MIRISZTSAV: SZERKEZET, TULAJDONSÁGOK, ELŐÁLLÍTÁS, FELHASZNÁLÁSOK - KÉMIA - 2026

A mirisztinsav egy szerves vegyület hosszú láncú sav, amelynek kémiai képlete C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Ezt tetradecánsavnak is nevezik. Ez egyenes láncú, monokarbonsav telített zsírsav, 14 szénatom gerincével és az egyik végén –COOH karboxilcsoporttal.

Széles körben elterjedt növényi és állati zsírokban és olajokban. Bőséges jelenléte pálmaolajban, kókuszdióolajban, szerecsendió-olajban és vajban kiemelkedik.

Mirisztinsav. Szerző: Marilú Stea.

A mirisztinsav a biokémiai folyamatok része, amelyek az élőlények szervezetében zajlanak, különösen a sejtmembránnal kapcsolatban. Ez megtalálható például az emberi sejtek membránjaiban is.

Ennek okán tanulmányozták alkalmazását rákos daganatok, bakteriális és gombás fertőzések ellen, valamint olyan anyagot, amely bizonyos ételeket baktériumoktól mentesen tart.

Bár nagy mennyiségű lenyelés káros lehet a szív- és érrendszerre, nagyon kis adagokban történő lenyelés jótékony hatással van az ember zsírtartalmára.

Van néhány felhasználása a szappan- és kozmetikai iparban, vagy élelmiszer-aromák és aromák alapanyagaként.

Szerkezet

A mirisztinsav 14 szénatomos lineáris lánccal rendelkezik, amely telített, vagyis nincs kettős kötése, és a szén egyik végén a –COOH karboxilcsoporthoz tartozik, amelyet –C = O és egy karbonilcsoport alkot. -OH hidroxilcsoport.

Azt állítják, hogy zsírsav, mivel hosszú szénhidrogénlánccal rendelkezik, ami olajos megjelenést kölcsönöz. A lánc lineárisan, de cikcakk alakban meghosszabbodik a szén tetraéderes kötési szöge miatt.

A mirisztinsav szerkezete. Edgar181. Forrás: Wikipedia Commons.

Elnevezéstan

- Mirisztinsav

- Tetradekánsav

Tulajdonságok

Fizikai állapot

Olajos, kristályos szilárd anyag

Molekuláris tömeg

228,37 g / mol

Olvadáspont

53,9 ° C

Forráspont

250,5 ° C 100 Hgmm nyomáson

Fajsúly

0,8622 g / cm ³, 54 ° C / 4 ° C-on

Törésmutató

1,7423 70 ° C-on

Disszociációs állandó

pKa = 4,90 (azt jelenti, hogy gyengébb, mint például az ecetsav)

Oldhatóság

Vízben: 22 mg / L 30 ° C-on.

Etanolban, metanolban, petroléterben, acetonban, kloroformban oldódik. Nagyon oldódik benzolban.

Könnyen oldódik etil-éterben.

Biokémiai tulajdonságok

Biokémiai folyamatokban a mirisztinsavat amidkötés útján adják a sejtfehérjékhez. A fehérje módosítása egy glicinmaradékon keresztül történik. Ezt a mechanizmust hibás társításnak nevezik.

A mirisztilációért felelős enzimet N-mirisztiltranszferáznak nevezzük. Ez a folyamat elengedhetetlen a sejtek növekedéséhez és bizonyos fehérjék jelzéséhez.

beszerzése

Ezt kókuszdióolaj és más növényi olajok, például pálmamag-olaj frakcionált desztillációjával nyerik.

Terápiás felhasználások

Rákos daganatok ellen

Egyes kutatók azt találták, hogy a mirisztinsav tumorellenes hatású az egerek Ehrlich-rákjában. Becsléseik szerint a hatás abból fakad, hogy "tisztítószerként" működik a tumorsejt membránján, és ezért megváltoztatja vagy megsemmisíti azt.

Más tudósok szerint a mirisztinsav késleltette a melanoma kitörését és az egerek mortalitását. Úgy gondolják, hogy a hatás valószínűleg annak a ténynek köszönhető, hogy ez a sav elősegíti az endocitózist (az a folyamat, amelynek során a sejt részecskéket, molekulákat vagy más külső sejteket épít magában), valamint a membrán szintjén az intracelluláris reakciót.

Ez azt jelenti, hogy a mirisztinsav képes indukálni a test védelmében részt vevő sejtek, például a makrofágok aktiválását, fokozva a fagocitózist.

makrofág Carolina Coelho. Forrás: Wikipedia Commons.

Bakteriális és gombás fertőzések ellen

A mirisztinsav védekező hatást fejt ki az egerekben a Salmonella typhimurium laboratóriumi indukálta fertőzéseivel szemben a makrofágok által kifejtett természetes védekezés fokozása révén.

Salmonella typhimurium. Fotó: Volker Brinkmann, Max Planck Fertõzésbiológiai Intézet, Berlin, Németország. Forrás: Wikipedia Commons.

A mirisztinsav hatását Candida albicans ellen tanulmányozták. Ez egy olyan opportunista gomba, amely megfertőzheti az embereket és rezisztens számos gombaellenes gyógyszerrel szemben.

Megállapítottuk, hogy a mirisztinsav erőteljesen gátolja a gomba biofilmét és annak hyphae-képződését (a gomba szerkezetét alkotó szálak hálója).

A mirisztinsav azon képessége, hogy reagáljon és semlegesítse a gomba különböző támadási szekvenciáiban részt vevő egyes fehérjéket, például egyes kulcsvegyületek szintézisében és anyagcseréjében, a gyógyszerekkel szembeni multirezisztenciában és az oxidatív stresszben, arra késztette a kutatókat, hogy javaslatot tegyék a Candida albicans.

A mirisztin sav hatásmechanizmusa azt jelenti, hogy a gomba nem képes rezisztenciát létrehozni, és hatékonysá teszi azt még akkor is, ha a Candida albicans már rezisztens más gombaellenes gyógyszerekkel szemben.

Védőhatások bizonyos tápanyagok rossz étrendje ellen

Patkánymintákon végzett vizsgálatok során úgy találták, hogy a mirisztinsav védelmet nyújt a vesékkárosodásokkal (a vesék károsodása), például a tubuláris nekrózissal szemben, amelyet egy metilcsoportot biztosító szerek hiányos étrendje, például a B csoport.

Kedvező egészségügyi hatások alacsony mennyiségben

A mirisztagnak van hátránya vagy negatív pontja: ez az egyik telített zsírsav, amely a legnagyobb aterogén hatást fejti ki.

Ez azt jelenti, hogy lehetővé teszi a zsíros lerakódások megjelenését az artériák falán, ami kalcifikációhoz és rugalmasság elvesztéséhez vezet.

Artériás fal atheroscleroticus plakk meszesedésével. Szerző: Kwz ~ commonswiki. Forrás: Wikipedia Commons.

Néhány kutató azonban a majmokkal végzett kísérletekkel kimutatta, hogy ha a mirisztinsav kis mennyiségben kerül bevételre, akkor jótékony lipid hatással rendelkezik, és elősegíti a dokozahexénsav képződését, amely hasznos a zsírtartalom kialakításához.

Ezért arra a következtetésre jutottak, hogy kis mennyiségű mirisztinsav táplálása az étrenddel hozzájárul a különféle élettani reakciók és rendeletek egészséges fenntartásához.

Ezeket a vizsgálatokat más emberekkel végzett vizsgálatok is megerősítették, amelyekben arra a következtetésre jutottak, hogy a mirisztinsav felvétele az összes elfogyasztott kalória 1,8% -ában alacsonyabb szív- és érrendszeri betegségek kockázatával jár.

Konzerváló adalékanyagként való felhasználás az élelmiszerekben

A mirisztin potenciális tartósítószernek bizonyult, mivel amikor a tejtermékekhez adták, gátolta a Listeria monocytogenes növekedését, amely patogén mikroorganizmus, sokféle immunreakcióval szemben.

Megerősítették, hogy befolyásolja a kórokozó sejthalálát és gátolja a növekedést, mivel megváltoztatta az említett baktériumok membránjának morfológiáját és szerkezetét, felgyorsítva a sejthalált. A sejtes DNS-hez kötődő mirisztinsav és konformációjának változásait indukálta.

A Lysteria monocytogenes tenyészete. James.folsom. Forrás: Wikipedia Commons.

Nyersanyagként használható a korróziógátló szintéziséhez

Környezetbarát korróziógátló anyagot alkalmaztak ipari alkalmazásokhoz mirisztinsavból és dietilén-aminból kiindulva.

Hatékonyan gátolta az alacsony széntartalmú acél korrózióját 15% -os sósavban (HCl). A gátlás hatékonysága eléri a 93% -ot.

A kutatók megállapították, hogy szoros kapcsolat van a korróziógátló molekulák és az acél felülete között, és arra utaltak, hogy a védelmi mechanizmus magában foglalja a mirisztinsav hosszú szénhidrogénláncának gátló hatását.

Különféle alkalmazások

A mirisztinsavat alapanyagként használják az ízek, aromák és parfümök előállítására szolgáló észterek szintéziséhez. Ezen túlmenően, származékai mirisztikus aldehidjét fűszerként használják különféle élelmiszerekben.

Szappanok, borotválkozási krémek, kozmetikumok és hasonlók készítésére is használják, ahol például emulgeálószerként és habszabályozóként szolgál.

Élelmiszer-adalékanyagok előállításához használják, például sajtban, tejben, zselékben, pudingokban, húskészítményekben, alkoholmentes italokban és lágy cukorkákban.

Gépi kenőanyagokban és eloxált alumínium bevonatokban is használják.

Irodalom

1. Az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára. (2019). Mirisztinsav. Helyreállítva: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). A mirisztinsav antimikrobiális potenciálja a Listeria monocytogenes ellen a tejben. The Journal of Antibiotics. Springer természet. 2019. február. Helyreállítva az europepmc.org-ról.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Mirisztinsav-alapú imidazolin-származék, mint acél hatékony korróziógátló hatóanyaga 15% -os sósav közegben. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). A misztikus és alfa-linolénsavak mérsékelt étrendi bevitele növeli a lecitin-koleszterin-aciltranszferáz-aktivitást az emberekben. Lipids (2007) 42: 717-722. Helyreállítva az aocs.onlinelibrary.wiley.com webhelyről.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Az sn-2 helyzetben a mirisztinsav mérsékelt bevitelének jótékony lipid hatása van, és fokozza a koleszteril-észterek DHA-ját egy intervenciós vizsgálat során. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.
6. Prasath, KG, et al. (2019). A proteomikai elemzés feltárja az ergoszterin, a szfingolipid és az oxidatív stressz útvonalának modulációját a mirisztinsav által, amely gátolja a biofilmet és a virulenciát a Candida albicans-ban. Journal of Proteomics. 2019. augusztus. Az absztrakt beolvasva az europepmc.org oldalról.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). A mirisztinsav védőhatása a metilhiányos étrenddel táplált patkányok veseelhalására. Kísérleti orvoslás kutatása. 199 (2000), pp. 195-206. Helyreállítva az iris.unito.it webhelyről.
8. Galdiero, F., et al. (1994). A liposzómák részeként előállított mirisztikus, sztearinsav vagy oleinsav kedvező hatása a kísérleti fertőzésre és a daganatellenes hatás egy rágcsáló modellben. Life Science, kötet 55, 7. szám, pp. 499-509, 1994. Helyreállítva az aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). A szénhidrát-észterek kémiai és biokémiai vizsgálata. II. A telített zsírsavak és észter-származékaik tumorellenes hatása az Ehrlich Ascites carcinoma ellen. Chem. Pharm. Bika. 24 (3) 387-393 (1976). Helyreállítva az scholar.google.co.ve webhelyről.
10. Linder, ME (2010). 1. kötet. N-mirisztoilezés. A Sejtjelzés Kézikönyvében (második kiadás). Helyreállítva a sciencedirect.com webhelyről.