PALMITOLEINSAV: SZERKEZETE, FUNKCIÓI, AHOL MEGTALÁLHATÓ - BIOLÓGIA - 2026

A palmitoleinsav, cisz-9-hexadeceinsav, cisz- palmitoleico sav, (Z) -9-hexadecenoic vagy hexadec-9-enoic sav, egyszeresen telítetlen zsírsav 16 szénatom, amely a zsírsavak csoportjába tartozik omega 7, azzal jellemezve, hogy kettős kötéstel (telítetlen) a 7 szénatomszámnak megfelelő helyzetben van from végétől.

Különböző típusú omega (ω) zsírsavak léteznek, amelyek közül kiemelkedik az omega-3, omega-9 és az omega-12, amelyek többszörösen telítetlen zsírsavak (egynél több kettős kötéssel). Az omega-7 egyszeresen telítetlen zsírsavak csoportja azonban nem ismert.

A palmitoleinsav szerkezete (Forrás: Edgar181 a Wikimedia Commons segítségével)

Ebből a csoportból a vakcinsav és a palmitoleinsav a leggyakoribb a természetben. Ez utóbbi egy nélkülözhetetlen zsírsav, amely megtalálható számos állati és növényi eredetű zsírban, valamint a tengeri szervezetek által termelt zsírokban.

Emberekben a palmitoleinsav előállítható a megfelelő telített zsírsav-koenzim-észteréből (palmitoil-CoA) a deszaturáz enzim által katalizált reakciók útján, amely a mono-oxigenáz enzimrendszerhez tartozik a hepatociták és adipociták endoplazmatikus retikuluma.

Ennek és a cisz-konfigurációban szereplő egyéb telítetlen zsírsavaknak fontos testfunkcióik vannak, mivel elősegítik a tartalék trigliceridek és a foszfolipid membránok folyékonyságának növelését, amelyek az összes sejtorganizmust jellemzik.

Ezenkívül emlősökben ezek a zsírsavak előfutáraiként szolgálhatnak az eikoszanoidok, például prosztaglandinok, prosztaciklinek, leukotriének stb. Számára.

A palmitoleinsav szerkezete

A palmitoleinsav szerkezete 3D golyókkal. Jynto és Ben Mills

A palmitoleinsav egyszeresen telítetlen zsírsav, vagyis elvesztette a hidrogénatomot, és két szénatomjával kettős kötésen keresztül kapcsolódik össze, amelyet "telítetlennek" is hívnak.

Jellemzője, hogy 16 szénatom hosszú, ami magában foglalja a hosszú láncú zsírsavak listájában. Molekulatömege 254 408 g / mol, olvadáspontja 3 ° C (szobahőmérsékleten folyékonyvá válik), sűrűsége körülbelül 0,894 g / ml.

Mivel kettős kötése a szénlánc ω végétől (a karboxilvégtől legtávolabbi metilcsoport) a 7. szénatomon helyezkedik el, a palmitoleinsav az omega-zsírsavak családjába tartozik. 7, amelyek mindegyike egyszeresen telítetlen.

A palmitoleinsav szerkezete (Forrás: Jü a Wikimedia Commons segítségével)

Ennek a zsírsavnak a kémiai képlete a CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), és a 7. helyzetben lévő kettős kötés cisz-konfigurációban van (az egyik leggyakoribb a természetes telítetlen zsírsavak között), tehát Ez körülbelül 30 ° -os "hajtást" vezet be molekuláris szerkezetében, ami a molekulát kissé instabilsá teszi.

Noha a transz-konfiguráció kevésbé gyakori, állatokban is metabolizálhatók, és szintetikus értelemben a két forma közötti konvertálás kémiai, termikus vagy enzimatikus módon megvalósítható.

Jellemzők

A sejtmembrán folyékonysága

Mint a legtöbb telítetlen zsírsav esetében, a palmitoleinsav részt vesz a sejtmembránok folyékonyságában, mivel a 7 és 8 szénatomja közötti kettős kötés szöge csökkenti a lipidek.

Anyagcsere

A kísérleti vizsgálatok eredményei alapján úgy gondolják, hogy a palmitoleinsavnak pozitív hatása van az emberek koleszterin metabolizmusára, hemosztázisára és inzulinérzékenységére.

Az apoptózis gátlása

Azt is javasolták, hogy bizonyos hasnyálmirigy-sejtekben részt vegyen más zsírsavak vagy glükóz által kiváltott apoptózis gátlásában.

Más jelentések azt sugallják, hogy ez a zsírsav "zsírból származó lipidhormonként" működik, amely serkenti az inzulin izomműködését és elnyomja a hepatoszteózist (zsíros máj) zsírsav-kötő fehérjehiányos kísérleti egerekben.

Vérnyomáscsökkenés

Noha nem esszenciális zsírsav, úgy tűnik, hogy csökkenti a vérnyomást, legyőzi a „központi elhízást” (elnyomja a zsír felhalmozódását és termelését), valamint a krónikus gyulladást stb.

Kielégítő hatás

A Yang és munkatársai által 2012-ben végzett kísérletsorozatok azt mutatták, hogy a palmitoleinsav „kielégítő” hatással jár, ha kísérleti patkányokban rövid ideig táplálékkal adják be.

A palmitoleinsav ezen állatokra gyakorolt ​​hatása csökkenti táplálékfelvételüket (különösen, ha ezeket az eredményeket összehasonlítják a „kontrollként” használt más zsírsavakkal kapott eredményekkel), bizonyítva, hogy ennek oka a „telített” hormonok felszabadulásának növekedése okozza mint a kolecisztokinin.

Negatív hatások

A palmitoleinsav ezen és sok más nyilvánvaló előnye ellenére néhány szerző úgy véli, hogy ez egy "kétélű kard", mert bár nagyon hatékony lehet olyan súlyos patológiákkal szemben, mint a rák, általában természetes források és olajok Gazdag ebben az omega-7 zsírsavban, gazdag a palmitinsavban is.

A palmitinsav - a palmitoleinsavval ellentétben - egy zsírsav, amely vastag vagy viszkózus oldatokat képez (pálmaolajban gazdag palmitinsav található), és fogyasztásának feltételezhetően növeli az egyes betegségekre való hajlamot.

Hasonlóképpen, a palmitoleinsavról kimutatták, hogy az endogén lipogenezis fontos terméke, és ennek az savnak az elhízott gyermekek plazma koleszterinjének magasabb szintjét adipozitás és metabolikus szindrómák mutatójaként azonosították.

Hol található ez a sav?

Noha a palmitoleinsavat sok élelmiszerforrásban nem találják meg nagy mennyiségben, a palmitoleinsav fő természetes forrásai a növények és egyes tengeri szervezetek.

A makadamia-diófélékből (Macadamia integrifolia, ahol az összes zsír 17% -a), vagy a homoktövis (Hipophaë rhamnoides, az Elaeagnaceae család és a Rosales rend) magjából gazdag a palmitoleinsav cisz-izomerje. Eközben a tejnek és származékainak transz-izomerje van.

Ez az omega-7 zsírsav megtalálható néhány kék-zöld algában és néhány tengeri hal- és fókafajból nyert olajban.

Irodalom

1. Araujo Nunes, E., és Rafacho, A. (2017). A palmitoleinsav (palmitoleát) hatása a glükóz-homeosztázisra, az inzulinrezisztenciára és a cukorbetegségre. Jelenlegi kábítószer-célok, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Alapvető szerves kémia.
3. Cunningham, E. (2015). Mik az n-7 zsírsavak, és vannak-e ezekkel kapcsolatban egészségügyi előnyök? A Táplálkozási és Dietetikai Akadémia folyóirata, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Speciális olajok: funkcionális és táplálkozási tulajdonságok. A funkcionális étrendi lipidekben (69-10. Oldal)
5. Luckey, M. (2014). Membránszerkezeti biológia: biokémiai és biofizikai alapokkal. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., és Harada, K. (2005). Plazma palmitoleinsav-tartalom és elhízás gyermekeknél. Az amerikai klinikai táplálkozási folyóirat, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J. és Katayama, M. (2013). Az omega-7 palmitoleinsav orális beadása hím patkányokban telítettséget és étvágyfüggő hormonok felszabadulását idézi elő. Étvágy, 65, 1-7.