállást mutattak, mint a formaldehid polimerekkel kezelt szövetek.

Szerző: Steve Buissinne. Forrás: Pixabay.

A gyógyászatban

Különböző maleinsav-alapú vegyületek léteznek a rák kezelésében.

A sunitinib-maleát (Sutent) egy rákellenes gyógyszer, amely többféle módon gátolja a tumorsejtek szaporodását és az angiogenezist.

Vese sejtes karcinóma és gyógyszer-rezisztens gyomor-bélrendszeri daganatok kezelésére engedélyezték. Ennek aktivitását májsejtes karcinómában és tüdősejtes rákban vizsgálják. Szájon át kapszulában kapják.

Sunitinib molekula. Fvasconcellos (beszélgetés · közreműködés). Forrás: Wikipedia Commons.

A 2015-ben elvégzett tanulmány szerint a nanorészecskéket sztirol-maleinsav kopolimerrel készítették, amelyhez a rák kezelésére használt Paclitaxel gyógyszer egy észterkötéssel kapcsolódott.

Ezek a nanorészecskék nagyobb visszatartást mutattak a plazmában és a daganatban, gátolva ez utóbbi növekedését a rákos sejtek apoptózisának (halálának) javulásával.

Nem mutattak toxikusságot a fő szervekben, szövetekben és a hematológiai rendszerben.

Ezen okok miatt alternatív gyógyszerbejuttató vagy beadási rendszerként javasolják őket szilárd daganatokban.

Fogászatban

Néhány kutatás szerint a maleinsav 10% -kal csökkenti a fogak ásványi veszteségét, amikor azokat fogászati ​​kezelések során alkalmazzák.

Arra szolgál, hogy finoman lerombolja a fog felületét, és ezáltal elősegítse más anyagok tapadását.

Úgy tűnik, hogy olyan kötő- vagy adhéziós erőket képes előállítani, amelyek megegyeznek a 37% -os ortofoszforsavval.

Állatgyógyászatban

Az accepromazin-maleátot nyugtatószerként használják állatgyógyászatban az állatok érzéstelenítés előtti szedálása céljából. Ez a vegyület védi az érzéstelenítés aritmiát kiváltó hatásait.

Szerző: Arvydas Lakacauskas. Forrás: Pixabay.

Fertőtlenítőszerként való felhasználás

Nemrégiben (2018) azt találták, hogy a maleinsav gátolhatja a Listeria monocytogenes baktériumok savakkal szembeni rezisztenciáját, így érzékenyvé teszi ezeknek a hatását, amikor ezeket az élelmiszeriparban fertőtlenítik.

Úgy gondolják, hogy egy olyan enzimre hat, amely elősegíti ezen mikroorganizmusok savakkal szembeni rezisztenciáját, deaktiválva azt. Azt találták, hogy a maleinsav eltávolítja a biofilmeket az ilyen baktériumoktól.

Ezek a tulajdonságok lehetővé teszik a berendezés fertőtlenítését az élelmiszeriparban.

Az erjesztett italokban, például sörben és borban található maleinsav hatásai

A fermentált glükózoldatokat elfogyasztó emberekkel végzett vizsgálatok azt mutatták, hogy a dikarbonsavak, például a maleinsav a gyomorsav hatékony stimulánsai.

A kutatók szerint ez legvalószínűbben az erjesztett italokban, például sörben, pezsgőben és borban fordul elő, de nem olyan desztillált alkoholos italokban, mint a whisky és a konyak.

Ennek oka az, hogy a gyomorsav stimuláló hatását a dikarbonsavak, például a maleinsav, és nem az alkohol (etanol) okozza.

kockázatok

A maleinsav szemmel vagy bőrrel való érintkezése irritációt okoz, és hosszantartó érintkezéskor dermatitiszhez vezethet. Belélegzése orr- és torokirritációt okoz. Káros lehet a vesére.

Hőnek vagy lángnak kitéve az égés megtörténik, és a keletkező gázok vagy füstök irritációt okoznak.

A maleinsav felszabadulása esetén a környezet várhatóan lebomlik vagy bomlik mikroorganizmusok által. Nem halmozódik fel a vízi szervezetekben.

Irodalom

1. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Maleinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). A biokonjugáció funkcionális céljai. Biokonjugált technikákban (harmadik kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Az erjesztett alkoholtartalmú italokban a maleinsav és borostyánkősav stimulálja a gyomorsav-szekréciót. J. Clin. Invest. 103 (5): 707-713 (1999). Visszaállítva a jci.org oldalról.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanesztézia, érzéstelenítés, fájdalomcsillapítás és eutanázia. A laboratóriumi állatgyógyászatban (harmadik kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
5. Chen, D. és munkatársai. (2005). A maleinsav vizes polimerizációja és a pamut cellulóz térhálósítása poli (maleinsav) segítségével. Ind. Eng. Chem. Res., 44, 7921-7927 (2005). Helyreállítva a pubs.acs.org webhelyről.
6. Carver, JR (2011). A szív- és pulmonalis kezeléssel kapcsolatos mellékhatások kezelése. Támogató onkológiában. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Ragasztók és ragasztások fogszabályozásban. A fogszabályozás jelenlegi terápiájában. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
8. Dalela, M. et al. (2015). Paklitaxel-konjugált poli (sztirol-ko-maleinsav) pH-érzékeny, biokompatibilis nanorészecskéi rákellenes gyógyszerbejuttatáshoz szintetikus egerek szilárd daganataiben. ACS Appl Mater interfészek. 2015. december 9.; 7 (48): 26530-48. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
9. Paudyal, R. és mtsai. (2018). Új módszer a savas fertőtlenítéshez a sav-rezisztens mechanizmusok gátlásával; A glutamát-dekarboxiláz aktivitás maleinsav által közvetített gátlása fokozza a Listeria monocytogenes savérzékenységét. Élelmiszer Mycrobiol. 2018. február 69: 96-104. Helyreállítva az ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.