A propionsav telített zsírsav rövid lánc, amely etánt tartalmaz a karboxicsoport szénatomjához kötve. A formula jelentése CH 3 -CH 2 -COOH. A CH3CH2COO- anion, valamint a sók és a propionsav észterei ismert propionátok (vagy propanátok).
Fapépmaradványokból előállíthatók erjesztési eljárással, a propionibacterium nemzetségbe tartozó baktériumok felhasználásával. Etanolból és szén-monoxidból is készítik, bór-trifluorid-katalizátor alkalmazásával (O'Neil, 2001).
1. ábra: A propánsav szerkezete
A propánsav előállításának másik módja a propionaldehid oxidációja kobalt vagy mangán ionok jelenlétében. Ez a reakció 40-50 ° C hőmérsékleten gyorsan fejlődik:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
A vegyület természetesen alacsony szintű jelen van a tejtermékekben, és általában más rövid láncú zsírsavakkal együtt az emberek és más emlősök gyomor-bélrendszerében termelődik, mint a mikrobiális szénhidrát emésztés végterméke.
Jelentős fiziológiai aktivitással rendelkezik állatokban (Human Metabolome Database, 2017).
Fizikai és kémiai tulajdonságok
A propánsav színtelen, olajos folyadék, csípős, kellemetlen, fenyő illatú. Megjelenését a 2. ábra mutatja (Nemzeti Biotechnológiai Információs Központ, 2017).
2. ábra: A propánsav megjelenése.
A propánsav molekulatömege 74,08 g / mol, sűrűsége 0,992 g / ml. Fagypontja és forráspontja -20,5 ° C és 141,1 ° C. A propánsav egy gyenge sav, amelynek pKa értéke 4,88.
A vegyület vízben nagyon jól oldódik, és 100 ml oldószerre képes 34,97 gramm vegyületet feloldani. Ezenkívül oldódik etanolban, éterben és kloroformban is (Royal Society of Chemistry, 2015).
A propánsav fizikai tulajdonságai köztitermékek között vannak a kisebb karbonsavak, hangyasav és ecetsav, valamint a nagyobb zsírsavak között.
Megmutatja a karbonsavak általános tulajdonságait, és amid-, észter-, anhidrid- és klorid-származékokat képezhet. Alfa-halogénezésen megy keresztül brómmal PBr3 jelenlétében, mint katalizátor (HVZ reakció), és így CH3CHBrCOOH képződik.
Reakciókészség és veszélyek
A propánsav gyúlékony és éghető anyag. Hő, szikra vagy láng meggyújthatja azt. A gőzök robbanásveszélyes keverékeket képezhetnek a levegővel, hogy felvehessék a gyújtóforrást és felrobbanhassanak.
A legtöbb gőz nehezebb, mint a levegő. Ezeket a talaj mentén szétszórják, és alacsony vagy zárt területeken (csatornába, alagsorba, tartályba) gyűjtik őket. Gőzrobbanásveszély kültéri vagy beltéri csatornában.
A (P) jelöléssel ellátott anyagok robbanásveszélyesen polimerizálódhatnak, ha melegítik vagy tűzbe burkolják. A konténerek melegítés közben felrobbanhatnak (PROPIONIC ACID, 2016).
A vegyületet hőtől vagy gyújtóforrástól távol kell tartani. Bomlásig hevítve heves füstöt és irritáló füstöket bocsát ki.
A propánsav irritálja a bőrt, a szemét, az orrot és a torkot, de nem okoz akut szisztémás hatást, és nincs kimutatható genotoxikus potenciálja. Érintkezés esetén bő vízzel mossa le (Anyagbiztonsági adatlap, Propionsav, 2013).
Biokémia
A propánsav konjugált bázisát, a propionátot végső háromszén-fragmentum formájában (propionil-CoA-ként aktiválva A-koenzimmel) a páratlan számozott szén-zsírsavak oxidációjában és a koleszterin.
A böjt patkányokba injektált propionát radioaktív izotópjaival végzett kísérletek azt mutatják, hogy ez megjelenhet glikogénben, glükózban, a citromsav ciklus közbenső termékeiben, aminosavakban és fehérjékben.
A propánsav metabolizmusának útja magában foglalja az interakciót az A-koenzimmel, a karboxilezést az A-metilmalonil-koenzim előállításához és a borostyánkősavvá történő átalakulást, amely belép a citromsav-ciklusba.
A propánsav oxidálható anélkül, hogy ketontesteket képezne. Az ecetsavval ellentétben beépíthető szénhidrátokba és lipidekbe is (Bingham, Cohrssen és Powell, 2001).
A propionsavtartalom a leggyakoribb szerves aciduria, egy olyan betegség, amely számos különféle rendellenességet foglal magában.
A propionsavval született betegek kimenetele szellemi fejlődésben gyenge, 60% -uk 75-nél alacsonyabb IQ-val rendelkezik, és speciális oktatást igényelnek.
Néhány betegnél a sikeres máj- és / vagy veseátültetés jobb életminőséget eredményezett, de nem feltétlenül akadályozta meg a zsigerek és a neurológiai szövődmények kialakulását.
Ezek az eredmények hangsúlyozzák a folyamatos anyagcsere-ellenőrzés szükségességét, függetlenül a terápiás stratégiától.
Alkalmazások
A propánsav 0,1 - 1 tömeg% -ban gátolja a baktériumok és a penész növekedését. Ennek eredményeként az előállított propánsav nagy részét tartósítószerként fogyasztják állati takarmányokhoz és emberi fogyasztásra szánt élelmiszerekhez, például gabonafélékhez és gabonafélékhez.
A takarmány, a gabonafélék és az élelmiszerek tartósítása a kalcium- és nátrium-propionátok előállítása mellett, amely a propánsav globális fogyasztásának csaknem 80% -át teszi ki 2016-ban, szemben a 2012-es 78,5% -kal.
A globális propánsavfogyasztás kb. 51% -a állati takarmányokhoz és gabonafélék megőrzéséhez, míg csaknem 29% -át kalcium- és nátrium-propionátok előállításához használják, amelyeket szintén használnak az élelmiszer- és takarmányiparban..
A propánsav további fontos piaca a herbicid és dietil-keton előállítása. A kisebb mennyiségű alkalmazások magukban foglalják a cellulóz-acetát-propionát, a gyógyszerek, az oldószer-észterek, az aroma- és illatanyagok, a lágyítók, a színezékek, valamint a textil-, bőr- és gumi-segédanyagok előállítását.
A propánsav iránti igény nagymértékben függ a takarmány- és gabonatermeléstől, amelyet csomagolt élelmiszerek és sütőipari termékek követnek.
A propánsav és sói globális növekedési kilátásai az állati takarmányokban / gabonamegőrzésben és az élelmiszerekben jelentősek (IHS Markit, 2016).
Más gyorsan növekvő piacok közé tartoznak az oldószerek propionát-észterei, például az n-butil- és pentil-propionát; Ezeket az észtereket egyre inkább használják veszélyes levegőszennyező anyagként felsorolt oldószerek helyettesítésére.
Irodalom
- Bingham, E., Cohrssen, B. és Powell, C. (2001). Patty toxikológiája, 1-9. Kötet, 5. kiadás. New York: John Wiley és fiai.
- EMBL-EBI. (2016, október 14). propionsav. Visszatérve a ChEBI-től: ebi.ac.uk.
- Humán metabolikus adatbázis. (2017, március 2). Propionsav. Helyreállítva a hmdb.ca webhelyről: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, december). Kémiai Gazdaság Kézikönyv Propionsav. Visszaállítva: ihs: ihs.com.
- Anyagbiztonsági adatlap Propionsav. (2013, május 21.). Helyreállítva a sciencelabből: sciencelab.com.
- Országos Biotechnológiai Információs Központ.. (2017, április 22.). PubChem vegyület adatbázis; CID = 1032. Helyreállítva a pubchem.ncbi.nlm.nih.gov webhelyről.
- O'Neil, M. (. (2001). A Merck Index - Vegyszerek, gyógyszerek és biológiai anyagok enciklopédia. 13. kiadás. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPCIÓSAV. (2016). Kamerakémiai anyagokból visszanyert: cameochemicals.noaa.gov.
- A Kémiai Királyi Társaság. (2015). Propionsav. Helyreállítva a chemspider-ről: chemspider.com.